N-[2-[2-(2-溴苯基)乙基]-5-甲氧基苯基]甲酰胺 | 223787-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: N-[2-[2-(2-溴苯基)乙基]-5-甲氧基苯基]甲酰胺
• 英文名称: N-(2-(2-(2-bromophenyl)ethyl)-5-methoxyphenyl)formamide
• 英文别名: N-[2-[2-(2-Bromophenyl)ethyl]-5-methoxyphenyl]formamide
• CAS: 223787-57-3
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO₂
• 分子量: 334.213
• InChiKey: FUOLAALAGXVPQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-[2-(2-溴苯基)乙基]-5-甲氧基苯基]甲酰胺 在 sodium hydroxide 、 铜 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-甲氧基亚氨基二苄基
  参考文献：
  名称：

  取代的10,11-dihydro-5 H -dibenz [ b，f ]氮杂s的合成；药物活性化合物合成中的关键合成子

  摘要：

  取代10,11-dihydro-5 H -dibenz [ b，f ]氮杂are是许多药物活性化合物（如丙咪嗪，氯丙咪嗪和地丙丙胺类似物）的合成中的关键合成子。描述了从商业上可获得的2-溴甲苯或2-硝基甲苯开始的容易的取代的10，11-二氢-5 H -dibenz [ b，f ]氮杂合成。用N初始α-溴化-溴代琥珀酰亚胺并随后与亚磷酸三乙酯反应，得到相应的苄基膦酸酯衍生物。与苯甲醛衍生物反应后，获得了预期的霍纳-埃蒙斯反应产物。氢化得到氨基衍生物，其被转化为相应的甲酰胺。在Goldberg条件[1]下，进行了最后的闭环步骤，以46-75％的产率得到了取代的10,11-dihydro-5 H -dibenz [ b，f ]氮杂s。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360110
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-硝基溴苄 在 Rh on carbon 吗啉 、 氢气 、 sodium formate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.41 MPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 N-[2-[2-(2-溴苯基)乙基]-5-甲氧基苯基]甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  取代的10,11-dihydro-5 H -dibenz [ b，f ]氮杂s的合成；药物活性化合物合成中的关键合成子

  摘要：

  取代10,11-dihydro-5 H -dibenz [ b，f ]氮杂are是许多药物活性化合物（如丙咪嗪，氯丙咪嗪和地丙丙胺类似物）的合成中的关键合成子。描述了从商业上可获得的2-溴甲苯或2-硝基甲苯开始的容易的取代的10，11-二氢-5 H -dibenz [ b，f ]氮杂合成。用N初始α-溴化-溴代琥珀酰亚胺并随后与亚磷酸三乙酯反应，得到相应的苄基膦酸酯衍生物。与苯甲醛衍生物反应后，获得了预期的霍纳-埃蒙斯反应产物。氢化得到氨基衍生物，其被转化为相应的甲酰胺。在Goldberg条件[1]下，进行了最后的闭环步骤，以46-75％的产率得到了取代的10,11-dihydro-5 H -dibenz [ b，f ]氮杂s。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360110