ethyl 3-ethoxycarbonyl-4-oxo-4,5-dihydrothiophen-2-carbamate | 78267-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: ethyl 3-ethoxycarbonyl-4-oxo-4,5-dihydrothiophen-2-carbamate
• 英文别名: ethyl 2-(ethoxycarbonylamino)-4-oxothiophene-3-carboxylate
• CAS: 78267-26-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₅S
• 分子量: 259.283
• InChiKey: VYOXVKXXOQNXOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-ethoxycarbonyl-4-oxo-4,5-dihydrothiophen-2-carbamate 在 氯化亚砜 作用下， 以63%的产率得到diethyl 3,7-bis(ethoxycarbonyl)dithieno<2,3-b:2',3'-e><1,4>dioxin-2,6-dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  2-苯胺基-4-氧代-4,5-二氢噻吩-3-羧酸乙酯的一些反应

  摘要：

  在氢化钠的存在下，异硫氰酸苯基酯与γ-氯乙酰乙酸乙酯反应，生成2-苯胺基-4-氧代-4,5-二氢噻吩-3-羧酸乙酯（1b）。化合物（1b）表示酮亚甲基化合物的典型反应。用Vilsmeier试剂和三氯氧化磷得到氯甲酰噻吩（10）。从（1b）与亚硫酰氯获得可能的硫衍生物（11）。进一步利用氯甲酰基噻吩（10）可得到正常的芳族醛缩合产物，并与巯基乙酸酯一起生成噻吩并[3,2- b ]噻吩（25）。

  DOI：

  10.1039/p19810001078
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 异硫氰酰甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以64%的产率得到ethyl 3-ethoxycarbonyl-4-oxo-4,5-dihydrothiophen-2-carbamate
  参考文献：
  名称：

  2-苯胺基-4-氧代-4,5-二氢噻吩-3-羧酸乙酯的一些反应

  摘要：

  在氢化钠的存在下，异硫氰酸苯基酯与γ-氯乙酰乙酸乙酯反应，生成2-苯胺基-4-氧代-4,5-二氢噻吩-3-羧酸乙酯（1b）。化合物（1b）表示酮亚甲基化合物的典型反应。用Vilsmeier试剂和三氯氧化磷得到氯甲酰噻吩（10）。从（1b）与亚硫酰氯获得可能的硫衍生物（11）。进一步利用氯甲酰基噻吩（10）可得到正常的芳族醛缩合产物，并与巯基乙酸酯一起生成噻吩并[3,2- b ]噻吩（25）。

  DOI：

  10.1039/p19810001078

文献信息

• Synthesis of α-oxo sulphines from some dihydrothiophense and thionyl chloride. Ascertainment of their structure using the cycloadducts with 2,3-dimethylbuta-1,3diene
  作者：Bode G. Lenz、R. Curtis Haltlwanger、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1039/c39840000502

  日期：——

  A reinvestigation of the reaction of the dihydrothiophenes (1a,b) with thionyl chloride confirmed that the sulphines (2) are the products obtained, the structure of (2a) being ascertained by X-ray diffraction analysis of its Diels–Alder adduct (3a): the same reaction on dihydrothiophene (6) produced the corresponding sulphine (7)

  对二氢噻吩（1a，b）与亚硫酰氯的反应进行了重新研究，证实了所得到的产物是亚砜（2），通过对其Diels–Alder加合物（3a）进行X射线衍射分析确定了（2a）的结构。）：在二氢噻吩（6）上进行的相同反应产生了相应的硫（7）
• FAULL A. W.; HULL R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 4, 1078-1082
  作者：FAULL A. W.、 HULL R.

  DOI：——

  日期：——
• LENZ, B. G.;HALTIWANGER, R. C.;ZWANENBURG, B., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 8, 502-504
  作者：LENZ, B. G.、HALTIWANGER, R. C.、ZWANENBURG, B.

  DOI：——

  日期：——
• Some reactions of ethyl 2-anilino-4-oxo-4,5-dihydrothiophen-3-carboxylate
  作者：Alan W. Faull、Roy Hull

  DOI：10.1039/p19810001078

  日期：——

  Phenyl isothiocyanate reacts with ethyl γ-chloroacetoacetate in the presence of sodium hydride to give ethyl 2-anilino-4-oxo-4,5-dihydrothiophen-3-carboxylate (1b). The compound (1b) shows typical reactions of a keto methylene compound; the Vilsmeier reagent and phosphorus oxychloride give the chloroformylthiophen (10). A possible sulphine derivative (11) is obtained from (1b) with thionyl chloride

  在氢化钠的存在下，异硫氰酸苯基酯与γ-氯乙酰乙酸乙酯反应，生成2-苯胺基-4-氧代-4,5-二氢噻吩-3-羧酸乙酯（1b）。化合物（1b）表示酮亚甲基化合物的典型反应。用Vilsmeier试剂和三氯氧化磷得到氯甲酰噻吩（10）。从（1b）与亚硫酰氯获得可能的硫衍生物（11）。进一步利用氯甲酰基噻吩（10）可得到正常的芳族醛缩合产物，并与巯基乙酸酯一起生成噻吩并[3,2- b ]噻吩（25）。