(E)-1-(3,5-dimethoxybenzylidene)-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one | 1381993-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (E)-1-(3,5-dimethoxybenzylidene)-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: (1E)-1-[(3,5-dimethoxyphenyl)methylidene]-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-2-one
• CAS: 1381993-80-1
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: AMUURYVYXCKQJA-VXLYETTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,7-二甲氧基萘 在 哌啶 、 乙醇 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-1-(3,5-dimethoxybenzylidene)-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型微管靶向剂1-苄叉基3,4-二氢萘-2-酮的合成及生物评价

  摘要：

  设计并合成了一系列的1-亚苄基-3,4-二氢萘-2-酮衍生物，并对其在体外和体内的生物学活性进行了评价。结果表明，许多标题化合物在几种人类癌细胞系中均显示出强大的纳摩尔活性。其中，化合物22b对人CEM，MDA-MBA-435和K562细胞表现出最强的抑制活性（IC 50 = 1 nM），在体外抑制微管蛋白聚合（IC 50 = 3.93μM），并显着诱导细胞在G2 / M阶段停止循环。此外，化合物22b可以明显抑制结肠裸鼠异种移植肿瘤模型中的肿瘤生长，并且在达到类似的肿瘤抑制作用时似乎比CA-4更安全。这项研究为靶向微管蛋白的抗肿瘤药物的进一步开发提供了新的分子支架。

  DOI：

  10.1021/jm300596s