2-Azido-4-methylpyridin-1-oxid | 57097-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Azido-4-methylpyridin-1-oxid
• 英文别名: Pyridine, 2-azido-4-methyl-, 1-oxide；2-azido-4-methyl-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 57097-31-1
• 化学式: C₆H₆N₄O
• 分子量: 150.14
• InChiKey: TUXOIIMLKIUMGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azido-4-methylpyridin-1-oxid 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ABRAMOVITCH R.; DUPUY C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, NO 2, 36-37

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶氮氧化物盐酸盐 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-Azido-4-methylpyridin-1-oxid
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of N-hydroxypyrroles, N-hydroxyimidazoles, and

  摘要：

  本发明描述了一种制备N-羟基吡咯-2-羧腈、N-羟基咪唑-2-羧腈、吡咯-2-羧腈和3-取代-2,3-二氢-2-吡咯酮的方法，该方法通过热分解2-偶氮杂芳香族N-氧化物来实现。在该过程中，将2-偶氮杂芳香族N-氧化物在适当的溶剂中加热一段足够的时间以使反应完成。通过常规方法去除溶剂即可得到所需的产物。所得产物的种类取决于所选用的溶剂。在非极性无水溶剂中，得到N-羟基吡咯-2-羧腈或N-羟基咪唑-2-羧腈。在能够发生Michael型加成的亲核溶剂中，得到吡咯-2-羧腈、咪唑-2-羧腈和3-取代-2,3-二氢-2-吡咯酮衍生物，其中溶剂分子包括3-取代基团。这些化合物可用作抗菌剂，例如对E. Coli。

  公开号：

  US04006160A1

文献信息

• Photolysis of 2-azidopyridine 1-oxides. A convenient synthesis of 1,2-oxazines
  作者：Rudolph A. Abramovitch、Claude Dupuy

  DOI：10.1039/c39810000036

  日期：——

  Photolysis or thermolysis of 2-azidopyridine 1-oxides (1) in benzene leads to nitrogen-elimination and ring-opening followed by recyclisation to give 6-cyano- 1,2-oxazines (5) which then usually rearrange thermally to 2-cyano-1-hydroxypyrroles (2); the photolyses provide a ready, high-yield route to 1,2-oxazines.

  苯中的2-叠氮吡啶-1-氧化物（1）的光解或热解导致除氮和开环，然后环化生成6-氰基1,2-恶嗪（5），然后通常将其热重排为2-氰基-1-羟基吡咯（2）; 光解为1,2-恶嗪提供了现成的高产途径。
• ABRAMOVITCH R. A.; CUE JR. B. W., J. AMER. CHEM. SOC. <JACS-AT>, 1976, 98, NO 6, 1478-1486
  作者：ABRAMOVITCH R. A.、 CUE JR. B. W.

  DOI：——

  日期：——
• US4006160A
  申请人：——

  公开号：US4006160A

  公开（公告）日：1977-02-01