2-allyl-1,4-dihydroxy-5-methylbenzene | 79950-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-allyl-1,4-dihydroxy-5-methylbenzene
• 英文别名: 2-Methyl-5-prop-2-enylbenzene-1,4-diol
• CAS: 79950-53-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: AYOWMWPKCVGAQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-1,4-dihydroxy-5-methylbenzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-methyl-5-propyl-hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  Thermische Umlagerung von Acetoxy-cyclohexadienonen, 2. Mitt.

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00918621
• 作为产物：
  描述：

  5-allyloxy-2-hydroxytoluene 反应 2.5h， 生成 2,3-dihydro-2,4-dimethylbenzofuran-5-ol 、 2,3-dihydro-2,6-dimethylbenzofuran-5-ol 、 2-allyl-1,4-dihydroxy-5-methylbenzene 、 2-Allyl-3-methyl-benzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  间取代的烯丙基苯基醚的克莱森重排

  摘要：

  烯丙基苯基醚3位的电子释放取代基有利于烯丙基的Claisen重排至6位，而电子受体则有利于向2位迁移。2-酰基氢醌4-烯丙基醚主要产生3-烯丙基异构体，这可能是因为内部氢键使芳基残基具有萘类特征。

  DOI：

  10.1039/p19810002677

文献信息

• Claisen rearrangement of meta-substituted allyl phenyl ethers
  作者：J. Malcolm Bruce、Yusuf Roshan-Ali

  DOI：10.1039/p19810002677

  日期：——

  Electron-releasing substituents at the 3-position of allyl phenyl ethers favour Claisen rearrangement of the allyl group to the 6-position, whereas electron-acceptors favour migration to the 2-position. 2-Acylhydroquinone 4-allyl ethers yield, predominantly, the 3-allyl isomers, probably because internal hydrogen bonding confers naphthalenoid character on the aryl residue.

  烯丙基苯基醚3位的电子释放取代基有利于烯丙基的Claisen重排至6位，而电子受体则有利于向2位迁移。2-酰基氢醌4-烯丙基醚主要产生3-烯丙基异构体，这可能是因为内部氢键使芳基残基具有萘类特征。
• Thermische Umlagerung von Acetoxy-cyclohexadienonen, 2. Mitt.
  作者：E. Zbiral、F. Wessely、J. J�rg

  DOI：10.1007/bf00918621

  日期：——