(4R,5R)-4,5-diphenyl-1-(o-tolyl)imidazoline | 1352007-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-diphenyl-1-(o-tolyl)imidazoline
• CAS: 1352007-90-9
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂
• 分子量: 312.414
• InChiKey: GDBMGMJKAGVCMB-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-diphenyl-1-(o-tolyl)imidazoline 、 (4R,5R)-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,2,3-oxathiazolidine-2,2-dioxide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 以53%的产率得到((1S,2R)-1-((4R,5R)-4,5-diphenyl-1-(o-tolyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium-3-yl)-1-phenylpropan-2-yl)(methyl)sulfamate
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉磺酸盐和氨基磺酸盐两性离子作为手性溶剂，用于对映体过量计算

  摘要：

  描述了结合咪唑啉鎓和烷基磺酸盐或氨基磺酸盐基团的对映体不对称基于N-杂环的两性离子的合成。由1，3-丙磺酸内酯或环状氨基磺酸酯和咪唑啉以高收率制备所需化合物。咪唑啉鎓基两性离子被证明是通用的手性溶剂化剂，用于Mosher的酸，醇，氰醇，氨基醇，硝基醇，硫醇和羧酸，在1 H和19 F NMR中具有非常高的位移。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.09.018
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4R,5R)-4,5-diphenyl-1-(o-tolyl)imidazoline
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉磺酸盐和氨基磺酸盐两性离子作为手性溶剂，用于对映体过量计算

  摘要：

  描述了结合咪唑啉鎓和烷基磺酸盐或氨基磺酸盐基团的对映体不对称基于N-杂环的两性离子的合成。由1，3-丙磺酸内酯或环状氨基磺酸酯和咪唑啉以高收率制备所需化合物。咪唑啉鎓基两性离子被证明是通用的手性溶剂化剂，用于Mosher的酸，醇，氰醇，氨基醇，硝基醇，硫醇和羧酸，在1 H和19 F NMR中具有非常高的位移。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.09.018

文献信息

• First examples of carbene-catalyzed allylation of benzaldehyde with allyltrichlorosilane
  作者：Sobia Tabassum、Mazhar Amjad Gilani、Khurshid Ayub、René Wilhelm

  DOI：10.1007/s13738-014-0582-8

  日期：2015.7

  We report here first examples of carbene-catalyzed allylation of benzaldehyde. N-Heterocyclic carbenes applied here, 9a and 10a, were derived from imidazolinium zwitterions, and contained sulfonate and sulfamate substituents, respectively. Different reaction conditions such as temperature, organic solvents, additive and bases were used to optimize the reaction. Sulfonate substituted NHC 9a is found more efficient organocatalyst for the allyltion of benzaldehyde (greater than 99 % yield at lower temperature) than sulfamate-based NHC 10a (a yield of no more than 15 %). These results are justified on the basis of philicity descriptors of the NHCs and their corresponding allyldichlorosilane complexes.

  我们在此报告了卡宾催化苯甲醛烯丙基化的第一个例子。这里应用的N-杂环卡宾9a和10a衍生自咪唑啉鎓两性离子，并且分别含有磺酸根和氨基磺酸根取代基。使用不同的反应条件，如温度、有机溶剂、添加剂和碱来优化反应。发现磺酸盐取代的 NHC 9a 比基于氨基磺酸盐的 NHC 10a（产率不超过 15%）更有效地用于苯甲醛的烯丙基化（在较低温度下产率大于 99%）。这些结果是基于 NHC 及其相应的烯丙基二氯硅烷复合物的亲和性描述符来证明的。
• Imidazolinium sulfonate and sulfamate zwitterions as chiral solvating agents for enantiomeric excess calculations
  作者：Sobia Tabassum、Mazhar Amjad Gilani、René Wilhelm

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.09.018

  日期：2011.9

  synthesis of enantiopure unsymmetrical N-heterocyclic based zwitterions incorporating imidazolinium and alkylsulfonate or sulfamate groups is described. The desired compounds were prepared in good yields from 1,3-propanesultone or cyclic sulfamidates and imidazolines. The imidazolinium based zwitterions proved to be versatile chiral solvating agents for Mosher’s acid, alcohols, cyanohydrins, amino alcohols

  描述了结合咪唑啉鎓和烷基磺酸盐或氨基磺酸盐基团的对映体不对称基于N-杂环的两性离子的合成。由1，3-丙磺酸内酯或环状氨基磺酸酯和咪唑啉以高收率制备所需化合物。咪唑啉鎓基两性离子被证明是通用的手性溶剂化剂，用于Mosher的酸，醇，氰醇，氨基醇，硝基醇，硫醇和羧酸，在1 H和19 F NMR中具有非常高的位移。