5-methoxy-7-methyl-1,3-dihydroisobenzofuran-4-carboxylic acid methyl ester | 1030840-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-7-methyl-1,3-dihydroisobenzofuran-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-methoxy-7-methyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-4-carboxylate
• CAS: 1030840-78-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: RQRAYZRDWABCMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基乙烯 、 Methyl 4-but-2-ynoxybut-2-ynoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到5-methoxy-7-methyl-1,3-dihydroisobenzofuran-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在rh催化的化学和区域选择性形式的交叉炔烃环三聚反应中，液态烯醇醚和乙酸酯为气态炔烃当量。

  摘要：

  阳离子铑（I）/ rac-BINAP络合物催化炔烃与烯醇醚或乙酸酯的化学和区域选择性形式的交叉环三聚反应。市售和廉价的液态烯醇醚和乙酸酯可用作本发明铑催化剂中的方便的气态炔烃当量。

  DOI：

  10.1021/ol800813g

文献信息

• Commercially available liquid enol ethers and acetates as gaseous alkyne equivalents in cationic Rh(I)/BINAP-catalyzed chemo- and regioselective formal cross-alkyne cyclotrimerizations
  作者：Hiromi Hara、Masao Hirano、Ken Tanaka

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.047

  日期：2009.6

  A cationic rhodium(I)/BINAP complex catalyzes partial intramolecular [2+2+2] cycloadditions of 1,6- and 1,7-diynes with enol ethers or a ketene acetal giving substituted benzenes in good yields. The same catalyst also catalyzes complete intermolecular [2+2+2] cycloadditions of two different monoynes with enol acetates giving tri- and tetrasubstituted benzenes in good yields with complete regioselectivity

  阳离子铑（I）/ BINAP络合物可催化1,6-和1,7-二炔与烯醇醚或乙烯酮缩醛的部分分子内[2 + 2 + 2]环加成反应，从而以高收率得到取代的苯。相同的催化剂还催化两种不同的单炔与烯醇乙酸酯的完全分子间[2 + 2 + 2]环加成反应，从而以良好的收率和完全的区域选择性得到三和四取代的苯。在当前的铑催化的正式跨炔烃环三聚反应中，可商购的液体烯醇醚和乙酸酯可用作气态炔烃的通用等同物。
• Liquid Enol Ethers and Acetates as Gaseous Alkyne Equivalents in Rh-Catalyzed Chemo- and Regioselective Formal Cross-Alkyne Cyclotrimerization
  作者：Hiromi Hara、Masao Hirano、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ol800813g

  日期：2008.6.1

  A cationic rhodium(I)/rac-BINAP complex catalyzes chemo- and regioselective formal cross-cyclotrimerizations of alkynes with enol ethers or acetates. Commercially available and cheap liquid enol ethers and acetates could be used as convenient gaseous alkyne equivalents in the present rhodium catalyses.

  阳离子铑（I）/ rac-BINAP络合物催化炔烃与烯醇醚或乙酸酯的化学和区域选择性形式的交叉环三聚反应。市售和廉价的液态烯醇醚和乙酸酯可用作本发明铑催化剂中的方便的气态炔烃当量。