N-[3-tert-butyl-1-(cyclopropylmethyl)-1H-pyrazol-5-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide | 887289-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[3-tert-butyl-1-(cyclopropylmethyl)-1H-pyrazol-5-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: N-(5-t-butyl-2-cyclopropylmethylpyrazol-3-yl)trifluoroacetamide；n-(3-Tert-butyl-1-(cyclopropylmethyl)-1h-pyrazol-5-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide；N-[5-tert-butyl-2-(cyclopropylmethyl)pyrazol-3-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 887289-50-1
• 化学式: C₁₃H₁₈F₃N₃O
• 分子量: 289.301
• InChiKey: KAXFGIFRAWGBOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-tert-butyl-1-(cyclopropylmethyl)-1H-pyrazol-5-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide 在 potassium tert-butylate 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 N-[(3E)-5-tert-butyl-2-(cyclopropylmethyl)-1-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-ylidene]-2-(pyrazin-2-ylmethoxy)-5-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  新戊酰基乙腈 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[3-tert-butyl-1-(cyclopropylmethyl)-1H-pyrazol-5-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20100069348A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Disclosed herein are cannabinoid receptor ligands of formula (I) wherein A 1 , A 5 , R x , X 4 , and z are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds, and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also disclosed.

  本文揭示了公式（I）中的大麻素受体配体，其中A1、A5、Rx、X4和z如规范中定义。还公开了包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Compounds As Cannabinoid Receptor Ligands
  申请人：Wang Xueqing

  公开号：US20100249086A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Cannabinoid receptor ligands of formula (I) wherein Ring A and R 1 are as defined in the specification. Compositions including such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also described.

  大麻素受体配体的化学式（I），其中环A和R1如规范中所定义。还描述了包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Wang Xueqing

  公开号：US20100249087A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Disclosed herein are cannabinoid receptor ligands of formula (I) wherein Ring A and R 1 are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds, and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also described.

  本文披露了式(I)的大麻素受体配体，其中环A和R1如规范中所定义。还描述了包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Imine derivatives as new potent and selective CB2 cannabinoid receptor agonists with an analgesic action
  作者：Hiroshi Ohta、Tomoko Ishizaka、Makoto Tatsuzuki、Mitsukane Yoshinaga、Izumi Iida、Tomomi Yamaguchi、Yasumitsu Tomishima、Nobuko Futaki、Yoshihisa Toda、Shuji Saito

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.087

  日期：2008.2.1

  pyrazole derivative 6b (CBS0550) had high affinity for the CB(2) receptor (IC(50)=2.9 nM, EC(50)=1.8 nM, E(max)=85%), high selectivity for CB(2) (CB(1) IC(50)/CB(2) IC(50)=1400), and good physicochemical properties (solubility in water: 5.9 mg/100mL at 25 degrees C). Oral administration of 6b to rats at a dose of 10mg/kg resulted in significant plasma concentrations, and orally administered compound 6b significantly

  在这项研究中，合成了一系列新型的CB（2）受体激动剂亚胺衍生物1-6，并评估了其对CB（2）受体的活性。在以前的文章中，我们报道了噻唑衍生物1（一种有效的CB（2）受体激动剂）的合成和SAR，但我们尚未评估1的5元杂环的化学修饰。在本研究中，我们尝试进行化学修饰试图进一步提高对CB（2）受体的结合亲和力的5元杂环1。在进行结构修饰的过程中，我们发现新型吡唑衍生物6b（CBS0550）对CB（2）受体具有高亲和力（IC（50）= 2.9 nM，EC（50）= 1.8 nM，E（max） ）= 85％），对CB（2）的高选择性（CB（1）IC（50）/ CB（2）IC（50）= 1400）和良好的理化性质（在水中的溶解度：5。在25°C下为9 mg / 100mL）。以10mg / kg的剂量向大鼠口服6b会导致明显的血浆浓度，在Randall-Selitto大鼠炎性疼痛模型中口服给予化合物6b可以显着逆转机械痛觉过敏。
• IMINE COMPOUND
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：EP1820504A1

  公开（公告）日：2007-08-22

  An imine compound represented by the formula: wherein A represents a heterocyclic group; R1, R2, an R3 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-10 alkyl group optionally substituted with an aryl group(s) substituted with a halogen atom (s), a C3-10 cycloalkyl group, a C1-6 haloalkyl group, a C1-10 alkoxy group, etc.; R4 represents an optionally substituted C1-10 alkyl, C2-6 alkenyl, or aryl group; R5 represents a hydrogen atom, a C1-10 alkoxy group, a C1-6 haloalkyl group, an optionally substituted C1-10 alkyl or C2-6 alkenyl group, an optionally substituted aryl or heterocyclic group, etc.; W represents -CO-, -CO-CO-, -CO-NH-, -CS-NH-, or -SO2-, or a cannabinoid-receptor agonist comprising said imine compound as an active ingredient. The imine compound of the present invention has a cannabinoid-receptor agonist effect, and is useful as a therapeutic or prophylactic drug for pains and autoimmune diseases.

  本发明的亚胺化合物的化学式为：其中A代表杂环基团；R1、R2和R3分别代表氢原子、卤原子、一个C1-10烷基基团，该基团可以选择性地被芳基基团取代，该芳基基团被卤原子取代，一个C3-10环烷基基团，一个C1-6卤代烷基基团，一个C1-10烷氧基基团等；R4代表一个可以选择性取代的C1-10烷基、C2-6烯基或芳基基团；R5代表一个氢原子、一个C1-10烷氧基基团、一个C1-6卤代烷基基团、一个可以选择性取代的C1-10烷基或C2-6烯基基团、一个可以选择性取代的芳基或杂环基团等；W代表-CO-、-CO-CO-、-CO-NH-、-CS-NH-或-SO2-，或者一种包含上述亚胺化合物作为活性成分的大麻素受体激动剂。本发明的亚胺化合物具有大麻素受体激动剂效应，并且可用作治疗或预防疼痛和自身免疫疾病的药物。