N-[3-(三氟甲基)苯基]-4-甲氧基苯甲酰胺 | 200630-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[3-(三氟甲基)苯基]-4-甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: 4-methoxy-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide
• 英文别名: 4-methoxy-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide
• CAS: 200630-42-8
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO₂
• mdl: MFCD00095749
• 分子量: 295.261
• InChiKey: HTBLZWXMQKKEOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酰胺 、 3-碘三氟甲苯 在 copper(I) oxide 、 potassium phosphate 、 四丙基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到N-[3-(三氟甲基)苯基]-4-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  水中酰胺与芳基卤化物的高效无配位铜催化N-芳基化

  摘要：

  已经开发了一种方便有效的方案，用于在水中使用无配位体的氧化铜（I）催化剂将酰胺和芳基碘化物交叉偶联。各种酰胺衍生物以中等至良好的产率（高达88％）提供了相应的N-芳基化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.003

文献信息

• DDQ-promoted direct transformation of benzyl hydrocarbons to amides via tandem reaction of the CDC reaction and Beckmann rearrangement
  作者：Jun Qiu、Ronghua Zhang

  DOI：10.1039/c3ob41218k

  日期：——

  An atom-efficient and transition metal-free approach to amides from the corresponding benzyl hydrocarbons through C–H and C–C bond cleavage has been developed. Mechanistic studies have shown that a DDQ-promoted cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction with subsequent oxidation and rearrangement are involved in this transformation.

  开发了一种通过C-H和C-C键断裂，从相应的苄基烃高效、无需过渡金属的原子到酰胺合成的方法。机理研究表明，这种转化涉及DDQ促进的交叉脱氢偶联（CDC）反应、随后氧化和重排。
• Efficient ligand-free copper-catalyzed N-arylation of amides with aryl halides in water
  作者：Fui-Fong Yong、Yong-Chua Teo、Guan-Leong Chua、Gina Shiyun Lim、Yizhen Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.003

  日期：2011.3

  A convenient and efficient protocol has been developed for the cross-coupling of amides and aryl iodides using a ligand-free copper(I) oxide catalyst in water. A variety of amide derivatives afforded the corresponding N-arylated products in moderate to good yields (up to 88%).

  已经开发了一种方便有效的方案，用于在水中使用无配位体的氧化铜（I）催化剂将酰胺和芳基碘化物交叉偶联。各种酰胺衍生物以中等至良好的产率（高达88％）提供了相应的N-芳基化产物。