5-Allyl-7-cyano-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno<2,3-c>pyridin | 87651-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 5-Allyl-7-cyano-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno<2,3-c>pyridin
• 英文别名: 6-methyl-5-prop-2-enyl-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyridine-7-carbonitrile
• CAS: 87651-14-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂S
• 分子量: 218.323
• InChiKey: WXRFIAQUCSCLML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Allyl-7-cyano-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno<2,3-c>pyridin 在 盐酸 、 高氯酸 作用下， 生成 5-Allyl-6-methyl-4,5-dihydrothieno<2,3-c>pyridinium-perchlorat
  参考文献：
  名称：

  二氢异喹啉重排，第 34 版 1) 7-Allyl-6-methyl-6,7-dihydrothieno [2,3-c] pyridine

  摘要：

  以7-氯噻吩并吡啶1为原料，通过格氏偶联得到的7-烯丙基化合物2合成标题化合物4。2 用碘甲烷甲基化为亚胺盐 3，后者用 LiAlH4 还原为 4。用 0.1 N-HCl 处理后，歧化产物 3 和 5 由 4 形成。然而，主要产物是重排产物 6，它被分离为假氰化物 7。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833161005
• 作为产物：
  描述：

  7-氯噻吩并[2,3-c]吡啶 在 盐酸 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.84h， 生成 5-Allyl-7-cyano-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno<2,3-c>pyridin
  参考文献：
  名称：

  二氢异喹啉重排，第 34 版 1) 7-Allyl-6-methyl-6,7-dihydrothieno [2,3-c] pyridine

  摘要：

  以7-氯噻吩并吡啶1为原料，通过格氏偶联得到的7-烯丙基化合物2合成标题化合物4。2 用碘甲烷甲基化为亚胺盐 3，后者用 LiAlH4 还原为 4。用 0.1 N-HCl 处理后，歧化产物 3 和 5 由 4 形成。然而，主要产物是重排产物 6，它被分离为假氰化物 7。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833161005

文献信息

• KNABE, J.;LORENZ, J., ARCH. PHARM., 1983, 316, N 10, 831-834
  作者：KNABE, J.、LORENZ, J.

  DOI：——

  日期：——
• Dihydroisochinolinumlagerung, 34. Mitt.1) 7-Allyl-6-methyl-6,7-dihydrothieno[2,3-c]pyridin
  作者：Joachim Knabe、Joachim Lorenz

  DOI：10.1002/ardp.19833161005

  日期：——

  Die Titelverbindung 4 wird, ausgehend vom 7‐Chlorthienopyridin 1, über die 7‐Allylverbindung 2 synthetisiert, die durch Grignard‐Kupplung erhalten wird. 2 wird mit Methyliodid zum Iminiumsalz 3 methyliert, das mit LiAlH4 zu 4 reduziert wird. Bei Behandlung mit 0,1 N‐HCl werden aus 4 die Disproportionierungsprodukte 3 und 5 gebildet. Das Hauptprodukt ist jedoch das Umlagerungsprodukt 6, das als Pseudocyanid

  以7-氯噻吩并吡啶1为原料，通过格氏偶联得到的7-烯丙基化合物2合成标题化合物4。2 用碘甲烷甲基化为亚胺盐 3，后者用 LiAlH4 还原为 4。用 0.1 N-HCl 处理后，歧化产物 3 和 5 由 4 形成。然而，主要产物是重排产物 6，它被分离为假氰化物 7。