2-(1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)propanoic acid | 97387-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)propanoic acid
• 英文别名: 2-(1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)propanoic acid
• CAS: 97387-47-8
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: AXBVLRFZBFNVAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)propanoic acid 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {2-[2-(1-Methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl)-propenylideneamino]-phenyl}-propynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯基酮亚胺的分子内狄尔斯-阿尔德环加成。咔唑和吡啶咔唑生物碱的趋同途径

  摘要：

  炔属乙烯基酮亚胺的分子内Diels-Alder环加成反应是咔唑高度收敛合成的关键步骤。从N-甲基哌啶酮分离的五个步骤中，已完成了N-甲基-四氢玫瑰树碱的简便合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98574-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)propanoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2-(1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于MPTP的MAO-B选择性活化前药的设计和合成：线粒体靶向化学治疗剂治疗人类恶性胶质瘤

  摘要：

  恶性神经胶质瘤，包括胶质母细胞瘤，极难治疗。胶质母细胞瘤患者采用最佳治疗干预后的中位生存期为15个月。我们开发了一种新型的MAO-B选择性活化的前药N，N-双（2-氯乙基）-2-（1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基）丙酰胺（MP-MUS） ，用于治疗基于1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP）的神经胶质瘤。中性MP-MUS的设计涉及使用能够与线粒体MAO-B结合的搜寻分子，该分子在神经胶质瘤细胞中被上调≥4倍。一旦结合发生，MP-MUS就会转换为带正电的部分P + -MUS，该线粒体内的线粒体以理论最大值1000：1的梯度累积。LD 50针对神经胶质瘤细胞MP-MUS的是75μ中号，这是两到三倍替莫唑胺相比更有效，对神经胶质瘤的主药。重要的是，发现MP-MUS对神经胶质瘤细胞有选择性毒性。在150-180的浓度范围μ中号MP-MUS杀死神经胶质瘤细胞的90-95％，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402562

文献信息

• A mild method for the replacement of a hydroxyl group by halogen. 1. Scope and chemoselectivity
  作者：François Munyemana、Isabelle George、Alain Devos、Alain Colens、Eduard Badarau、Anne-Marie Frisque-Hesbain、Aurore Loudet、Edmond Differding、Jean-Marie Damien、Jeanine Rémion、Jacqueline Van Uytbergen、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.060

  日期：2016.1

  transformation of a wide variety of alcohols or carboxylic acids into the corresponding halides. Yields are high and conditions are very mild thus allowing for the presence of sensitive functional groups. The reagents can be easily tuned allowing therefore the selective monohalogenation of polyhydroxylated molecules. The scope and chemoselectivity of the reactions have been studied and reaction mechanisms

  由相应的异丁酰胺容易制备的α-氯胺，溴胺和碘烯胺已被发现是将多种醇或羧酸转化为相应卤化物的极佳试剂。产率高并且条件非常温和，因此允许存在敏感的官能团。试剂易于调节，因此可以选择性地对多羟基化分子进行单卤代反应。研究了反应的范围和化学选择性，并提出了反应机理。
• [EN] COMPOUND COMPRISING A MAO TARGETING/ SEEKER MOIETY FOR TREATING HUMAN GLIOMAS<br/>[FR] COMPOSÉ COMPRENANT UN FRAGMENT DE CIBLAGE/RECHERCHE DE MAO POUR LE TRAITEMENT DE GLIOMES HUMAINS
  申请人：METHODIST HOSPITAL RES INST

  公开号：WO2013151584A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Disclosed are compound for targeting chemotherapeutic agents to mammalian mitochondria. Also disclosed are monoamine oxidase compositions, and methods of using them for the selective therapy of mammalian cancers, and in particular, in the treatment of human gliomas. Also disclosed are methods employing the novel targeted chemotherapeutics with one or more conventional anti-cancer therapies, including, for example, radiotherapy.

  本发明涉及用于靶向化学治疗药物到哺乳动物线粒体的化合物。还揭示了单胺氧化酶组成物，并使用它们进行哺乳动物癌症的选择性治疗，特别是在人类胶质瘤的治疗中。还揭示了使用新型靶向化疗药物与一种或多种传统抗癌疗法（例如放疗）的方法。
• Chemotherapeutic Compositions and Methods for Treating Human Gliomas
  申请人：The Methodist Hospital Research Institute

  公开号：US20140323513A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Disclosed are compound for targeting chemotherapeutic agents to mammalian mitochondria. Also disclosed are monoamine oxidase-specific compositions, and methods of using them for the selective therapy of mammalian cancers, and in particular, in the treatment of human gliomas. Also disclosed are methods employing the novel targeted chemotherapeutics with one or more conventional anti-cancer therapies, including, for example, radiotherapy, or multi-drug regimens.

  本发明涉及用于靶向化疗药物作用于哺乳动物线粒体的化合物。还公开了单胺氧化酶特异性组合物，以及使用它们进行哺乳动物癌症的选择性治疗的方法，特别是在人类胶质瘤的治疗中。还公开了使用新型靶向化疗药物与一种或多种常规抗癌疗法，包括放射治疗或多药物方案的方法。
• COMPOUND COMPRISING A MAO TARGETING/SEEKER MOIETY FOR TREATING HUMAN GLIOMAS
  申请人：The Methodist Hospital Research Institute

  公开号：EP3815685A2

  公开（公告）日：2021-05-05

  Disclosed are compound for targeting chemotherapeutic agents to mammalian mitochondria. Also disclosed are monoamine oxidase compositions, and methods of using them for the selective therapy of mammalian cancers, and in particular, in the treatment of human gliomas. Also disclosed are methods employing the novel targeted chemotherapeutics with one or more conventional anti-cancer therapies, including, for example, radiotherapy.

  本发明公开了将化疗药物靶向哺乳动物线粒体的化合物。还公开了单胺氧化酶组合物，以及使用它们选择性治疗哺乳动物癌症，特别是治疗人类胶质瘤的方法。还公开了将新型靶向化疗药物与一种或多种常规抗癌疗法（包括放疗等）结合使用的方法。
• Chemotherapeutic compositions and methods for treating human gliomas
  申请人：The Methodist Hospital

  公开号：US10555936B2

  公开（公告）日：2020-02-11

  Disclosed are compound for targeting chemotherapeutic agents to mammalian mitochondria. Also disclosed are monoamine oxidase-specific compositions, and methods of using them for the selective therapy of mammalian cancers, and in particular, in the treatment of human gliomas. Also disclosed are methods employing the novel targeted chemotherapeutics with one or more conventional anti-cancer therapies, including, for example, radiotherapy, or multi-drug regimens.

  所公开的是将化疗药物靶向哺乳动物线粒体的化合物。还公开了单胺氧化酶特异性组合物，以及用它们选择性治疗哺乳动物癌症，特别是治疗人类胶质瘤的方法。还公开了将新型靶向化疗药物与一种或多种常规抗癌疗法（包括放疗等）或多种药物疗法结合使用的方法。