2-((1-phenyl-2-naphthyl)methoxy)ethanol | 161950-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((1-phenyl-2-naphthyl)methoxy)ethanol
• 英文别名: 2-[(1-Phenylnaphthalen-2-yl)methoxy]ethanol
• CAS: 161950-49-8
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: ZUDZIRQELYPCDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1-phenyl-2-naphthyl)methoxy)ethanol 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (R)-1-(2-((1-Phenyl-2-naphthyl)methoxy)ethyl)-3-piperidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型GABA摄取抑制剂的合成。第6部分：N-ω不对称取代的乳酸衍生物的制备和评价。

  摘要：

  在该实验室发布的先前一系列有效的GABA吸收抑制剂中，我们注意到已知的GABA吸收抑制剂（例如4 [1-（4,4-二苯基-3-丁烯基））中双芳族部分的取代方式不对称-3-哌啶羧酸]和5 [（R）-1-（4,4-双（3-甲基-2-噻吩基）-3-丁烯基）-3-哌啶羧酸]对高亲和力是有益的。这促使我们研究已知的对称GABA吸收抑制剂的不对称类似物，其中一个芳基已与烷基，亚烷基或亚环烷基部分以及亲脂部分中的其他修饰进行了交换。确定每种化合物在大鼠突触小体中抑制[（3）H] -GABA吸收的体外值，并且发现几种新颖的化合物与其已知的对称参考类似物一样有效地抑制了GABA的吸收。还评估了几种新型化合物在体内抑制15 mg / kg（ip）剂量的6,7-二甲氧基-4-乙基-β-咔啉-3-羧酸甲酯（DMCM）诱导的阵挛性癫痫发作的能力。某些化合物，例如18 [[R] -1-（2-（（（（1,2-双（2-氟

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00148-1
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 2-Bromomethyl-1-phenylnapthalene 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-((1-phenyl-2-naphthyl)methoxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  新型GABA摄取抑制剂的合成。第6部分：N-ω不对称取代的乳酸衍生物的制备和评价。

  摘要：

  在该实验室发布的先前一系列有效的GABA吸收抑制剂中，我们注意到已知的GABA吸收抑制剂（例如4 [1-（4,4-二苯基-3-丁烯基））中双芳族部分的取代方式不对称-3-哌啶羧酸]和5 [（R）-1-（4,4-双（3-甲基-2-噻吩基）-3-丁烯基）-3-哌啶羧酸]对高亲和力是有益的。这促使我们研究已知的对称GABA吸收抑制剂的不对称类似物，其中一个芳基已与烷基，亚烷基或亚环烷基部分以及亲脂部分中的其他修饰进行了交换。确定每种化合物在大鼠突触小体中抑制[（3）H] -GABA吸收的体外值，并且发现几种新颖的化合物与其已知的对称参考类似物一样有效地抑制了GABA的吸收。还评估了几种新型化合物在体内抑制15 mg / kg（ip）剂量的6,7-二甲氧基-4-乙基-β-咔啉-3-羧酸甲酯（DMCM）诱导的阵挛性癫痫发作的能力。某些化合物，例如18 [[R] -1-（2-（（（（1,2-双（2-氟

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00148-1

文献信息

• N-SUBSTITUTED AZAHETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACIDS AND ESTERS THEREOF
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0705248A1

  公开（公告）日：1996-04-10
• US5604242A
  申请人：——

  公开号：US5604242A

  公开（公告）日：1997-02-18
• [EN] N-SUBSTITUTED AZAHETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACIDS AND ESTERS THEREOF<br/>[FR] ACIDES CARBOXYLIQUES AZAHETEROCYCLIQUES A SUBSTITUTION N ET ESTERS DE CES ACIDES
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1995000486A1

  公开（公告）日：1995-01-05

  (EN) The present invention relates to therapeutically active azaheterocyclic compounds of formula (I) wherein A is (a), (b) or (c), a method of preparing the same and to pharmaceutical compositions comprising the compounds. The novel compounds are useful in treating a central nervous system ailment related to the GABA uptake.(FR) L'invention porte sur des composés de la formule (I) azahétérocycliques à effets thérapeutiques, une méthode de préparation de ces composés et des compositions pharmaceutiques renfermant de tels composés. Ces nouveaux composés sont utiles pour le traitement des affections du système nerveux central liées à la capture de l'acide gamma-amino-butyrique. Formule dans laquelle A est (a), (b) ou (c).
• Synthesis of novel GABA uptake inhibitors. part 6 † †See ref 1. : Preparation and evaluation of N -Ω asymmetrically substituted nipecotic acid derivatives
  作者：Knud Erik Andersen、Jesper Lau、Behrend F. Lundt、Hans Petersen、Per O. Huusfeldt、Peter D. Suzdak、Michael D.B. Swedberg

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00148-1

  日期：2001.11

  cycloalkylene moiety as well as other modifications in the lipophilic part. The in vitro values for inhibition of [(3)H]-GABA uptake in rat synaptosomes was determined for each compound, and it was found that several of the novel compounds inhibit GABA uptake as potently as their known symmetrical reference analogues. Several of the novel compounds were also evaluated for their ability to inhibit clonic seizures

  在该实验室发布的先前一系列有效的GABA吸收抑制剂中，我们注意到已知的GABA吸收抑制剂（例如4 [1-（4,4-二苯基-3-丁烯基））中双芳族部分的取代方式不对称-3-哌啶羧酸]和5 [（R）-1-（4,4-双（3-甲基-2-噻吩基）-3-丁烯基）-3-哌啶羧酸]对高亲和力是有益的。这促使我们研究已知的对称GABA吸收抑制剂的不对称类似物，其中一个芳基已与烷基，亚烷基或亚环烷基部分以及亲脂部分中的其他修饰进行了交换。确定每种化合物在大鼠突触小体中抑制[（3）H] -GABA吸收的体外值，并且发现几种新颖的化合物与其已知的对称参考类似物一样有效地抑制了GABA的吸收。还评估了几种新型化合物在体内抑制15 mg / kg（ip）剂量的6,7-二甲氧基-4-乙基-β-咔啉-3-羧酸甲酯（DMCM）诱导的阵挛性癫痫发作的能力。某些化合物，例如18 [[R] -1-（2-（（（（1,2-双（2-氟