tert-butyl (3R)-3-[(1S)-1-hydroxyallyl]-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carboxylate | 1159706-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3R)-3-[(1S)-1-hydroxyallyl]-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-[(1S)-1-hydroxyprop-2-enyl]-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carboxylate
• CAS: 1159706-82-7
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₄
• 分子量: 297.395
• InChiKey: XSDRMQFNBCFSSM-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R)-3-[(1S)-1-hydroxyallyl]-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1,1-dimethylethyl (4S-trans)-(4-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  从l-丝氨酸合成（R）-加纳型醛：（+）-富龙霉素衍生物的有用构件

  摘要：

  （+）-富拉霉素是一种在细菌蛋白翻译中替代1-异亮氨酸的抗生素。我们从廉价的天然氨基酸1-丝氨酸开始，并通过加纳型醛，在这里提出一种有用的中间体1,2-二保护的2-氨基戊-4-烯-1,3-二醇的新的短合成法。通过在N-保护的氨基和羟基之间构筑恶唑啉环而获得（R）-α-氨基醛，所述恶唑啉环是由1-丝氨酸的羧酸官能度降低引起的。 氨基酸-非对映选择性-镧系元素-天然产物-保护基-维蒂希反应

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087851
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-N-(叔丁氧基羰基)-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)丝氨酸醇 在 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 三氧化硫吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl (3R)-3-[(1R)-1-hydroxyallyl]-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carboxylate 、 tert-butyl (3R)-3-[(1S)-1-hydroxyallyl]-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从l-丝氨酸合成（R）-加纳型醛：（+）-富龙霉素衍生物的有用构件

  摘要：

  （+）-富拉霉素是一种在细菌蛋白翻译中替代1-异亮氨酸的抗生素。我们从廉价的天然氨基酸1-丝氨酸开始，并通过加纳型醛，在这里提出一种有用的中间体1,2-二保护的2-氨基戊-4-烯-1,3-二醇的新的短合成法。通过在N-保护的氨基和羟基之间构筑恶唑啉环而获得（R）-α-氨基醛，所述恶唑啉环是由1-丝氨酸的羧酸官能度降低引起的。 氨基酸-非对映选择性-镧系元素-天然产物-保护基-维蒂希反应

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087851

文献信息

• Synthesis of an (<i>R</i>)-Garner-type Aldehyde from <scp>l</scp>-Serine: Useful Building Block for a (+)-Furanomycin Derivative
  作者：Giuseppe Bartoli、Giustino Di Antonio、Roberto Fiocchi、Sandra Giuli、Enrico Marcantoni、Mauro Marcolini

  DOI：10.1055/s-0028-1087851

  日期：——

  a new short synthesis of a useful intermediate, a 1,2-diprotected 2-aminopent-4-ene-1,3-diol, starting from the inexpensive natural amino acid l-serine, and via a Garner-type aldehyde. The (R)-α-amino aldehyde was obtained by the construction of an oxazoline ring between the N-protected amino group and the hydroxy group that resulted from reduction of the carboxylic acid functionality of l-serine.

  （+）-富拉霉素是一种在细菌蛋白翻译中替代1-异亮氨酸的抗生素。我们从廉价的天然氨基酸1-丝氨酸开始，并通过加纳型醛，在这里提出一种有用的中间体1,2-二保护的2-氨基戊-4-烯-1,3-二醇的新的短合成法。通过在N-保护的氨基和羟基之间构筑恶唑啉环而获得（R）-α-氨基醛，所述恶唑啉环是由1-丝氨酸的羧酸官能度降低引起的。 氨基酸-非对映选择性-镧系元素-天然产物-保护基-维蒂希反应