2-(3-propenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-3-(triisopropylsiloxy)-1-naphthol | 866006-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(3-propenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-3-(triisopropylsiloxy)-1-naphthol
• 英文别名: 2-Prop-2-enyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ol；2-prop-2-enyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 866006-71-5
• 化学式: C₂₂H₃₆O₂Si
• 分子量: 360.612
• InChiKey: YZDLLJOVRZLZPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-propenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-3-(triisopropylsiloxy)-1-naphthol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 对苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以60%的产率得到2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-4-(triisopropylsiloxy)naphtho[1,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  基于（三烷基甲硅烷基）乙烯基烯酮与炔醇锂反应合成苯酚和杂芳族化合物的苯环化策略

  摘要：

  （三烷基甲硅烷基）乙烯基烯酮与炔醇锂反应生成 3-（氧化）二烯基烯酮，其经历快速 6π-电环化。这种苯环化的最终产物是高度取代的间苯二酚单甲硅烷基醚，它是通过 [1,3] 碳到氧甲硅烷基的转变形成的。描述了苯并环化产物的进一步转化，提供了对邻苯醌和苯并呋喃、苯并氧杂和苯并氧辛环系统的有效访问。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.113
• 作为产物：
  描述：

  Pent-4-en-1-ynoxy-tri(propan-2-yl)silane 、 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-(3-propenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-3-(triisopropylsiloxy)-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  基于（三烷基甲硅烷基）乙烯基烯酮与炔醇锂反应合成苯酚和杂芳族化合物的苯环化策略

  摘要：

  （三烷基甲硅烷基）乙烯基烯酮与炔醇锂反应生成 3-（氧化）二烯基烯酮，其经历快速 6π-电环化。这种苯环化的最终产物是高度取代的间苯二酚单甲硅烷基醚，它是通过 [1,3] 碳到氧甲硅烷基的转变形成的。描述了苯并环化产物的进一步转化，提供了对邻苯醌和苯并呋喃、苯并氧杂和苯并氧辛环系统的有效访问。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.113

文献信息

• Reactions of (Trialkylsilyl)vinylketenes with Lithium Ynolates:  A New Benzannulation Strategy
  作者：Wesley F. Austin、Yongjun Zhang、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/ol051307b

  日期：2005.9.1

  (Trialkylsilyl)vinylketenes react with lithium ynolates to produce highly substituted phenols in a new benzannulation strategy that proceeds via the 6 pi electrocyclization of an intermediate 3-(oxido)dienylketene.
• A benzannulation strategy for the synthesis of phenols and heteroaromatic compounds based on the reaction of (trialkylsilyl)vinylketenes with lithium ynolates
  作者：Wesley F. Austin、Yongjun Zhang、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.113

  日期：2008.1

  (Trialkylsilyl)vinylketenes react with lithium ynolates to generate 3-(oxido)dienylketenes, which undergo rapid 6π-electrocyclization. The ultimate products of this benzannulation are highly substituted resorcinol monosilyl ethers, which are formed via a [1,3] carbon to oxygen silyl group shift. Further transformations of the benzannulation products are described providing efficient access to ortho-benzoquinones

  （三烷基甲硅烷基）乙烯基烯酮与炔醇锂反应生成 3-（氧化）二烯基烯酮，其经历快速 6π-电环化。这种苯环化的最终产物是高度取代的间苯二酚单甲硅烷基醚，它是通过 [1,3] 碳到氧甲硅烷基的转变形成的。描述了苯并环化产物的进一步转化，提供了对邻苯醌和苯并呋喃、苯并氧杂和苯并氧辛环系统的有效访问。