(E)-9-(prop-1-en-1-yl)anthracene | 73568-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (E)-9-(prop-1-en-1-yl)anthracene
• 英文别名: 9-[(E)-prop-1-enyl]anthracene
• CAS: 73568-80-6
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: BJXLKKSUUBAFIM-FARCUNLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-9-(prop-1-en-1-yl)anthracene 在 sodium hydroxide 、 ²H₈ dioxane-SO₃ 作用下， 以 二氧六环-d8 为溶剂， 生成 sodium (E)-1-(9-anthryl)prop-1-ene-3-sulphonate
  参考文献：
  名称：

  芳族磺化。第74部分。用二恶烷-SO 3磺化一些9-烯基蒽和相应的苯

  摘要：

  已经在17°C下研究了在二恶烷中用二恶烷– SO 3磺化六种烯基芳烃的方法。具有底物9-乙烯基-（3a），9-（丙-2-烯基）-（3b）和9-[（E）-丁-2-烯基]-蒽（3c）和（E）-获得了用于底物（3a，b，d和e）的具有C-α双键和位于C-β-的焦磺酸基团的丙-1-烯丙基和丙烯基（3d和e）不饱和焦磺酸对于（1c），C-β处的双键和C- γ处的焦磺酸基团。除了少量的上述焦磺酸外，丙-2-烯基衍生物（3b和e）还产生主要为2-芳基丙-1-烯-3-磺酸的底物（3d），顺式和反式为底物（3d）。-环状磺酸盐磺酸酐的异构体（5d）。所有这些磺基产物都是由于SO 3对侧链双键的直接攻击而产生的。9-[（E）-丙-1-烯基]蒽产生的主要产物为（E）-1-（9-蒽基）丙-1-烯-3-磺酸钠。提示该产物是由SO 3在蒽基10位上的初始进攻所致，随后是先前论文中提出的反应顺序。将当前研究的蒽衍生物的

  DOI：

  10.1039/p29800000023
• 作为产物：
  描述：

  1-(9-anthryl)propan-1-ol 在 1-己基-3-甲基溴化咪唑翁 作用下， 反应 0.1h， 以94%的产率得到(E)-9-(prop-1-en-1-yl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  中性离子液体 [hmim] Br 作为绿色试剂和溶剂，用于在微波辐射下温和有效地将苄醇脱水成 (E)-芳基烯烃

  摘要：

  已经开发了一种温和高效、离子液体辅助的绿色方案，用于在微波辐射下将苄醇脱水成相应的 (E)-芳基烯烃。该方法利用中性和可回收的离子液体（1-己基-3-甲基咪唑溴化物）作为试剂和溶剂，清洁地提供范围广泛的烯烃，而无需苛刻且昂贵的布朗斯台德/路易斯酸。该方法扩展到将苯甲醇的乙酰化/苯甲酰化衍生物有效转化为其相应的 (E)-芳基烯烃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800657

文献信息

• Wittig Reaction: Role of Steric Effects in Explaining the Prevalent Formation of <i>Z</i> Olefin from Nonstabilized Ylides
  作者：Graziano Baccolini、Camilla Delpivo、Gabriele Micheletti

  DOI：10.1080/10426507.2012.694000

  日期：2012.11.1

  Abstract For understanding the mechanism involved in the Wittig reaction, it is important to know the factors which influence the stability of 1,2-oxaphosphetane intermediates with pentacoordinate phosphorus; in these intermediates, the steric factor plays a predominant role. Studying the Wittig reaction between nonstabilized ylides and different aldehydes, we noted that the stereochemical outcome

  摘要 为了理解Wittig 反应的机理，了解影响1,2-氧杂膦烷与五配位磷中间体稳定性的因素很重要；在这些中间体中，空间因子起主要作用。研究不稳定叶立德和不同醛之间的 Wittig 反应，我们注意到推动 Z-烯烃形成的立体化学结果仅受不同空间因素的影响。所提出的机制与先前报道的机制不同，因为它强调了氧原子位于赤道位置的两个顺式/反式氧杂膦烷中间体的基本作用。图形概要
• Studies of Stereo-Selective Cyclo-Additions and Transformations of Substituted 2-Cyclopenten-1-one with Chiral Anthracene Templates.
  作者：Weerachai Phutdhawong、Gedsirin Eksinitkun、Yonlada Jaroensuk、Anthony C. Willis、Waya S. Phutdhawong

