1a,9b-dihydrooxireno[f][1,7]phenanthroline | 187096-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 1a,9b-dihydrooxireno[f][1,7]phenanthroline
• 英文别名: 1a,9b-Dihydrooxireno[2,3-f][1,7]phenanthroline
• CAS: 187096-18-0
• 化学式: C₁₂H₈N₂O
• 分子量: 196.208
• InChiKey: CIHAUSUKELAEKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1a,9b-dihydrooxireno[f][1,7]phenanthroline 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 以67%的产率得到(5S,6R)-5-Azido-5,6-dihydro-[1,7]phenanthrolin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  关于杂环芳烃亚胺的进一步研究。制备1a，9b-二氢叠氮基[ f ] [1,7]菲咯啉，3b，4a-二氢叠氮基-[2,3] phenaleno [1,9- g，h ]喹啉和1a，13b-二氢二苯并[1,2： 6,7] phenazino [1,2- b ] azirine

  摘要：

  描述了1,7-菲咯啉，苯并[1,9- g，h ]喹啉和二苯并[ a，h ]吩嗪的K-亚胺衍生物的合成。将母体杂环化合物4、9和14氧化为相应的K-氧化物5、10和15，然后使其与叠氮化钠在丙酮水溶液中反应。将得到的反式-叠氮基醇，然后用三丁基膦为标题化合物环化6，11和16。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330625
• 作为产物：
  描述：

  1,7-菲啰啉 在 sodium hypochlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到1a,9b-dihydrooxireno[f][1,7]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  关于杂环芳烃亚胺的进一步研究。制备1a，9b-二氢叠氮基[ f ] [1,7]菲咯啉，3b，4a-二氢叠氮基-[2,3] phenaleno [1,9- g，h ]喹啉和1a，13b-二氢二苯并[1,2： 6,7] phenazino [1,2- b ] azirine

  摘要：

  描述了1,7-菲咯啉，苯并[1,9- g，h ]喹啉和二苯并[ a，h ]吩嗪的K-亚胺衍生物的合成。将母体杂环化合物4、9和14氧化为相应的K-氧化物5、10和15，然后使其与叠氮化钠在丙酮水溶液中反应。将得到的反式-叠氮基醇，然后用三丁基膦为标题化合物环化6，11和16。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330625

文献信息

• Further studies on heterocyclic arene imines. Preparation of 1a,9b-dihydroazirino[<i>f</i>][1,7]phenanthroline, 3b,4a-dihydroazirino-[2,3]phenaleno[1,9-<i>g,h</i>]quinoline and 1a,13b-dihydrodibenzo[1,2:6,7]phenazino[1,2-<i>b</i>]azirine
  作者：Nina Bazanov-Katz、Ronen Zangi、Jochanan Blum

  DOI：10.1002/jhet.5570330625

  日期：1996.11

  The syntheses of the K-imine derivatives of 1,7-phenanthroline, phenaleno[1,9-g,h]quinoline, and dibenzo[a,h]phenazine are described. The parent heterocyclic compounds 4, 9 and 14 were oxidized to the corresponding K-oxides, 5, 10 and 15, which in turn were reacted with sodium azide in aqueous acetone. The resulting trans-azido alcohols were then cyclized with tributylphosphine to the title compounds

  描述了1,7-菲咯啉，苯并[1,9- g，h ]喹啉和二苯并[ a，h ]吩嗪的K-亚胺衍生物的合成。将母体杂环化合物4、9和14氧化为相应的K-氧化物5、10和15，然后使其与叠氮化钠在丙酮水溶液中反应。将得到的反式-叠氮基醇，然后用三丁基膦为标题化合物环化6，11和16。