N,N-di-(4-nitrophenylsulfonyl)propargylamine | 221100-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-di-(4-nitrophenylsulfonyl)propargylamine
• 英文别名: 4-nitro-N-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide；4-nitro-N-(4-nitrophenyl)sulfonyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 221100-93-2
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₈S₂
• 分子量: 425.4
• InChiKey: ZTEQYXOURCJNAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 N,N-di-(4-nitrophenylsulfonyl)propargylamine 在 Doyle dirhodium catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-ethyl 2-(N,N-bis-4-nitrophenylsulfonylamino)methylcycloprop-2-ene-1-carboxylate 、 (S)-ethyl 2-(N,N-bis-4-nitrophenylsulfonylamino)methylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh(II)-catalyzed asymmetric cyclopropenation of propargyl derivatives; synthesis of cyclopropene- and cis-cyclopropane-amino acids

  摘要：

  The [Rh-2(2S)-mepy}(4)]-catalyzed cyclopropenation of propargylamines carrying two carboxyl or sulfonyl protecting groups with ethyl diazoacetate proceeds in high yield and with enantioselectivities in the range of 90->97% ee. Selective deprotection of the TEOC-derivative afforded ethyl 2-aminomethylcycloprop-2-ene-1-carboxylate which was converted to several analogs of gamma-aminobutyric acid (GABA) containing the cyclopropene or cyclopropane ring. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00469-8
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N-di-(4-nitrophenylsulfonyl)propargylamine
  参考文献：
  名称：

  点击启发的新型吡唑-三唑-过磺酰亚胺和吡唑-三唑-芳基衍生物；设计、合成、具有潜在抗糖尿病药物的 DPP-4 抑制剂

  摘要：

  这项工作首次报道了使用 CuI 催化剂通过点击反应设计、合成新型吡唑-三唑-过磺酰亚胺 ( 7a-i ) 和吡唑-三唑-芳基衍生物 ( 8a-j ) 并评估它们的抗糖尿病活性和 DPP -4 抑制作用。在三齿螯合配体存在下，CuI 催化剂的点击反应顺利进行，并在室温下以优异的产率产生无铜目标吡唑-三唑-过磺酰亚胺类似物。设计的化合物与 DPP-4 酶对接，并显示出与活性氨基酸残基的良好相互作用。此外，所有新型吡唑-三唑-过磺酰亚胺和吡唑-三唑衍生物均在体外进行了酶基DPP-4 抑制活性。基于 SAR 研究，DPP-4 抑制能力化合物7f (9.52 nM) 和8h (4.54 nM) 对 DPP-4 具有显着的抑制作用。最后，使用 STZ 诱导的糖尿病小鼠模型评估了化合物7f和8h的体内抗糖尿病活性，与西格列汀药物相比， 8h显示出显着的糖尿病控制效果。这些研究表明，新型吡唑-三唑-过磺酰

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105586

文献信息

• Rh(II)-catalyzed asymmetric cyclopropenation of propargyl derivatives; synthesis of cyclopropene- and cis-cyclopropane-amino acids
  作者：Paul Müller、Hassan Imogaı̈

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00469-8

  日期：1998.12

  The [Rh-2(2S)-mepy}(4)]-catalyzed cyclopropenation of propargylamines carrying two carboxyl or sulfonyl protecting groups with ethyl diazoacetate proceeds in high yield and with enantioselectivities in the range of 90->97% ee. Selective deprotection of the TEOC-derivative afforded ethyl 2-aminomethylcycloprop-2-ene-1-carboxylate which was converted to several analogs of gamma-aminobutyric acid (GABA) containing the cyclopropene or cyclopropane ring. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Click inspired novel pyrazole-triazole-persulfonimide & pyrazole-triazole-aryl derivatives; Design, synthesis, DPP-4 inhibitor with potential anti-diabetic agents
  作者：Manisha Nidhar、Shaziya Khanam、Priyanka Sonker、Priya Gupta、Archisman Mahapatra、Swaraj Patil、Brijesh Kumar Yadav、Rahul Kumar Singh、Ashish Kumar Tewari

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105586

  日期：2022.3

  evaluated for their in vivo anti-diabetic activity using STZ induced diabetic mice model, and 8h showed a significant diabetic control effect compared to the sitagliptin drug. These studies demonstrated that the novel pyrazole-triazole-persulfonimide and pyrazole-triazole-aryl derivatives might be used as the leading compounds to develop novel DPP-4 inhibitors as potential anti-diabetic agents.

  这项工作首次报道了使用 CuI 催化剂通过点击反应设计、合成新型吡唑-三唑-过磺酰亚胺 ( 7a-i ) 和吡唑-三唑-芳基衍生物 ( 8a-j ) 并评估它们的抗糖尿病活性和 DPP -4 抑制作用。在三齿螯合配体存在下，CuI 催化剂的点击反应顺利进行，并在室温下以优异的产率产生无铜目标吡唑-三唑-过磺酰亚胺类似物。设计的化合物与 DPP-4 酶对接，并显示出与活性氨基酸残基的良好相互作用。此外，所有新型吡唑-三唑-过磺酰亚胺和吡唑-三唑衍生物均在体外进行了酶基DPP-4 抑制活性。基于 SAR 研究，DPP-4 抑制能力化合物7f (9.52 nM) 和8h (4.54 nM) 对 DPP-4 具有显着的抑制作用。最后，使用 STZ 诱导的糖尿病小鼠模型评估了化合物7f和8h的体内抗糖尿病活性，与西格列汀药物相比， 8h显示出显着的糖尿病控制效果。这些研究表明，新型吡唑-三唑-过磺酰