2-(2-aminoethyl)-4-methoxy-7-azaindole | 903130-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 2-(2-aminoethyl)-4-methoxy-7-azaindole
• 英文别名: 4-Methoxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-ethanamine；2-(4-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)ethanamine
• CAS: 903130-44-9
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O
• 分子量: 191.233
• InChiKey: UJLGIDYZMMHXGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-aminoethyl)-4-methoxy-7-azaindole 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 9-benzylamino-4-methoxy-6,7-dihydropyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  碳二亚胺介导的三环吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2-c]嘧啶环体系的制备及其在合成强效抗肿瘤海洋生物碱variolin B及其类似物中的应用。

  摘要：

  海洋生物碱variolin B的总合成已通过13个步骤完成，由3-甲酰基-4-甲氧基吡啶的总收率为6.5％。我们的方法是基于依次形成7-氮杂吲哚环，三环吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2-c]嘧啶环体系，最后安装2-氨基嘧啶环在C5。所需的被适当取代的7-氮杂吲哚环是通过涉及腈插入过程的改性吲哚合成（两个步骤）形成的。退火的嘧啶环的形成通过两个途径完成，这两个途径均涉及碳二亚胺介导的环化过程，这允许在核心三环的C9处引入胺官能团（六个步骤）。使用Bredereck规程（三个步骤）在C5处安装东北2-氨基嘧啶环。最终的，

  DOI：

  10.1021/jo026508x
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-吡啶甲醛 在 乙酸铵 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 148.92h， 生成 2-(2-aminoethyl)-4-methoxy-7-azaindole
  参考文献：
  名称：

  碳二亚胺介导的三环吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2-c]嘧啶环体系的制备及其在合成强效抗肿瘤海洋生物碱variolin B及其类似物中的应用。

  摘要：

  海洋生物碱variolin B的总合成已通过13个步骤完成，由3-甲酰基-4-甲氧基吡啶的总收率为6.5％。我们的方法是基于依次形成7-氮杂吲哚环，三环吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2-c]嘧啶环体系，最后安装2-氨基嘧啶环在C5。所需的被适当取代的7-氮杂吲哚环是通过涉及腈插入过程的改性吲哚合成（两个步骤）形成的。退火的嘧啶环的形成通过两个途径完成，这两个途径均涉及碳二亚胺介导的环化过程，这允许在核心三环的C9处引入胺官能团（六个步骤）。使用Bredereck规程（三个步骤）在C5处安装东北2-氨基嘧啶环。最终的，

  DOI：

  10.1021/jo026508x

文献信息

• Carbodiimide-Mediated Preparation of the Tricyclic Pyrido[3‘,2‘:4,5]pyrrolo[1,2-<i>c</i>]pyrimidine Ring System and Its Application to the Synthesis of the Potent Antitumoral Marine Alkaloid Variolin B and Analog
  作者：Pedro Molina、Pilar M. Fresneda、Santiago Delgado

  DOI：10.1021/jo026508x

  日期：2003.1.1

  pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine ring system, and finally installation of the 2-aminopyrimidine ring at C5. The required 7-azaindole ring appropriately substituted is formed by a modified indole synthesis involving a nitrene insertion process (two steps). Formation of the annelated pyrimidine ring is achieved by two routes both involving a carbodiimide-mediated cyclization process, which allow

  海洋生物碱variolin B的总合成已通过13个步骤完成，由3-甲酰基-4-甲氧基吡啶的总收率为6.5％。我们的方法是基于依次形成7-氮杂吲哚环，三环吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2-c]嘧啶环体系，最后安装2-氨基嘧啶环在C5。所需的被适当取代的7-氮杂吲哚环是通过涉及腈插入过程的改性吲哚合成（两个步骤）形成的。退火的嘧啶环的形成通过两个途径完成，这两个途径均涉及碳二亚胺介导的环化过程，这允许在核心三环的C9处引入胺官能团（六个步骤）。使用Bredereck规程（三个步骤）在C5处安装东北2-氨基嘧啶环。最终的，