selenolo(2,3-b)benzo(b)thiophene | 40197-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: selenolo(2,3-b)benzo(b)thiophene
• 英文别名: selenolo[2,3-b][1]benzothiophene；Selenolo<2,3-b>benzothiophen；Selenopheno<2,3-b><1>benzothiophen；Benzoselenolo<3,2-d>thiophen；selenopheno[2,3-b][1]benzothiole
• CAS: 40197-95-3
• 化学式: C₁₀H₆SSe
• 分子量: 237.184
• InChiKey: SUWOABRYJYGNBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.5±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  selenolo(2,3-b)benzo(b)thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (E)-2,2’-(1,2-ethenediyl)bis[selenolo[2,3-b][1]benzothiophene]
  参考文献：
  名称：

  对称混合的硫-硒融合环系统，作为有机场效应晶体管的潜在材料。

  摘要：

  基于Fiesselmann反应，开发了一种可靠的合成方案，适用于一系列融合的硫族硫属元素[1]苯并硫属元素金属（CBC）构建基块。将获得的CBC单元应用于McMurry和Stille偶联反应中，用于对称的区域异构烯连接的二聚体。这些π-共轭化合物的光物理和电化学特性得到了表征，并且被证明是与基于硫的类似物相比具有减小的HOMO-LUMO间隙的材料。X射线单晶衍射实验表明，强分子间硒-硒和硒-碳相互作用取决于结合的硒原子的位置和数量。可以观察到良好的场效应晶体管性能，电荷载流子迁移率高达4×10-3 cm2 V-1 s-1，并且开/关比高。

  DOI：

  10.1002/chem.201903958
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯并噻吩-3-甲醛 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 铜 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 selenolo(2,3-b)benzo(b)thiophene
  参考文献：
  名称：

  对称混合的硫-硒融合环系统，作为有机场效应晶体管的潜在材料。

  摘要：

  基于Fiesselmann反应，开发了一种可靠的合成方案，适用于一系列融合的硫族硫属元素[1]苯并硫属元素金属（CBC）构建基块。将获得的CBC单元应用于McMurry和Stille偶联反应中，用于对称的区域异构烯连接的二聚体。这些π-共轭化合物的光物理和电化学特性得到了表征，并且被证明是与基于硫的类似物相比具有减小的HOMO-LUMO间隙的材料。X射线单晶衍射实验表明，强分子间硒-硒和硒-碳相互作用取决于结合的硒原子的位置和数量。可以观察到良好的场效应晶体管性能，电荷载流子迁移率高达4×10-3 cm2 V-1 s-1，并且开/关比高。

  DOI：

  10.1002/chem.201903958

文献信息

• Symmetric Mixed Sulfur–Selenium Fused Ring Systems as Potential Materials for Organic Field‐Effect Transistors
  作者：Brigitte Holzer、Barbara Dellago、Ann‐Katrin Thamm、Thomas Mathis、Berthold Stöger、Ernst Horkel、Christian Hametner、Bertram Batlogg、Johannes Fröhlich、Daniel Lumpi

  DOI：10.1002/chem.201903958

  日期：2020.3.2

  A reliable synthetic protocol toward a series of fused chalcogenopheno[1]benzochalcogenophene (CBC) building blocks was developed based on a Fiesselmann reaction. The obtained CBC units were applied in McMurry and Stille coupling reactions toward symmetric regioisomeric ene-linked dimers. These π-conjugated compounds were characterized regarding their photophysical and electrochemical properties and

  基于Fiesselmann反应，开发了一种可靠的合成方案，适用于一系列融合的硫族硫属元素[1]苯并硫属元素金属（CBC）构建基块。将获得的CBC单元应用于McMurry和Stille偶联反应中，用于对称的区域异构烯连接的二聚体。这些π-共轭化合物的光物理和电化学特性得到了表征，并且被证明是与基于硫的类似物相比具有减小的HOMO-LUMO间隙的材料。X射线单晶衍射实验表明，强分子间硒-硒和硒-碳相互作用取决于结合的硒原子的位置和数量。可以观察到良好的场效应晶体管性能，电荷载流子迁移率高达4×10-3 cm2 V-1 s-1，并且开/关比高。