(1R,2S)-2-[(R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-pentyl]-cyclopropanecarbaldehyde | 183610-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,2S)-2-[(R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-pentyl]-cyclopropanecarbaldehyde
• 英文别名: (1R,2S)-2-[(1R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentyl]cyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 183610-78-8
• 化学式: C₃₁H₄₈O₃Si₂
• 分子量: 524.891
• InChiKey: DHRZDJHZKMPVDR-OWPQXHQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-[(R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-pentyl]-cyclopropanecarbaldehyde 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 三丁基膦 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6R)-6-[(1S,2R)-2-[(1E,3R,4S,6Z)-3,4-dihydroxydodeca-1,6-dienyl]cyclopropyl]oxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  constanolactone E的合成

  摘要：

  通过使用烯丙基苯基砜和手性环氧甲磺酸酯3的阴离子一锅法形成手性环丙烷衍生物4，实现了海洋类二十烷酸甾醇内酯E的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01692-9
• 作为产物：
  描述：

  Biphenyl-4-carboxylic acid (2S,3R)-3-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyl]-oxiranylmethyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 二甲基硫 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (1R,2S)-2-[(R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-pentyl]-cyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Constanolactone E, a Marine Eicosanoid from the Alga Constantinea simplex; Absolute Structure of Constanolactone E

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s(n)58