N-[2-(二乙基氨基)乙基]-4-甲基苯-1-磺酰胺 | 6636-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[2-(二乙基氨基)乙基]-4-甲基苯-1-磺酰胺
• 英文名称: N-(2-(diethylamino)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: p-Toluenesulfonamide, N-(2-diethylaminoethyl)-；N-[2-(diethylamino)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 6636-13-1
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 270.396
• InChiKey: UDVZDSBQHHMVLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-二乙氨基氯乙烷盐酸盐 、 sodium p-toluenesulfonamide 在 甲苯 作用下， 生成 N-[2-(二乙基氨基)乙基]-4-甲基苯-1-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Protiva et al., Cesko-Slovenska Farmacie, 1959, vol. 8, p. 200,202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Divergent Structure–Activity Relationships of Structurally Similar Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：C. David Andersson、Nina Forsgren、Christine Akfur、Anders Allgardsson、Lotta Berg、Cecilia Engdahl、Weixing Qian、Fredrik Ekström、Anna Linusson

  DOI：10.1021/jm400990p

  日期：2013.10.10

  structurally similar compound classes proved to have distinctly divergent SARs in terms of their inhibition capacity of AChE. Eight X-ray structures revealed that the two sets have different conformations in PAS. Furthermore, thermodynamic profiles of the binding between compounds and AChE revealed class-dependent differences of the entropy/enthalpy contributions to the free energy of binding. Further

  乙酰胆碱酯酶（AChE）与N- [2-（二乙氨基）乙基]苯磺酰胺和N组成的两种化合物之间的分子相互作用使用有机合成，酶促测定，X射线晶体学和热力学分析研究了[[2-（二乙氨基）乙基]苯甲烷磺酰胺。抑制剂的芳香特性发生了变化，从而在抑制剂与AChE的外围阴离子位点（PAS）之间建立了结构-活性关系（SAR）。就其对AChE的抑制能力而言，两种结构相似的化合物类别被证明具有明显不同的SAR。八个X射线结构表明，两组在PAS中具有不同的构象。此外，化合物与AChE之间结合的热力学图谱揭示了熵/焓对结合自由能的类别依赖性差异。熵有利化合物类别的进一步发展导致合成了最有效的抑制剂，并超越了已建立的SAR。不同的SAR将用于将AChE的可逆抑制剂发展为神经药抑制的AChE的激活剂。
• Ring Opening of<i>N</i>-Sulfonyl Aziridines by Amines in Silica-Water
  作者：Tiantian Li、Xiaosi Ma、Junmei Qi、Feifei Sun、Ning Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201400300

  日期：2014.11

  Ring opening reactions of N‐sulfonyl aziridines by primary and secondary amines in silica gel (SG)‐water system were achieved, which provided a mild, practical and environmentally benign method to synthesize mono‐ and bis‐sulfonyl substituted amines. When primary and secondary amines were used in excess, they reacted with N‐sulfonyl aziridines smoothly at room temperature, mainly affording 1:1 ring

  在硅胶（SG）-水系统中，伯胺和仲胺会引起N磺酰基氮丙啶的开环反应，这为合成单磺酰基和双磺酰基取代的胺提供了一种温和，实用和环境友好的方法。当伯胺和仲胺过量使用时，它们与N-磺酰基氮丙啶在室温下平稳反应，主要提供1：1开环产物。伯胺与2当量的反应 的氮丙啶产生了2：1的开环产物。某些1：1的产物可以与CS 2环化，从而在水中也合成N-磺酰基环硫脲。