(3Z,9Z)-1-[(3'-cyanopropyl)dimethylsilyl]-21-triisopropylsilylhenicosa-3,9-diene-1,11,13,18,20-pentayne | 616856-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3Z,9Z)-1-[(3'-cyanopropyl)dimethylsilyl]-21-triisopropylsilylhenicosa-3,9-diene-1,11,13,18,20-pentayne
• 英文别名: (3Z,9Z)-1-[(3'-cyanopropyl)dimethylsilyl]-21-triisopropylsilylheneicosa-3,9-diene-1,11,13,18,20-pentayne；4-[dimethyl-[(3Z,9Z)-21-tri(propan-2-yl)silylhenicosa-3,9-dien-1,11,13,18,20-pentaynyl]silyl]butanenitrile
• CAS: 616856-26-9
• 化学式: C₃₆H₅₁NSi₂
• 分子量: 553.979
• InChiKey: JWWSHSUIOKBRJE-XFDJWVETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.62
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,9Z)-1-[(3'-cyanopropyl)dimethylsilyl]-21-triisopropylsilylhenicosa-3,9-diene-1,11,13,18,20-pentayne 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(3Z,9Z)-henicosa-3,9-diene-1,11,13,18,20-pentayne
  参考文献：
  名称：

  由海洋海绵合成多炔炔烃Callyberynes A和B。

  摘要：

  [结构：参见正文]基于优化的Cadiot-Chodkiewicz（Alami，Vasella）和连续的Sonogashira交叉偶联反应，使用高度收敛的方法首次合成了来自Callyspongia sp。的聚炔烃Callyberynes A和B。

  DOI：

  10.1021/ol0354270
• 作为产物：
  描述：

  10-triisopropylsilyldeca-2,7,9-triyn-1-al 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 四氢吡咯 、 copper(l) iodide 、 乙基溴化镁 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.58h， 生成 (3Z,9Z)-1-[(3'-cyanopropyl)dimethylsilyl]-21-triisopropylsilylhenicosa-3,9-diene-1,11,13,18,20-pentayne
  参考文献：
  名称：

  由海洋海绵合成多炔炔烃Callyberynes A和B。

  摘要：

  [结构：参见正文]基于优化的Cadiot-Chodkiewicz（Alami，Vasella）和连续的Sonogashira交叉偶联反应，使用高度收敛的方法首次合成了来自Callyspongia sp。的聚炔烃Callyberynes A和B。

  DOI：

  10.1021/ol0354270

文献信息

• Synthesis of Callyberynes A and B, Polyacetylenic Hydrocarbons from Marine Sponges
  作者：Susana López、Francisco Fernández-Trillo、Luis Castedo、Carlos Saá

  DOI：10.1021/ol0354270

  日期：2003.10.1

  [structure: see text] Callyberynes A and B, polyacetylenic hydrocarbons from Callyspongia sp., have been synthesized for the first time using highly convergent approaches based on optimized Cadiot-Chodkiewicz (Alami, Vasella) and sequential Sonogashira cross-coupling reactions.

  [结构：参见正文]基于优化的Cadiot-Chodkiewicz（Alami，Vasella）和连续的Sonogashira交叉偶联反应，使用高度收敛的方法首次合成了来自Callyspongia sp。的聚炔烃Callyberynes A和B。
• Synthesis of Marine Polyacetylenes Callyberynes A−C by Transition-Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions to sp Centers
  作者：Susana López、Francisco Fernández-Trillo、Pilar Midón、Luis Castedo、Carlos Saá

  DOI：10.1021/jo052609u

  日期：2006.3.31

  Efficient total syntheses of the sponge-derived hydrocarbon polyacetylenes callyberynes A-C have been achieved using metal-catalyzed cross-coupling reactions of highly unsaturated 1,3-diyne fragments as the key steps, namely: Cadiot-Chodkiewicz reaction under Alamis optimized conditions (sp-sp), sequential Sonogashira reaction of a cis,cis-divinyl dihalide (sp(2)-sp), and Kumada-Corriu reaction of an unactivated alkyl iodide (sp(3)-sp). This last approach constitutes the first application of a metalcatalyzed sp(3)-sp Kumada-Corriu cross-coupling reaction to the synthesis of a natural product.