N⁶-benzoyl-9-(5-deoxy-5-fluoro-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl)adenine | 119244-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁶-benzoyl-9-(5-deoxy-5-fluoro-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl)adenine
• 英文别名: N6-benzoyl-4',5'-didehydro-5'-deoxy-5'-fluoroadenosine；N-[9-[(2R,3R,4S,5E)-5-(fluoromethylidene)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 119244-36-9
• 化学式: C₁₇H₁₄FN₅O₄
• 分子量: 371.328
• InChiKey: JBPRGOCGZXAXOA-XRDDHXEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-9-(5-deoxy-5-fluoro-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl)adenine 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 9-<5-Deoxy-5(Z)-fluoro-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  4'，5'-不饱和5'-卤代核苷。基于机制的竞争性S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶抑制剂。

  摘要：

  （E）-和（Z）-5'-氟-4'，5'-二氢-5'-脱氧腺苷（分别为6和13）的设计和合成，这是一类新的基于机理的S-抑制剂描述了腺苷-L-高半胱氨酸（SAH）水解酶。为了确定抑制该酶所必需的结构-活性关系，合成了许多6和13的类似物。用氯代替6（即44）中的氟，在5'-乙烯基位置（即51和52）添加额外的氯，将2'-羟基修饰为脱氧（34和35）和阿拉伯糖（ 36和37）核苷提供了SAH水解酶的竞争性抑制剂。核苷6和13以及5'-脱氧-5'，5'-二氟腺苷（14）被证明是SAH水解酶的时间依赖性抑制剂。假定所有这三种化合物都通过强力亲电试剂来抑制，该亲电试剂是由6或13的3'-羟基氧化成酮（即3和/或E-异构体）而形成的。与提出的通过6、13和14灭活SAH水解酶的机理一致的观察结果是，纯化的大鼠肝脏SAH水解酶与6孵育会释放1当量的氟离子（通过19F NMR），与14孵育会导致释放2当量

  DOI：

  10.1021/jm00106a028
• 作为产物：
  描述：

  N-[9-[(3aR,4E,6R,6aR)-4-(fluoromethylidene)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]purin-6-yl]benzamide 生成 N⁶-benzoyl-9-(5-deoxy-5-fluoro-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  JARVI, ESA T.;MCCARTHY, JAMES R.;MEHDI, SHUJAATH;MATTHEWS, DONALD P.;EDWA+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 647-656

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5'-vinylhalo-aristeromycin/adenosine analogs and immunosuppressants
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05470837A1

  公开（公告）日：1995-11-28

  The present invention relates to a method of effecting immunosuppression in a patient in need thereof comprising administering to said patient an effective immunosuppressive amount of certain 5'-vinylhalo-aristeromycin/adenosine analogs.

  本发明涉及一种在需要免疫抑制的患者中施用一定量的有效免疫抑制剂5'-乙烯基卤代阿立哌唑/腺苷类似物的方法。
• 5'-deoxy-4',5'-unsaturated-5'-substituted adenosines
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04997924A1

  公开（公告）日：1991-03-05

  This invention relates to certain aristeromycin/adenosine derivatives which are useful in inhibiting AdoMet-dependent transmethylation and in the treatment of patients afflicted with neoplastic or viral disease states.

  本发明涉及某些阿里斯特罗霉素/腺苷衍生物，可用于抑制AdoMet依赖性转甲基化并用于治疗患有肿瘤或病毒性疾病状态的患者。
• Use of 5'-vinylhalo-aristeromycin/adenosine analogs as immunosuppressants
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0471383A2

  公开（公告）日：1992-02-19

  The present invention relates to the use of certain 5'-vinylhalo-aristeromycin/adenosine analogs for the preparation of a pharmaceutical composition useful in effecting immunosuppression.

  本发明涉及使用某些 5'-vinylhalo-aristeromycin/adenosine 类似物制备可用于实施免疫抑制的药物组合物。
• JARVI, ESA T.;MCCARTHY, JAMES R.;MEHDI, SHUJAATH;MATTHEWS, DONALD P.;EDWA+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 647-656
  作者：JARVI, ESA T.、MCCARTHY, JAMES R.、MEHDI, SHUJAATH、MATTHEWS, DONALD P.、EDWA+

  DOI：——

  日期：——
• Novel inosine/guanosine derivatives
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0422638B1

  公开（公告）日：1995-01-18