  DOI：10.13005/ojc/330601

  日期：2017.12.28

  The chiral (S)-9-(1-methoxyethyl), (R)-9-(1,2-dimethoxyethyl) and 9-(1R, 2R)-(1,2dimethoxypropyl) anthracenes were synthesised and used for the thermal Diels-Alder reaction with cyclopentene-3,5-dione. Unlike the maleic anhydride and N-substituted malemides, the cyclo-adducts were obtained with high regio-selectivity as a single diastereomer. The X-ray structure of the cyclo-adduct showed an enol form

  合成了手性（S）-9-（1-甲氧基乙基），（R）-9-（1,2-二甲氧基乙基）和9-（1R，2R）-（1,2二甲氧基丙基）蒽，并将其用于热狄尔斯-与环戊烯-3,5-二酮的Al醛反应。与马来酸酐和N-取代的马来酰亚胺不同，以高区域选择性作为单个非对映异构体获得了环加合物。环加合物的X射线结构显示为烯醇形式，但13 C NMR显示两个环戊酮羰基的共振，表明溶液结构为二酮形式。使用羰基基团上的有机镁加成物进行的立体控制研究导致烯醇醚的水解裂解并消除了水，从而得到α-烷基酮蒽加合物。这些在制备手性环戊烯酮核心结构中没有成功。
• Neutral Ionic Liquid [hmim]Br as a Green Reagent and Solvent for the Mild and Efficient Dehydration of Benzyl Alcohols into (<i>E</i>)-Arylalkenes Under Microwave Irradiation
  作者：Rakesh Kumar、Abhishek Sharma、Naina Sharma、Vinod Kumar、Arun K. Sinha

  DOI：10.1002/ejoc.200800657

  日期：2008.11

  A mild and efficient, ionic-liquid-assisted, green protocol for the dehydration of benzyl alcohols into the corresponding (E)-arylalkenes under microwave irradiation has been developed. The method utilizes a neutral and recyclable ionic liquid (1-hexyl-3-methylimidazolium bromide) as a reagent and solvent to cleanly provide a wide range of olefins withoutthe need of harsh and expensive Bronsted/Lewis

  已经开发了一种温和高效、离子液体辅助的绿色方案，用于在微波辐射下将苄醇脱水成相应的 (E)-芳基烯烃。该方法利用中性和可回收的离子液体（1-己基-3-甲基咪唑溴化物）作为试剂和溶剂，清洁地提供范围广泛的烯烃，而无需苛刻且昂贵的布朗斯台德/路易斯酸。该方法扩展到将苯甲醇的乙酰化/苯甲酰化衍生物有效转化为其相应的 (E)-芳基烯烃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Aromatic sulphonation. Part 74. Sulphonation of some 9-alkenylanthracenes and the corresponding benzenes with dioxan–SO₃
  作者：Freek van de Griendt、Hans Cerfontain

  DOI：10.1039/p29800000023

  日期：——

  The sulphonation of six alkenylarenes with dioxan–SO3 in dioxan has been studied at 17 °C. With the substrates 9-vinyl-(3a), 9-(prop-2-enyl)-(3b), and 9-[(E)-but-2-enyl]-anthracene (3c), and (E)-prop-1- and -2-enylbenzene (3d and e) unsaturated pyrosulphonic acids are obtained with the double bond at C-α and the pyrosulphonic acid group at C-β- for the substrates (3a, b, d, and e), and the double bond

  已经在17°C下研究了在二恶烷中用二恶烷– SO 3磺化六种烯基芳烃的方法。具有底物9-乙烯基-（3a），9-（丙-2-烯基）-（3b）和9-[（E）-丁-2-烯基]-蒽（3c）和（E）-获得了用于底物（3a，b，d和e）的具有C-α双键和位于C-β-的焦磺酸基团的丙-1-烯丙基和丙烯基（3d和e）不饱和焦磺酸对于（1c），C-β处的双键和C- γ处的焦磺酸基团。除了少量的上述焦磺酸外，丙-2-烯基衍生物（3b和e）还产生主要为2-芳基丙-1-烯-3-磺酸的底物（3d），顺式和反式为底物（3d）。-环状磺酸盐磺酸酐的异构体（5d）。所有这些磺基产物都是由于SO 3对侧链双键的直接攻击而产生的。9-[（E）-丙-1-烯基]蒽产生的主要产物为（E）-1-（9-蒽基）丙-1-烯-3-磺酸钠。提示该产物是由SO 3在蒽基10位上的初始进攻所致，随后是先前论文中提出的反应顺序。将当前研究的蒽衍生物的