(2R,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylhex-5-en-1-ol | 1447716-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylhex-5-en-1-ol
• 英文别名: (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylhex-5-en-1-ol
• CAS: 1447716-52-0
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: YNPDWRWPEIGYGP-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylhex-5-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲巯咪唑 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 copper(II) choride dihydrate 、 三丁基膦 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 三苯基膦氢溴酸盐 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 105.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  收敛的立体选择性合成Sorangicin A C16–C37亚基

  摘要：

  公开了一种使用α-氯硫化物形成CC键的方法，向立体霉素A的C16-C37片段汇合的立体选择性途径。炔丙基亚砜的[2,3]σ重排揭示了关键中间体α，β-不饱和酮。详细介绍了创建C25甲醇立体中心的三种不同方法。通过离子氢化来确保THP环的顺式-2,6-二取代。交叉复分解反应和Julia-Kocienski烯化反应提供了sorangicin A的C16-C37片段。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02729
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-2-methylhex-5-en-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylhex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  收敛的立体选择性合成Sorangicin A C16–C37亚基

  摘要：

  公开了一种使用α-氯硫化物形成CC键的方法，向立体霉素A的C16-C37片段汇合的立体选择性途径。炔丙基亚砜的[2,3]σ重排揭示了关键中间体α，β-不饱和酮。详细介绍了创建C25甲醇立体中心的三种不同方法。通过离子氢化来确保THP环的顺式-2,6-二取代。交叉复分解反应和Julia-Kocienski烯化反应提供了sorangicin A的C16-C37片段。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02729

文献信息

• Stereoselective formal synthesis of macrolidecore of migrastatin using late stage C–H oxidation
  作者：Narendar Reddy Gade、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.137

  日期：2013.8

  An efficient synthesis of macrolide core of migrastatin is described here by following a novel approach of Pd(II)-catalyzed late stage intramolecular C-H oxidation. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Convergent Stereoselective Synthesis of the C16–C37 Subunit of Sorangicin A
  作者：Satyanarayana Nyalata、Sadagopan Raghavan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02729

  日期：2019.10.4

  disclosed using an α-chloro sulfide for C–C bond formation. The key intermediate, an α,β-unsaturated ketone, is revealed by a [2,3] sigmatropic rearrangement of a propargylic sulfoxide. Three disparate approaches are detailed to create the C25 carbinol stereocenter. The cis-2,6-disubstitution of the THP ring is secured by ionic hydrogenation. A cross-metathesis reaction and Julia–Kocienski olefination

  公开了一种使用α-氯硫化物形成CC键的方法，向立体霉素A的C16-C37片段汇合的立体选择性途径。炔丙基亚砜的[2,3]σ重排揭示了关键中间体α，β-不饱和酮。详细介绍了创建C25甲醇立体中心的三种不同方法。通过离子氢化来确保THP环的顺式-2,6-二取代。交叉复分解反应和Julia-Kocienski烯化反应提供了sorangicin A的C16-C37片段。