(1aR,1bS,4aR,5aS)-hexahydro-4H-oxireno[3,4]cyclopenta[1,2-c]furan-4-one | 187328-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (1aR,1bS,4aR,5aS)-hexahydro-4H-oxireno[3,4]cyclopenta[1,2-c]furan-4-one
• 英文别名: (1S,2R,4S,6R)-3,8-dioxatricyclo[4.3.0.02,4]nonan-7-one
• CAS: 187328-06-9
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: WFPAEIRXZPDRRJ-ARQDHWQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aR,1bS,4aR,5aS)-hexahydro-4H-oxireno[3,4]cyclopenta[1,2-c]furan-4-one 在 三甲基氯硅烷 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 (-)(2S,3R)-cyclosarkomycin
  参考文献：
  名称：

  对映纯（-）-（1 R，5 S）-cyclosarkomycin的整合化学酶法合成：sarkomycin的前体

  摘要：

  （ - ） -的五步合成酶化学（1R，5S）-cyclosarkomycin 2已经实现自商业外消旋bicycloheptenone开始3。制定的策略（作为关键步骤）涉及微生物的对映选择性催化的Baeyer-Villiger氧化，然后进行化学区域选择性环氧化物的开环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02441-0
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(hydroxymethyl)-N-[(1R)-phenylethyl]-cyclopent-3-ene-1-carboxamide 在 硫酸 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1aR,1bS,4aR,5aS)-hexahydro-4H-oxireno[3,4]cyclopenta[1,2-c]furan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Sarkomycin A methyl esters and functionalized cyclopentane blocks for brefeldin A

  摘要：

  Sarkomycin A methyl esters and functionalized cyclopentane blocks for brefeldin A were synthesized starting from diastereoisomeric (1R,2S)- and (1S,2R)-2-hydroxymethyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]cyclopent-3-ene-1-carboxamides.

  DOI：

  10.1134/s1070428012010022

文献信息

• Sarkomycin A methyl esters and functionalized cyclopentane blocks for brefeldin A
  作者：A. M. Gimazetdinov、G. V. Ishmurzina、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428012010022

  日期：2012.1

  Sarkomycin A methyl esters and functionalized cyclopentane blocks for brefeldin A were synthesized starting from diastereoisomeric (1R,2S)- and (1S,2R)-2-hydroxymethyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]cyclopent-3-ene-1-carboxamides.
• An integrated chemoenzymatic synthesis of enantiopure (−)-(1R,5S)-cyclosarkomycin: a sarkomycin precursor
  作者：Laura Andrau、Jacques Lebreton、Pascale Viazzo、Véronique Alphand、Roland Furstoss

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02441-0

  日期：1997.2

  A five-step chemoenzymatic synthesis of (−)-(1R,5S)-cyclosarkomycin 2 has been achieved starting from commercial racemic bicycloheptenone 3. The strategy developed involved — as key steps - an enantioselective microbiologically catalyzed Baeyer-Villiger oxidation followed by a chemical regioselective epoxide ring opening.

  （ - ） -的五步合成酶化学（1R，5S）-cyclosarkomycin 2已经实现自商业外消旋bicycloheptenone开始3。制定的策略（作为关键步骤）涉及微生物的对映选择性催化的Baeyer-Villiger氧化，然后进行化学区域选择性环氧化物的开环。