[2-chloro-4-(3-chloro-4-dimethylaminophenyl-O,N,N-azoxy)phenyl]dimethylamine | 651713-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [2-chloro-4-(3-chloro-4-dimethylaminophenyl-O,N,N-azoxy)phenyl]dimethylamine
• 英文别名: 2-Chloro-4-{(Z)-[3-chloro-4-(dimethylamino)phenyl]-NNO-azoxy}-N,N-dimethylaniline；[3-chloro-4-(dimethylamino)phenyl]-[3-chloro-4-(dimethylamino)phenyl]imino-oxidoazanium
• CAS: 651713-87-0
• 化学式: C₁₆H₁₈Cl₂N₄O
• 分子量: 353.251
• InChiKey: OAXQVVRVWTYPJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(4-(dimethylamino)phenyl)diazene oxide 在 氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以10%的产率得到[2-chloro-4-(3-chloro-4-dimethylaminophenyl-O,N,N-azoxy)phenyl]dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  氮离子。N，N-二甲基对苯甲酰氧基苯胺氯化亚胺与吲哚和吲哚嗪的反应。意外的[2-氯-4-（4-二甲基氨基苯基-ONN-氮氧基）苯基l-二甲胺（氮氧基衍生物）的X射线结构。

  摘要：

  N，N-二甲基-对亚硝基苯胺与苯甲酰氯反应，得到包含阳离子的络合盐，该络合物是salt离子和亚胺离子之间的杂化物。该盐与亲核试剂（吲哚，吲哚嗪）反应生成化合物，其特征是衍生自氮离子形式的新的碳-氮键。根据亲核试剂的类型，该反应在不同程度上与电子转移过程竞争，该电子转移过程导致亲核试剂的二聚体和对应于N，N-二甲基-对-亚硝基苯胺的a氧基的形成。在所研究的反应之一中，还分离了氯化的氮氧基衍生物，并通过X射线分析阐明了其结构。

  DOI：

  10.1039/b308088a

文献信息

• Nitrenium ions.Part 5. For Part 4 see ref. 1 Reactions of N,N-dimethyl-p-benzoyloxyaniline-iminium chloride with indoles and indolizines. X-ray structure of unexpected [2-chloro-4-(4-dimethylaminophenyl-ONN-azoxy)phenyl]dimethylamine (azoxy derivative)
  作者：Lucedio Greci、Riccardo Castagna、Patricia Carloni、Pierluigi Stipa、Corrado Rizzoli、Lara Righi、Paolo Sgarabotto

  DOI：10.1039/b308088a

  日期：——

  N,N-Dimethyl-p-nitrosoaniline reacts with benzoyl chloride affording a complex salt containing a cation, a hybrid between a nitrenium ion and an iminium ion. The salt reacts with nucleophiles (indoles, indolizines) yielding compounds characterized by a new carbon-nitrogen bond, derived from the nitrenium ion form. According to the type of nucleophile, the reaction, to differing extents, is in competition

  N，N-二甲基-对亚硝基苯胺与苯甲酰氯反应，得到包含阳离子的络合盐，该络合物是salt离子和亚胺离子之间的杂化物。该盐与亲核试剂（吲哚，吲哚嗪）反应生成化合物，其特征是衍生自氮离子形式的新的碳-氮键。根据亲核试剂的类型，该反应在不同程度上与电子转移过程竞争，该电子转移过程导致亲核试剂的二聚体和对应于N，N-二甲基-对-亚硝基苯胺的a氧基的形成。在所研究的反应之一中，还分离了氯化的氮氧基衍生物，并通过X射线分析阐明了其结构。