D-mandelic O-carboxyanhydride | 58075-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-mandelic O-carboxyanhydride
• 英文别名: (R)-2-hydroxy-2-phenyl-acetic acid anhydride；[(2R)-2-hydroxy-2-phenylacetyl] (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetate
• CAS: 58075-10-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: OCZNKRKFCRKFNG-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-7t-amino-3-benzyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester 、 D-mandelic O-carboxyanhydride 生成 (6R)-3-benzyl-7t-((R)-2-hydroxy-2-phenyl-acetylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  由青霉素制备的头孢菌素的构效关系 1. 3-苄基和3-（3-吡啶基甲基）ceph-3-em-4-羧酸的7beta-酰基氨基衍生物。

  摘要：

  通过对青霉素核的多步修饰，已经制备了在3位带有苄基或3-吡啶基甲基取代基的7β-氨基乙酰基-3-em-4-羧酸叔丁酯。酰化任一胺，然后脱保护，得到一系列新的头孢菌素。讨论了结构与抗菌活性之间的关系。在两个系列中，D-苯基甘氨酸被证明是优选的侧链。

  DOI：

  10.1021/jm00218a018

文献信息

• Synthesis of novel fused β-lactams by intramolecular 1,3-dipolar cyclo-additions. Part 7. (9RS,9aRS)-9,9a-dihydro-5-methyl-8-oxo-9-phenoxyacetamido-8H-azeto[1,2-a]-v-triazolo[5,1-c]pyrazine-6-carboxylic acids and (3bRS,4RS,7SR)-4,5-dihydro-5-oxo-4-phenoxyacetamido-3bH-azeto[1′,2′:3,4]-imidazo[1,5-c]-v-triazole-7-carboxylic acid
  作者：Clive L. Branch、Stephen C. Finch、Michael J. Pearson

  DOI：10.1039/p19850001491

  日期：——

  Addition of the mixed anhydride derived from azidoacetic acid and trifluoroacetic anhydride to benzyl 2-(N-phenylpropynylideneamino)-3,3-ethylenedioxybutanoate (9) in the presence of triethylamine afforded (3RS,4SR)-3-azido-1-(1-benzyloxycarbonyl-2,2-ethylenedioxypropyl)-4-phenylethynyl-azetidin-2-one (14), which was converted into (3RS,4SR)-1-(1-benzyloxycarbonylmethyl-sulphonyloxyprop-1-enyl)-3-

  在三乙胺存在下，将叠氮基乙酸和三氟乙酸酐的混合酸酐加到2-（N-苯基丙炔亚氨基）-3,3-乙撑二氧丁酸苄酯（9）中，得到（3 RS，4 SR）-3-azido-1- （1-苄氧基羰基-2,2-亚乙二氧基丙基）-4-苯基乙炔基-氮杂环丁烷-2-酮（14），其被转化为（3 RS，4 SR）-1-（1-苄氧基羰基甲基-磺酰氧基丙-1-烯基） -3-苯氧基乙酰氨基-4-苯基乙炔基氮杂环丁烷-2-酮（21）。用叠氮化钠处理（21），然后在苯中热分解并脱酯，得到所需的（9 RS，9aRS）-9,9a二氢-5-甲基-9-苯氧基-1-苯基-8- ħ -azeto并[1,2-A] - v三唑并[5,1- c ^ ]吡嗪-6-羧酸（26）。类似的反应序列产生相应的1-未取代的羧酸（27）。
• Synthetic studies on β-lactam antibiotics. Part 10. Synthesis of 7β-[2-carboxy-2-(4-hydroxyphenyl)acetamido]-7.alpha.-methoxy-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-1-oxa-1-dethia-3-cephem-4-carboxylic acid disodium salt (6059-S) and its related 1-oxacephems
  作者：Masayuki Narisada、Tadashi Yoshida、Hiroshi Onoue、Mitsuaki Ohtani、Tetsuo Okada、Teruji Tsuji、Ikuo Kikkawa、Nobuhiro Haga、Hisashi Satoh

  DOI：10.1021/jm00193a001

  日期：1979.7
• Structure-activity relations in cephalosporins prepared from penicillins. 1. 7.beta.-Acylamino derivatives of 3-benzyl- and 3-(3-pyridylmethyl)ceph-3-em-4-carboxylic acids
  作者：Edward G. Brain、A. John Eglington、John H. C. Nayler、Neal F. Osborne、Michael J. Pearson、Terence C. Smale、Robert Southgate、Patricia Tolliday、Michael J. Basker、Sutherland Robert

  DOI：10.1021/jm00218a018

  日期：1977.8

  tert-Butyl 7beta-aminoceph-3-em-4-carboxylates carrying either benzyl or 3-pyridylmethyl substituents at position 3 have been prepared by a multistep modification of the penicillin nucleus. Acylation of either amine, followed by deprotection, gave a range of new cephalosporins. The relationship between structure and antibacterial activity is discussed. D-Phenylglycine proved to be a preferred side

  通过对青霉素核的多步修饰，已经制备了在3位带有苄基或3-吡啶基甲基取代基的7β-氨基乙酰基-3-em-4-羧酸叔丁酯。酰化任一胺，然后脱保护，得到一系列新的头孢菌素。讨论了结构与抗菌活性之间的关系。在两个系列中，D-苯基甘氨酸被证明是优选的侧链。