(4'R,5'R)-2-(3'-methyl-4',5'-diphenyl-2'-imidazolyl)pyridine | 774245-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4'R,5'R)-2-(3'-methyl-4',5'-diphenyl-2'-imidazolyl)pyridine
• 英文别名: 2-[(4R,5R)-1-methyl-4,5-diphenyl-4,5-dihydroimidazol-2-yl]pyridine
• CAS: 774245-46-4
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃
• 分子量: 313.402
• InChiKey: AGASKQUELOJNIO-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'R,5'R)-2-(3'-methyl-4',5'-diphenyl-2'-imidazolyl)pyridine 、 ammonium hexafluorophosphate 、 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到(η3-1-phenylallyl)[(4'R,5'R)-2-(3'-methyl-4',5'-diphenyl-2'-imidazolyl)pyridine-N,N]palladium(II) hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  第一个含有手性咪唑基吡啶配体的烯丙基钯系统——结构研究和催化行为

  摘要：

  钯/手性咪唑基吡啶体系在 rac-3-acetoxy-1,3-diphenyl-1-propene (rac-I) 和 3-acetoxy-1-phenyl-1-propene (II) 的烯丙基烷基化中进行了测试，特别注意胺氮杂化对其催化行为的影响。合成了含有光学纯咪唑啉的烯丙基钯配合物 9-11，并在溶液 (NMR) 和固态 (单晶 X 射线衍射) 中进行了充分表征。NMR 研究表明，溶液中含有不对称 1-苯基烯丙基基团的复合物 9 中有四种物质，而对于含有对称 1,3-二苯基烯丙基部分的复合物 10 和 11，鉴定出两种物质，内型和外型。在固态下，每个复合物仅结晶内向异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejic.200600682
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 在 sodium hydride 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (4'R,5'R)-2-(3'-methyl-4',5'-diphenyl-2'-imidazolyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过使用包含模块化吡啶-咪唑啉配体的Pd（II）催化剂深入了解CO /苯乙烯共聚。

  摘要：

  继续研究NN'配体对CO /苯乙烯共聚的影响，我们制备了在咪唑啉环（5）和4'中具有4'，5'-顺式立体化学的新的C（1）-对称吡啶-咪唑啉配体， 5'-反式立体化学（6-10），并将它们与我们先前报道的配体（1-4）进行了比较。通过NMR光谱法研究了它们与中性甲基钯（II）（5 a-10 a）和阳离子配合物（5 b-10 b）的配位，表明咪唑啉的电子和空间性质决定了钯的立体化学复合体。两种中性钯前体[Pd（Me）（2-n）Cl（n）（N-N'）]的晶体结构（n = 1表示8a； n = 2表示9a' ）表明咪唑啉环中的Pd-N配位距离和几何变形取决于咪唑啉片段中取代基的电子性质。在选定的中性和阳离子钯配合物上进行的密度泛函计算与NMR和X射线数据可很好地比较。该计算还说明了阳离子配合物仅形成一种或两种立体异构体。根据所得聚酮的产率和立构规整度，分析了阳离子络合物作为催化剂前体在温和的压力和温度下在CO

  DOI：

  10.1002/chem.200306051

文献信息

• First Allylpalladium Systems Containing Chiral Imidazolylpyridine Ligands – Structural Studies and Catalytic Behaviour
  作者：Amaia Bastero、Antonio F. Bella、Fernando Fernández、Susanna Jansat、Carmen Claver、Montserrat Gómez、Guillermo Muller、Aurora Ruiz、Mercè Font‐Bardía、Xavier Solans

  DOI：10.1002/ejic.200600682

  日期：2007.1

  ne (II), paying particular attention to the influence of the amine nitrogen hybridisation on their catalytic behaviour. Allylpalladium complexes 9–11 containing optically pure imidazolines were synthesised and fully characterised both in solution (NMR) and the solid state (single-crystal X-ray diffraction). NMR studies showed four species in solution for complex 9 containing the unsymmetrical 1-phenylallyl

  钯/手性咪唑基吡啶体系在 rac-3-acetoxy-1,3-diphenyl-1-propene (rac-I) 和 3-acetoxy-1-phenyl-1-propene (II) 的烯丙基烷基化中进行了测试，特别注意胺氮杂化对其催化行为的影响。合成了含有光学纯咪唑啉的烯丙基钯配合物 9-11，并在溶液 (NMR) 和固态 (单晶 X 射线衍射) 中进行了充分表征。NMR 研究表明，溶液中含有不对称 1-苯基烯丙基基团的复合物 9 中有四种物质，而对于含有对称 1,3-二苯基烯丙基部分的复合物 10 和 11，鉴定出两种物质，内型和外型。在固态下，每个复合物仅结晶内向异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Insights into CO/Styrene Copolymerization by Using PdII Catalysts Containing Modular Pyridine–Imidazoline Ligands
  作者：Amaia Bastero、Carmen Claver、Aurora Ruiz、Sergio Castillón、Elias Daura、Carles Bo、Ennio Zangrando

  DOI：10.1002/chem.200306051

  日期：2004.8.6

  Continuing our studies into the effect that N-N' ligands have on CO/styrene copolymerization, we prepared new C(1)-symmetrical pyridine-imidazoline ligands with 4',5'-cis stereochemistry in the imidazoline ring (5) and 4',5'-trans stereochemistry (6-10) and compared them with our previously reported ligands (1-4). Their coordination to neutral methylpalladium(II) (5 a-10 a) and cationic complexes (5

  继续研究NN'配体对CO /苯乙烯共聚的影响，我们制备了在咪唑啉环（5）和4'中具有4'，5'-顺式立体化学的新的C（1）-对称吡啶-咪唑啉配体， 5'-反式立体化学（6-10），并将它们与我们先前报道的配体（1-4）进行了比较。通过NMR光谱法研究了它们与中性甲基钯（II）（5 a-10 a）和阳离子配合物（5 b-10 b）的配位，表明咪唑啉的电子和空间性质决定了钯的立体化学复合体。两种中性钯前体[Pd（Me）（2-n）Cl（n）（N-N'）]的晶体结构（n = 1表示8a； n = 2表示9a' ）表明咪唑啉环中的Pd-N配位距离和几何变形取决于咪唑啉片段中取代基的电子性质。在选定的中性和阳离子钯配合物上进行的密度泛函计算与NMR和X射线数据可很好地比较。该计算还说明了阳离子配合物仅形成一种或两种立体异构体。根据所得聚酮的产率和立构规整度，分析了阳离子络合物作为催化剂前体在温和的压力和温度下在CO