(S)-2-Isopropylamino-1-((R)-3-methyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-ethanol | 175885-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (S)-2-Isopropylamino-1-((R)-3-methyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-ethanol
• 英文别名: (1S)-1-[(5R)-3-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]-2-(propan-2-ylamino)ethanol
• CAS: 175885-21-9
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 186.254
• InChiKey: ZWFYUCSIBZYEAZ-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-ethenyl-3-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (S)-2-Isopropylamino-1-((R)-3-methyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  新的基于异恶唑烷基的 N-烷基乙醇胺作为人脑碳酸酐酶的新激活剂

  摘要：

  摘要 碳酸酐酶(CA) 是广泛存在的金属酶，其催化二氧化碳(CO 2 ) 向碳酸氢盐(HCO 3 - ) 和质子的可逆水合，与许多生理过程相关。在过去的几年中，CA 激活参与人脑中不同的代谢途径，使研究致力于发现新型 CA 激活剂。在这里，研究了一系列新的基于异恶唑啉的氨基醇作为 CA 激活剂。报道了对人脑中表达的四种人类 CA 亚型的合成和 CA 激活作用，即 hCA I、II、IV 和 VII。对于具有 K A的 (甲基)-异恶唑啉-氨基醇3和5获得了最好的结果对 hCA VII 的值在亚微摩尔范围内 (0.52–0.86 µM)，并且对 hCA I 具有良好的选择性。由于 hCA VII 参与脑功能和新陈代谢，新发现的 CA 激活剂可能是有前途的化合物，在衰老方面具有潜在的治疗应用，癫痫或神经变性。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2164574

文献信息

• Conformationally restrained β-blocking oxime ethers. 3. Synthesis and β-adrenergic antagonistic activity of diastereomeric anti and syn 2-(5′-(3′-methyl)isoxazolidinyl)-N-alkylethanolamines
  作者：MC Breschi、M Macchia、C Manera、E Micali、C Nardini、S Nencetti、A Rossello、R Scatizzi

  DOI：10.1016/0223-5234(96)80449-1

  日期：1996.1

  The diastereomeric anti (1d, 2d) and syn (3d, 4d) 2-(5'-(3'-methyl)isoxazolidinyl)-N-alkylethanolamines were synthesized and assayed for their beta(1)- and beta(2)-adrenergic antagonistic activity by functional tests on isolated preparations. The pharmacological results, which were compared with those previously obtained for the corresponding isoxazoline analogs (1d-4d) substituted in the 3'-position with an isopropyl group instead of the methyl group in 1d-4d, indicateci that the beta-adrenergic antagonistic activity of the 3'-alkyl-substituted compounds 1-4 is not substantially influenced by the size of the alkyl substituent.
• New isoxazolidinyl-based <i>N</i>-alkylethanolamines as new activators of human brain carbonic anhydrases
  作者：Doretta Cuffaro、Riccardo Di Leo、Lidia Ciccone、Alessio Nocentini、Claudiu T. Supuran、Elisa Nuti、Armando Rossello

  DOI：10.1080/14756366.2022.2164574

  日期：2023.12.31

  Abstract Carbonic anhydrases (CAs) are widespread metalloenzymes which catalyse the reversible hydration of carbon dioxide (CO2) to bicarbonate (HCO3−) and a proton, relevant in many physiological processes. In the last few years, the involvement of CA activation in different metabolic pathways in the human brain addressed the research to the discovery of novel CA activators. Here, a new series of

  摘要 碳酸酐酶(CA) 是广泛存在的金属酶，其催化二氧化碳(CO 2 ) 向碳酸氢盐(HCO 3 - ) 和质子的可逆水合，与许多生理过程相关。在过去的几年中，CA 激活参与人脑中不同的代谢途径，使研究致力于发现新型 CA 激活剂。在这里，研究了一系列新的基于异恶唑啉的氨基醇作为 CA 激活剂。报道了对人脑中表达的四种人类 CA 亚型的合成和 CA 激活作用，即 hCA I、II、IV 和 VII。对于具有 K A的 (甲基)-异恶唑啉-氨基醇3和5获得了最好的结果对 hCA VII 的值在亚微摩尔范围内 (0.52–0.86 µM)，并且对 hCA I 具有良好的选择性。由于 hCA VII 参与脑功能和新陈代谢，新发现的 CA 激活剂可能是有前途的化合物，在衰老方面具有潜在的治疗应用，癫痫或神经变性。