trans-3,3b,4,9b,10,11-hexahydro-6-hydroxy-9b-methyl-7-(1-methylethyl)phenanthro[1,2-c]furan-1,5-dione | 73414-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: trans-3,3b,4,9b,10,11-hexahydro-6-hydroxy-9b-methyl-7-(1-methylethyl)phenanthro[1,2-c]furan-1,5-dione
• 英文别名: (3bR,9bS)-6-hydroxy-9b-methyl-7-(propan-2-yl)-3,3b,4,9b,10,11-hexahydrophenanthro[1,2-c]furan-1,5-dione；(3bS,9bR)-6-hydroxy-9b-methyl-7-propan-2-yl-3b,4,10,11-tetrahydro-3H-naphtho[2,1-e][2]benzofuran-1,5-dione
• CAS: 73414-43-4
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: MHZZHUMKOAYLPH-QRWLVFNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3,3b,4,9b,10,11-hexahydro-6-hydroxy-9b-methyl-7-(1-methylethyl)phenanthro[1,2-c]furan-1,5-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到3bα,4,5β,9bβ,10,11-hexahydro-5,6-dihydroxy-9b-methyl-7-(1-methylethyl)phenanthro[1,2-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-triptonide and (.+-.)-triptolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00367a046
• 作为产物：
  描述：

  trans-3,3b,4,9b,10,11-hexahydro-6-methoxy-9b-methyl-7-(1-methylethyl)phenanthro[1,2-c]furan-1,5-dione 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到trans-3,3b,4,9b,10,11-hexahydro-6-hydroxy-9b-methyl-7-(1-methylethyl)phenanthro[1,2-c]furan-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-triptonide and (.+-.)-triptolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00367a046

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-triptonide and (.+-.)-triptolide
  作者：Lee C. Garver、Eugene E. Van Tamelen

  DOI：10.1021/ja00367a046

  日期：1982.2
• Total synthesis of racemic triptolide and triptonide
  作者：Chee Kong Lai、Richard S. Buckanin、Samuel J. Chen、Donna Frieze Zimmerman、Frank T. Sher、Glenn A. Berchtold

  DOI：10.1021/jo00133a026

  日期：1982.6
• Total synthesis of triptolide and triptonide
  作者：Richard S. Buckanin、Samuel J. Chen、Donna M. Frieze、Frank T. Sher、Glenn A. Berchtold

  DOI：10.1021/ja00523a065

  日期：1980.1
• A Concise Total Synthesis of Triptolide
  作者：Dan Yang、Xiang-Yang Ye、Ming Xu、Kwan-Wah Pang、Ning Zou、Roy M. Letcher

  DOI：10.1021/jo981362g

  日期：1998.9.1