4-allyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-thiosemicarbazide | 96636-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-allyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-thiosemicarbazide
• 英文别名: 4-Allyl-1-(toluol-4-sulfonyl)-thiosemicarbazid；2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-N-(prop-2-en-1-yl)hydrazinecarbothioamide；1-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-prop-2-enylthiourea
• CAS: 96636-13-4
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₂S₂
• 分子量: 285.391
• InChiKey: AQKQJXHXBMSJTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-thiosemicarbazide 、 丁炔二酸二甲酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到(Z)-methyl 2-((E)-3-allyl-4-oxo-2-(2-(p-tosyl)hydrazono)-thiazolidin-5-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  一种由1,4-二取代的硫代氨基脲合成肼4-氧杂噻唑烷和亚胺基5-氧杂噻二嗪衍生物的简便方法

  摘要：

  1,4-二取代的硫代氨基脲与乙炔二甲酸二甲酯反应生成（2-肼基-4-氧杂噻唑啉-5-吡咯）乙酸酯，在一种情况下还生成（2-亚氨基-1,3,4-噻二嗪-5-酮） -6-亚丙基）乙酸酯。介绍了涉及亲核相互作用的几种机理选择。通过1 H NMR，13 C NMR，COSY，HMQC和HMBC光谱数据鉴定所有新合成的化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.1655
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 天然芥菜籽油 以 乙醇 为溶剂， 以69 %的产率得到4-allyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  含有混合磺酰胺/硫脲配体的金 (I) 和银 (I) 配合物作为潜在的利什曼杀剂

  摘要：

  利什曼病是一组寄生虫病，有可能感染超过 10 亿人；然而，其治疗方法仍然陈旧且不充分。为了改变这种观点，这项工作包括开发 MI 金属离子与硫脲的络合物，旨在获得潜在的杀利什曼病剂。硫脲配体 (HLR) 通过对甲苯磺酰肼与 R-异硫氰酸酯反应获得，并用于与 AgI 和 AuI 的络合反应，导致形成 [M(HLR)2]X 组成的络合物（M = Ag 或Au; X = NO3− 或 Cl−)。所有化合物均通过 FTIR、1H NMR、UV-vis、发射光谱和元素分析进行​​表征。一些代表还通过 ESI-MS 和单晶 XRD 进行了研究。通过 DFT 计算进一步分析了它们的性质。评估了它们对 Vero 细胞的细胞毒性以及对婴儿利什曼原虫和巴西利什曼原虫细胞的细胞外杀利什曼原虫活性。此外，还检查了复合物与巴西乳杆菌 (LbOYE) 的老黄酶的相互作用。生物学测试表明，部分化合物具有显着的杀利什曼原虫

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics16040452

文献信息

• Synthesis and Structure Determination of Substituted Thiazole Derivatives as EGFR/BRAFV600E Dual Inhibitors Endowed with Antiproliferative Activity
  作者：Lamya H. Al-Wahaibi、Essmat M. El-Sheref、Alaa A. Hassan、S. Bräse、M. Nieger、Bahaa G. M. Youssif、Mahmoud A. A. Ibrahim、Hendawy N. Tawfeek

  DOI：10.3390/ph16071014

  日期：——

  a GI50 value of 33 nM. The most potent derivatives were found to be compounds 3a, 3c, 3d, and 3f, with GI50 values ranging from 37 nM to 54 nM. The EGFR-TK and BRAFV600E inhibitory assays’ results matched the antiproliferative assay’s results, with the most potent derivatives, as antiproliferative agents, also being the most potent EGFR and BRAFV600E inhibitors. The docking computations were employed

  2,3,4-三取代噻唑3a-i，在四位有一个甲基，是通过1,4-二取代氨基硫脲与氯丙酮在乙酸乙酯/Et3N中或在回流乙醇中反应合成的。使用核磁共振波谱、质谱和元素分析确定了新化合物的结构。此外，通过X射线分析明确证实了化合物3a的结构。 50 µM 3a-i 的细胞活力测定大于 87%，且所有测试物质均不具有细胞毒性。化合物 3a-i 对四种测试的人类癌细胞系表现出良好的抗增殖活性，GI50 值范围为 37 至 86 nM，而参考厄洛替尼的 GI50 值为 33 nM。发现最有效的衍生物是化合物 3a、3c、3d 和 3f，GI50 值范围为 37 nM 至 54 nM。 EGFR-TK和BRAFV600E抑制测定的结果与抗增殖测定的结果相匹配，作为抗增殖剂的最有效的衍生物也是最有效的EGFR和BRAFV600E抑制剂。对接计算用于研究化合物 3a、3c、3d 和 3f 与 BRAFV600E
• Silberg; Proinov, Academia Republicii Populare Romine, Filiala Cluj, Studii si Cercetari de Chimie, 1959, vol. 10, p. 329,332
  作者：Silberg、Proinov

  DOI：——

  日期：——