methyl 2-[N-(2-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonylamino}ethyl)-2-{6-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-9H-purin-9-yl}acetamido]acetate | 1108637-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl 2-[N-(2-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonylamino}ethyl)-2-{6-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-9H-purin-9-yl}acetamido]acetate
• 英文别名: methyl 2-[[2-[6-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]purin-9-yl]acetyl]-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino]acetate
• CAS: 1108637-48-4
• 化学式: C₃₇H₄₃N₇O₉
• 分子量: 729.79
• InChiKey: ORWVHVNIMOVLGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[N-(2-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonylamino}ethyl)-2-{6-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-9H-purin-9-yl}acetamido]acetate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到N-[2-((fluorenylmethoxycarbonyl)amino)ethyl]-N-[(N⁶,N⁶-bis(tert-butoxycarbonyl)adenin-9-yl)acetyl]glycine
  参考文献：
  名称：

  一种实用且有效的方法来处理与 Fmoc 介导的固相合成方案兼容的 PNA 单体

  摘要：

  描述了正交保护的 PNA 单体的直接合成。受保护的氨基乙基甘氨酸 (Aeg) 单体通过 N-Fmoc-甘氨酸醛与甘氨酸甲酯的还原胺化和随后的游离胺与 N-双-Boc 保护的核碱基乙酸酰化来有效制备。核碱基的环外胺基团，包括众所周知的难以保护的鸟嘌呤核碱基，被双 Boc 氨基甲酸酯基团保护；这增加了核碱基在最常见有机溶剂中的溶解度。目前的协议允许在微观和宏观尺度上制备所有 Aeg 单体, 这避免或最大限度地减少了有毒试剂或溶剂的使用, 此外, 还使用了廉价的起始材料。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800891
• 作为产物：
  描述：

  、 methyl N-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)ethyl)glycinate 以 乙腈 为溶剂， 以1.57 g的产率得到methyl 2-[N-(2-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonylamino}ethyl)-2-{6-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-9H-purin-9-yl}acetamido]acetate
  参考文献：
  名称：

  一种实用且有效的方法来处理与 Fmoc 介导的固相合成方案兼容的 PNA 单体

  摘要：

  描述了正交保护的 PNA 单体的直接合成。受保护的氨基乙基甘氨酸 (Aeg) 单体通过 N-Fmoc-甘氨酸醛与甘氨酸甲酯的还原胺化和随后的游离胺与 N-双-Boc 保护的核碱基乙酸酰化来有效制备。核碱基的环外胺基团，包括众所周知的难以保护的鸟嘌呤核碱基，被双 Boc 氨基甲酸酯基团保护；这增加了核碱基在最常见有机溶剂中的溶解度。目前的协议允许在微观和宏观尺度上制备所有 Aeg 单体, 这避免或最大限度地减少了有毒试剂或溶剂的使用, 此外, 还使用了廉价的起始材料。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800891