(E)-N-Methyl-3-(3-pyridyl)propenamide | 139606-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-Methyl-3-(3-pyridyl)propenamide
• 英文别名: (E)-N-methyl-3-(pyridin-3-yl)acrylamide；(E)-N-methyl-3-pyridin-3-ylprop-2-enamide
• CAS: 139606-84-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: CXOAPSYOCCQYOH-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-Methyl-3-(3-pyridyl)propenamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-N-Methyl-3-(3-pyridyl)propenamide
  参考文献：
  名称：

  分子间和分子内氢键对 3-(2-吡啶基)丙烯酰胺结构和光异构化的影响

  摘要：

  我们在此报告了我们研究分子内和分子间氢键对氢键对异构 N-甲基-3-（2-吡啶基）丙烯酰胺（E-和 Z-）在溶液中的构象和光化学行为的影响的初步结果并且处于固态。

  DOI：

  10.1021/ja00034a066
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-Methyl-3-(3-pyridyl)propenamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-N-Methyl-3-(3-pyridyl)propenamide
  参考文献：
  名称：

  分子间和分子内氢键对 3-(2-吡啶基)丙烯酰胺结构和光异构化的影响

  摘要：

  我们在此报告了我们研究分子内和分子间氢键对氢键对异构 N-甲基-3-（2-吡啶基）丙烯酰胺（E-和 Z-）在溶液中的构象和光化学行为的影响的初步结果并且处于固态。

  DOI：

  10.1021/ja00034a066

文献信息

• Catalytic, Transition-Metal-Free Semireduction of Propiolamide Derivatives: Scope and Mechanistic Investigation
  作者：R. Justin Grams、Christopher J. Garcia、Connor Szwetkowski、Webster L. Santos

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02567

  日期：2020.9.4

  We report a transition-metal-free trans-selective semireduction of alkynes with pinacolborane and catalytic potassium tert-butoxide. A variety of 3-substituted primary and secondary propiolamides, including an analog of FK866, a potent nicotinamide mononucleotide adenyltransferase (NMNAT) inhibitor, are reduced to the corresponding (E)-3-substituted acrylamide derivatives in up to 99% yield with >99:1

  我们报道了频哪醇硼烷和催化叔丁醇钾对炔烃的无过渡金属反式选择性半还原。各种 3-取代的一级和二级丙炔酰胺，包括 FK866 的类似物（一种有效的烟酰胺单核苷酸腺苷酸转移酶 (NMNAT) 抑制剂），可被还原为相应的 ( E )-3-取代的丙烯酰胺衍生物，产率高达 99%，且 >99 ：1 E / Z选择性。机理研究表明，活化的路易斯酸碱配合物将氢化物转移到α-碳上，然后以反式方式快速质子化。
• Organocatalytic <i>Trans</i> Semireduction of Primary and Secondary Propiolamides: Substrate Scope and Mechanistic Studies
  作者：R. Justin Grams、Monsurat M. Lawal、Connor Szwetkowski、Daniel Foster、Carol Ann Rosenblum、Carla Slebodnick、Valerie Vaissier Welborn、Webster L. Santos

  DOI：10.1002/adsc.202101020

  日期：2022.1.4

  We report a chemoselective, phosphine-catalyzed semireduction of primary and secondary propiolamides. In the presence of stoichiometric pinacolborane and catalytic n-tributylphosphine, a variety of propiolamides were successfully converted to the corresponding acrylamides in excellent yield with (E)-stereoselectivity. The reaction condition is tolerant of various functional groups including alkene

  我们报告了初级和次级丙酰胺的化学选择性、膦催化的半还原反应。在化学计量的频哪醇硼烷和催化正三丁基膦的存在下，各种丙酰胺以优异的收率成功转化为相应的丙烯酰胺，具有（E）-立体选择性。反应条件可以容忍各种官能团，包括烯烃、炔烃、酮或酯。氘标记研究表明，来自活化频哪醇硼烷的氢化物被添加到 α-碳，酰胺氮上的质子被 β-碳提取以提供 ( E )-丙烯酰胺。DFT 计算揭示了 ( E )- 在 ( Z)-异构体。
• [EN] TARGETED DELIVERY OF NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE SALVAGE PATHWAY INHIBITORS<br/>[FR] ADMINISTRATION CIBLÉE D'INHIBITEURS DE LA VOIE DE RÉCUPÉRATION DE NICOTINAMIDE ADÉNINE DINUCLÉOTIDE
  申请人：SEATTLE GENETICS INC

  公开号：WO2018075600A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  Compounds and compositions are disclosed in which a NAMPT Drug Unit is linked to a targeting Ligand Unit through a Unit from which a NAMPT inhibitor compound or derivative thereof is released at the targeted site of action. Methods for treating diseases characterized by the targeted abnormal cells, such as cancer or an autoimmune disease, using the compounds and compositions of the invention are also disclosed.

  本发明揭示了一种将NAMPT药物单元与靶向配体单元通过一个单元连接的化合物和组合物，其中NAMPT抑制剂化合物或其衍生物在靶向作用位点释放。本发明还揭示了利用这些化合物和组合物治疗由靶向异常细胞特征的疾病的方法，如癌症或自身免疫疾病。
• THIENOTRIAZOLODIAZEPINE COMPOUND AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Adachi Kunitomo

  公开号：US20100041643A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  [Solving means] A thienotriazolodiazepine compound of the following formula (I) a pharmaceutical agent containing the compound as an active ingredient, and a production intermediate and a production method of the thienotriazolodiazepine compound. [Effect]Since this compound has an inhibitory action on costimulatory signal from CD28 on T cell, it is useful for the prophylaxis or suppression of rejection reaction in transplantation of organ or bone marrow and the like, and the prophylaxis or treatment of autoimmune diseases or allergic diseases.

  【解决方法】以下式(I)的噻唑三唑二氮杂环化合物，以其为活性成分的药物制剂，以及噻唑三唑二氮杂环化合物的生产中间体和生产方法。 【效果】由于该化合物对T细胞上的CD28共刺激信号具有抑制作用，因此它对于预防或抑制器官或骨髓移植等排斥反应，以及预防或治疗自身免疫性疾病或过敏疾病非常有用。
• THIENOTRIAZOLODIAZEPINE COMPOUND AND A MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP1887008B1

  公开（公告）日：2021-04-21