(±)-2-(benzothiophen-2-yl)pyrrolidine | 524674-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (±)-2-(benzothiophen-2-yl)pyrrolidine
• 英文别名: 2-(1-Benzothien-2-yl)pyrrolidine；2-(1-benzothiophen-2-yl)pyrrolidine
• CAS: 524674-18-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NS
• 分子量: 203.308
• InChiKey: XXJFJEFPNFNWGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-2-(benzothiophen-2-yl)pyrrolidine 在 三(五氟苯基)硼烷 、 苯硅烷 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以91 %的产率得到4-(benzothiophen-2-yl)butan-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3-催化环胺与氢硅烷的区域选择性开环

  摘要：

  强硼路易斯酸B(C 6 F 5 ) 3与苯基硅烷结合，能够分别区域选择性地裂解环状仲胺和叔胺中两个或三个碳氮键中的一个。这种胺解构扩展到大的饱和含氮杂环，并且官能团耐受性良好。

  DOI：

  10.1002/chem.202203721

文献信息

• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Regioselective Ring Opening of Cyclic Amines with Hydrosilanes
  作者：Yi Peng、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.202203721

  日期：2023.3

  The strong boron Lewis acid B(C6F5)3 in combination with phenylsilane enables the regioselective cleavage of one out of two or three carbon–nitrogen bonds in cyclic secondary and tertiary amines, respectively. This amine deconstruction extends to large saturated nitrogen-containing heterocycles, and the functional-group tolerance is good.

  强硼路易斯酸B(C 6 F 5 ) 3与苯基硅烷结合，能够分别区域选择性地裂解环状仲胺和叔胺中两个或三个碳氮键中的一个。这种胺解构扩展到大的饱和含氮杂环，并且官能团耐受性良好。