(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluoro)octyl N-hydroxyphthalimide-4-carboxylate | 1061714-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluoro)octyl N-hydroxyphthalimide-4-carboxylate
• 英文别名: 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Pentadecafluorooctyl 2-hydroxy-1,3-dioxoisoindole-5-carboxylate；2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctyl 2-hydroxy-1,3-dioxoisoindole-5-carboxylate
• CAS: 1061714-38-2
• 化学式: C₁₇H₆F₁₅NO₅
• 分子量: 589.214
• InChiKey: HDMVEJTXWRVTIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluoro)octyl N-benzyloxyphthalimide-4-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluoro)octyl N-hydroxyphthalimide-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有氟烷基链的N-羟基邻苯二甲酰亚胺的环己烷有氧氧化

  摘要：

  制备了具有较长氟化烷基链的N-羟基邻苯二甲酰亚胺衍生物F 15-和F 17 -NHPI，并将它们的催化性能与母体化合物N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）进行了比较。在没有任何溶剂的情况下，在无溶剂的情况下，在氟化的F 15-或F 17 -NHPI，二乙酸钴[Co（OAc）2 ]和二乙酸锰[Mn（OAc）2 ]的存在下，在10个大气压的空气中氧化环己烷。得到环己醇和环己酮（K / A油）的混合物作为主要产物以及少量己二酸。发现F 15-和F 17 -NHPI在不使用溶剂的情况下对环己烷的氧化显示出比NHPI更高的催化活性。然而，为了在乙酸中氧化，所有这些催化剂以良好的收率提供了己二酸作为主要产物，并且NHPI在乙酸中的催化活性几乎与F 15-和F 17 -NHPI相同。F 15-和F 17 -NHPI催化剂在三氟甲苯中的氧化提供了高选择性的K / A油，几乎没有己二酸的形成，而NHPI在这些条件下是较差的催化剂，形成了K

  DOI：

  10.1002/adsc.200800057

文献信息

• Aerobic Oxidation of Cyclohexane using<i>N</i>-Hydroxyphthalimide Bearing Fluoroalkyl Chains
  作者：Samar Kumar Guha、Yasushi Obora、Daisuke Ishihara、Hiroshi Matsubara、Ilhyong Ryu、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1002/adsc.200800057

  日期：2008.6.9

  The N-hydroxyphthalimide derivatives, F15- and F17-NHPI, bearing a long fluorinated alkyl chain, were prepared and their catalytic performances were compared with that of the parent compound, N-hydroxyphthalimide (NHPI). The oxidation of cyclohexane under 10 atm of air in the presence of fluorinated F15- or F17-NHPI, cobalt diacetate [Co(OAc)2], and manganese diacetate [Mn(OAc)2] without any solvent

  制备了具有较长氟化烷基链的N-羟基邻苯二甲酰亚胺衍生物F 15-和F 17 -NHPI，并将它们的催化性能与母体化合物N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）进行了比较。在没有任何溶剂的情况下，在无溶剂的情况下，在氟化的F 15-或F 17 -NHPI，二乙酸钴[Co（OAc）2 ]和二乙酸锰[Mn（OAc）2 ]的存在下，在10个大气压的空气中氧化环己烷。得到环己醇和环己酮（K / A油）的混合物作为主要产物以及少量己二酸。发现F 15-和F 17 -NHPI在不使用溶剂的情况下对环己烷的氧化显示出比NHPI更高的催化活性。然而，为了在乙酸中氧化，所有这些催化剂以良好的收率提供了己二酸作为主要产物，并且NHPI在乙酸中的催化活性几乎与F 15-和F 17 -NHPI相同。F 15-和F 17 -NHPI催化剂在三氟甲苯中的氧化提供了高选择性的K / A油，几乎没有己二酸的形成，而NHPI在这些条件下是较差的催化剂，形成了K