4-Methyl-2-(3-nitro-phenyl)-2,5-dihydro-benzo[b][1,4]thiazepine-3-carboxylic acid isopropyl ester | 106521-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 4-Methyl-2-(3-nitro-phenyl)-2,5-dihydro-benzo[b][1,4]thiazepine-3-carboxylic acid isopropyl ester
• 英文别名: Propan-2-yl 4-methyl-2-(3-nitrophenyl)-2,5-dihydro-1,5-benzothiazepine-3-carboxylate
• CAS: 106521-89-5
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 384.456
• InChiKey: ICVREJIAORUNPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 2-(3-nitrobenzylidene)-acetoacetate 、 2-氨基苯硫醇 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以31%的产率得到4-Methyl-2-(3-nitro-phenyl)-2,5-dihydro-benzo[b][1,4]thiazepine-3-carboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型钙通道阻滞剂的合成及生物活性：2,5-二氢-4-甲基-2-苯基-1,5-苯并硫氮杂-3-羧酸酯和2,5-二氢-4-甲基-2-苯基- 1,5-苯并二氮杂-3-羧酸酯。

  摘要：

  基于二氢吡啶和地尔硫ze的结构，由邻氨基苯硫基苯酚和2-（苯基亚甲基）-3-合成了2,5-二氢-4-甲基-2-苯基-1,5-苯并硫氮杂-3-羧酸酯氧代丁酸酯。钾去极化的兔主动脉的生物学评估表明，这些化合物是钙通道阻滞剂。通过电生理技术进一步证实了体外活性。对芳族取代的结构活性研究表明，2-硝基衍生物是体外最有效的化合物（IC50 = 0.3 microM），而乙基酯比相应的甲基酯稍好。用氮原子代替硫，得到2,5-二氢-4-甲基-2-（3-硝基苯基）-1,5-苯并二氮杂-3-羧酸乙酯 其活性仅略低于相应的苯并噻氮平。在带有（二甲基氨基）乙基（存在于地尔硫卓）的2,5-二氢-4-甲基-2-（3-硝基苯基）-1,5-苯并硫氮杂-3-羧酸甲酯中将氮衍生化，得到2， 5-二氢-5-[（二甲基氨基）乙基] -4-甲基-2-（3-硝基苯基）-1,5-苯并硫氮杂-3-羧酸甲酯，发现在体外与地尔硫卓等效。使

  DOI：

  10.1021/jm00387a009

文献信息

• ATWAL K. S.; BERGEY J. L.; HEDBERG A.; MORELAND S., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 4, 635-640
  作者：ATWAL K. S.、 BERGEY J. L.、 HEDBERG A.、 MORELAND S.

  DOI：——

  日期：——