methyl 7-hydroxy-5-nitrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate | 1204354-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: methyl 7-hydroxy-5-nitrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 7-hydroxy-5-nitro-1-benzothiophene-2-carboxylate；methyl 7-hydroxy-5-nitro-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 1204354-44-8
• 化学式: C₁₀H₇NO₅S
• 分子量: 253.235
• InChiKey: NPHLEIYCRQGBBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-hydroxy-5-nitrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 以73%的产率得到methyl 7-(benzyloxy)-5-nitrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Duocarmycin SA硫代类似物的合成与评价

  摘要：

  1,2,8,8a-四氢环丙[ c ]噻吩并[3,2 - e ] indol- 4-one-6-carboxylate (CTI)衍生物的设计、合成和初步评估详细说明了单原子变化(N 到 S) 嵌入 duocarmycin SA 烷基化亚基中。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.063
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-methoxy-5-nitrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到methyl 7-hydroxy-5-nitrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Duocarmycin SA硫代类似物的合成与评价

  摘要：

  1,2,8,8a-四氢环丙[ c ]噻吩并[3,2 - e ] indol- 4-one-6-carboxylate (CTI)衍生物的设计、合成和初步评估详细说明了单原子变化(N 到 S) 嵌入 duocarmycin SA 烷基化亚基中。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.063

文献信息

• Synthesis and evaluation of a thio analogue of duocarmycin SA
  作者：Karen S. MacMillan、James P. Lajiness、Carlota Lopez Cara、Romeo Romagnoli、William M. Robertson、Inkyu Hwang、Pier Giovanni Baraldi、Dale L. Boger

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.063

  日期：2009.12

  The design, synthesis, and preliminary evaluation of methyl 1,2,8,8a-tetrahydrocyclopropa[c]thieno[3,2-e]indol-4-one-6-carboxylate (CTI) derivatives are detailed representing a single atom change (N to S) embedded in the duocarmycin SA alkylation subunit.

  1,2,8,8a-四氢环丙[ c ]噻吩并[3,2 - e ] indol- 4-one-6-carboxylate (CTI)衍生物的设计、合成和初步评估详细说明了单原子变化(N 到 S) 嵌入 duocarmycin SA 烷基化亚基中。