2-((4-iodophenyl)methylene)hydrazinecarbothioamide | 65110-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-iodophenyl)methylene)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 4-iodo-benzaldehyde-thiosemicarbazone；4-Jod-benzaldehyd-thiosemicarbazon；[(E)-(4-iodophenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 65110-27-2
• 化学式: C₈H₈IN₃S
• 分子量: 305.142
• InChiKey: KIBIDQWWIGXTBY-VZUCSPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 4-碘苯甲醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-((4-iodophenyl)methylene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  氨基硫脲及其有机碘共晶体的合成：卤素和氢键的协同作用

  摘要：

  利用氨基硫脲与丙酮或醛类的简单加成-消除反应，合成了九个氨基硫脲。选择含有额外杂原子的醛以增加可能的分子间相互作用的多样性。此外，氨基硫脲合成是用常见的卤素键供体 1,2-、1,3- 或 1,4-二碘四氟苯、1,3,5-三氟-2,4,6-三碘苯之一进行原位合成，或四碘乙烯。这些反应导致了 12 种表现出卤素键合的新共晶体的特征。两个氨基硫脲单元通过一对N-H···S氢键二聚化是该系列固态结构的普遍特征，氢键网络通常将这些基序延伸成链。有机碘通过I···S 或I···N 卤素键或不太常见的S···I 硫族键连接链。这种分子间相互作用的多样性导致双链、带和片的形成。 图形概要 利用氨基硫脲与丙酮或醛的简单加成-消除反应，合成了九个氨基硫脲，其中七个被分离为具有共同卤素键供体的共晶体。均观察到显着的N-H···S氢键，其中S···I卤素和硫属元素键有助于共晶中的长程堆积。

  DOI：

  10.1007/s10870-022-00931-7

文献信息

• Synthesis of Thiosemicarbazones and Their Organoiodine Cocrystals: Cooperative Effects of Halogen and Hydrogen Bonding
  作者：Andrew J. Peloquin、Arianna C. Ragusa、Hadi D. Arman、Colin D. McMillen、William T. Pennington

  DOI：10.1007/s10870-022-00931-7

  日期：2022.12

  showcasing halogen bonding. The dimerization of two thiosemicarbazone units through a pair of N‒H···S hydrogen bonds was a universal feature of the solid-state structures in this series, with the hydrogen bond network often extending these motifs into chains. The organoiodines serve to link chains through either I···S or I···N halogen bonding, or less commonly, S···I chalcogen bonding. This variety of intermolecular

  利用氨基硫脲与丙酮或醛类的简单加成-消除反应，合成了九个氨基硫脲。选择含有额外杂原子的醛以增加可能的分子间相互作用的多样性。此外，氨基硫脲合成是用常见的卤素键供体 1,2-、1,3- 或 1,4-二碘四氟苯、1,3,5-三氟-2,4,6-三碘苯之一进行原位合成，或四碘乙烯。这些反应导致了 12 种表现出卤素键合的新共晶体的特征。两个氨基硫脲单元通过一对N-H···S氢键二聚化是该系列固态结构的普遍特征，氢键网络通常将这些基序延伸成链。有机碘通过I···S 或I···N 卤素键或不太常见的S···I 硫族键连接链。这种分子间相互作用的多样性导致双链、带和片的形成。 图形概要 利用氨基硫脲与丙酮或醛的简单加成-消除反应，合成了九个氨基硫脲，其中七个被分离为具有共同卤素键供体的共晶体。均观察到显着的N-H···S氢键，其中S···I卤素和硫属元素键有助于共晶中的长程堆积。