2-Chlor-9-methyl-phenazin | 29453-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-Chlor-9-methyl-phenazin
• 英文别名: 8-chloro-1-methylphenazine；8-Chlor-1-methyl-phenazin
• CAS: 29453-82-5
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂
• 分子量: 228.681
• InChiKey: BFIBVWUZFNYPKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 2-Chlor-9-methyl-phenazin 在 copper dichloride 作用下， 生成 9-Methyl-2-morpholino-phenazin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1- and 2-Morpholinophenazine Derivatives

  摘要：

  已经通过各种卤代苯并呲嗪衍生物与吗啉的反应制备了一些新的吗啉苯并呲嗪。研究发现，在卤代苯并呲嗪-N-氧化物中，用吗啉替换卤素原子时伴随着氧化物基团的去除，并且在这些反应中没有形成吗啉苯并呲嗪-N-氧化物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.506
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-chloro-2-nitrosophenyl)-N-(2-methylphenyl)amine 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到2-Chlor-9-methyl-phenazin
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-2-亚硝基苯胺作为中间体，由硝基芳烃合成取代的吩嗪

  摘要：

  可从硝基芳烃与苯胺阴离子上反应得到的N-芳基-2-亚硝基苯胺经过环化以提供取代的吩嗪。该反应通过在甲醇中的碳酸钾，在非质子溶剂中的N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）和乙酸来促进。从合适的硝基芳烃-苯胺对开始，合成1-花青素的前体1-甲氧基吩嗪就说明了该方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.113

文献信息

• Maffei et al., Annali di Chimica, 1953, vol. 43, p. 611,615
  作者：Maffei et al.

  DOI：——

  日期：——
• N-Aryl-2-nitrosoanilines as intermediates in the synthesis of substituted phenazines from nitroarenes
  作者：Andrzej Kwast、Karolina Stachowska、Adam Trawczyński、Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.113

  日期：2011.11

  N-Aryl-2-nitrosoanilines, available from the reaction of nitroarenes with anilide anions, undergo cyclization to furnish substituted phenazines. The reaction is promoted by potassium carbonate in methanol, N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide (BSA) in aprotic solvents, and by acetic acid. The method is illustrated by the synthesis of 1-methoxyphenazine, a precursor of pyocyanine, starting from the appropriate

  可从硝基芳烃与苯胺阴离子上反应得到的N-芳基-2-亚硝基苯胺经过环化以提供取代的吩嗪。该反应通过在甲醇中的碳酸钾，在非质子溶剂中的N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）和乙酸来促进。从合适的硝基芳烃-苯胺对开始，合成1-花青素的前体1-甲氧基吩嗪就说明了该方法。
• Synthesis of 1- and 2-Morpholinophenazine Derivatives
  作者：Hideo Endo、Masao Tada、Ken Katagiri

  DOI：10.1246/bcsj.42.506

  日期：1969.2

  A number of new morpholinophenazines have been prepared by the reactions of various halogenophenazine derivatives with morpholine. It has been found that the replacement of the halogen atom of halogenophenazine-N-oxides with morpholine is accompanied by the removal of the oxide group and that no morpholinophenazine-N-oxides are formed in these reactions.

  已经通过各种卤代苯并呲嗪衍生物与吗啉的反应制备了一些新的吗啉苯并呲嗪。研究发现，在卤代苯并呲嗪-N-氧化物中，用吗啉替换卤素原子时伴随着氧化物基团的去除，并且在这些反应中没有形成吗啉苯并呲嗪-N-氧化物。

表征谱图