2,6-bis[[(2,3-difluorophenyl)methyl]thio]-4,5-pyrimidinediamine | 354582-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,6-bis[[(2,3-difluorophenyl)methyl]thio]-4,5-pyrimidinediamine
• 英文别名: 2,6-bis[(2,3-difluorophenyl)methylsulfanyl]pyrimidine-4,5-diamine
• CAS: 354582-93-7
• 化学式: C₁₈H₁₄F₄N₄S₂
• 分子量: 426.462
• InChiKey: SWWVAFKBICWZBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis[[(2,3-difluorophenyl)methyl]thio]-4,5-pyrimidinediamine 、 异硫氰酰甲酸乙酯 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of a series of bicyclic CXCR2 antagonists

  摘要：

  The CXCR2 SAR of a series of bicyclic antagonists such as the 2-aminothiazolo[4,5-d]pyrimidine 3b was investigated by systematic variation of the fused pyrimidine-based heterocyclic cores. Replacement of the aminothiazole ring with a 2-thiazolone alternative led to a series of thiazolo[4,5-d]pyrimidine-2(3H)-one antagonists with markedly improved biological and pharmacokinetic properties, which are suitable pharmacological tools to probe the in vivo effects of CXCR2 antagonism combined with the associated CCR2 activity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.039
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二巯基-5,6-二氨基嘧啶 、 2,3-二氟溴苄 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,6-bis[[(2,3-difluorophenyl)methyl]thio]-4,5-pyrimidinediamine
  参考文献：
  名称：

  7-amino-2-alkylthiopteridin-4-yl-amines for the treatment of chemokine-related diseases

  摘要：

  式(I)的蝶啶化合物，其中R1、R2、R3和R4如权利要求中所定义，用于其制备的方法和中间体，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗如牛皮癣、类风湿性关节炎、与升高的CXCR2趋化因子水平相关的血管生成疾病（糖尿病性视网膜病变）和慢性阻塞性肺病（COPD）等炎症性疾病中的用途。这些化合物是趋化因子受体的配体，描述中提到的医疗适应症包括：呼吸道疾病（COPD、哮喘、支气管炎、鼻炎、纤维化肺、肺炎等）、骨关节疾病（关节炎等）、皮肤病（牛皮癣等）、胃肠道疾病、其他组织疾病和全身性疾病（多发性硬化症、动脉粥样硬化、艾滋病、1型糖尿病、麻风病、败血症等）、异体移植排斥、癌症、囊性纤维化、中风、烧伤伤口、皮肤溃疡、生殖疾病等。

  公开号：

  US20040102447A1

文献信息

• Pyrimidine compounds and their use as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：——

  公开号：US20030040523A1

  公开（公告）日：2003-02-27

  The invention provides certain heterocyclic compounds, processes, and intermediates used in their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy; in formula (I), A is a group of formula (a) or (b).

  这项发明提供了某些杂环化合物，其制备过程和中间体，包含它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用；在式（I）中，A是式（a）或（b）的基团。
• PYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1265899A1

  公开（公告）日：2002-12-18
• 7-AMINO-2-ALKYLTHIOPTERIDIN-4-YL-AMINES FOR THE TREATMENT OF CHEMOKINE-RELATED DISEASES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1328319A1

  公开（公告）日：2003-07-23
• US6958344B2
  申请人：——

  公开号：US6958344B2

  公开（公告）日：2005-10-25
• US7071193B2
  申请人：——

  公开号：US7071193B2

  公开（公告）日：2006-07-04