N-[3-甲磺酰基-2-(7-甲氧基萘-1-基)丙基]乙酰胺 | 1000818-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-[3-甲磺酰基-2-(7-甲氧基萘-1-基)丙基]乙酰胺
• 英文名称: N-[3-methanesulfonyloxy-2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)propyl]acetamide
• 英文别名: 3-(acetylamino)-2-(7-methoxy-1-naphthyl)propyl methanesulphonate；3-(Acetylamino)-2-(7-methoxy-1-naphthyl)propyl methanesulphonate；[3-acetamido-2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)propyl] methanesulfonate
• CAS: 1000818-67-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅S
• 分子量: 351.423
• InChiKey: WYFUOSGXHFBNIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-甲磺酰基-2-(7-甲氧基萘-1-基)丙基]乙酰胺 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N-[3-acetylamino-2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)propyl]cyclopropionamide
  参考文献：
  名称：

  褪黑素 MT1/MT2 激动剂和 5-HT2C 拮抗剂阿戈美拉汀系列类似物的合成及药理评价

  摘要：

  阿戈美拉汀是褪黑激素的萘类类似物，临床上用于治疗重度抑郁症。有趣的是，虽然阿戈美拉汀对褪黑激素受体具有很强的亲和力，但它与血清素 5-HT 2C受体的结合只有中等亲和力。针对这一目标优化阿戈美拉汀可以进一步增强其临床疗效。为了探索这一假设并获得阿戈美拉汀代谢关键点被阻断的衍生物，设计并合成了一系列萘衍生物作为阿戈美拉汀的新型类似物。大多数制备的化合物对褪黑激素 MT 1和 MT 2表现出良好的结合亲和力受体亚型。乙酰胺和丙烯酰胺衍生物这两种化合物对人褪黑激素 (MT) 受体和血清素 5-HT 2C受体亚型均表现出良好的结合亲和力，对 MT 1 的 p K i值为 7.96 和 7.95，对 MT 1的 p K i 值为7.86 和 8.68 MT2 和 6.64 和 6.44 分别针对 5-HT 2C。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300294
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(7-methoxy-naphthalen-1-yl)propylamine hydrochloride 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-[3-甲磺酰基-2-(7-甲氧基萘-1-基)丙基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  褪黑素 MT1/MT2 激动剂和 5-HT2C 拮抗剂阿戈美拉汀系列类似物的合成及药理评价

  摘要：

  阿戈美拉汀是褪黑激素的萘类类似物，临床上用于治疗重度抑郁症。有趣的是，虽然阿戈美拉汀对褪黑激素受体具有很强的亲和力，但它与血清素 5-HT 2C受体的结合只有中等亲和力。针对这一目标优化阿戈美拉汀可以进一步增强其临床疗效。为了探索这一假设并获得阿戈美拉汀代谢关键点被阻断的衍生物，设计并合成了一系列萘衍生物作为阿戈美拉汀的新型类似物。大多数制备的化合物对褪黑激素 MT 1和 MT 2表现出良好的结合亲和力受体亚型。乙酰胺和丙烯酰胺衍生物这两种化合物对人褪黑激素 (MT) 受体和血清素 5-HT 2C受体亚型均表现出良好的结合亲和力，对 MT 1 的 p K i值为 7.96 和 7.95，对 MT 1的 p K i 值为7.86 和 8.68 MT2 和 6.64 和 6.44 分别针对 5-HT 2C。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300294

文献信息

• NAPHTHALENE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Yous Said

  公开号：US20100137446A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  Compounds of formula (I): wherein: R 1 represents alkyl, alkenyl, haloalkyl, polyhaloalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl or heteroarylalkyl, R 2 represents a fluorine atom or an alkyl group substituted by one or more fluorine atoms. Medicinal products containing the same which are useful in treating disorders of the melatoninergic system.

  式(I)的化合物：其中：R1代表烷基，烯基，卤代烷基，多卤代烷基，环烷基，环烷基烷基，芳基，芳基烷基，杂芳基或杂芳基烷基，R2代表氟原子或被一个或多个氟原子取代的烷基基团。含有这些化合物的药物产品对治疗褪黑素系统紊乱有用。
• Naphthalene compounds
  申请人：Yous Said

  公开号：US20080004348A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  A compound selected from those of formula (I): wherein: R 1 represents a group R 4 or NHR 4 , wherein R 4 is as defined in the description; R 2 represents a substituted linear or branched (C 1 -C 6 )alkyl group; R 3 represents a hydrogen or halogen atom or a linear or branched (C 1 -C 6 )alkyl or linear or branched (C 2 -C 6 )alkenyl group. Medicinal products containing the same which are useful in the treatment of disorders of the melatoninergic system.

  从以下化学式（I）中选择的一种化合物： 其中： R1代表R4基团或NHR4，其中R4如描述中所定义； R2代表取代的直链或支链（C1-C6）烷基基团； R3代表氢或卤素原子或直链或支链（C1-C6）烷基或直链或支链（C2-C6）烯基基团。 含有这种化合物的药品可用于治疗褪黑激素系统紊乱的疾病。
• Neuveaux dérivés naphtaléniques, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1900723A1

  公开（公告）日：2008-03-19

  Composés de formule (I) : dans laquelle : ◆ R1 représente un groupement R4 ou NHR4, dans lesquels R4 est tel que défini dans la description ; ◆ R2 représente un groupement alkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié substitué ; ◆ R3 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, ou un groupement alkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié ou alkényle (C1-C6) linéaire ou ramifié. Médicaments.

  式(I)化合物： 其中 ◆ R1 代表基团 R4 或 NHR4，其中 R4 如说明中所定义； ◆ R2 代表取代的直链或支链（C1-C6）烷基；以及 ◆ R3 代表氢原子或卤素原子，或直链或支链 (C1-C6) 烷基或直链或支链 (C1-C6) 烯基。 医药产品。
• NOUVEAUX DERIVES NAPHTALENIQUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP2167457A2

  公开（公告）日：2010-03-31
• [EN] NOVEL NAPHTHALENIC DERIVATIVES, METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES NAPHTALENIQUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2008000969A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  [EN] The invention relates to compounds of formula (I) wherein R₁ is an R₄ or NHR₄ grouping wherein R₄ has the designation defined in the description; R₂ is a straight or branched substituted alkyl grouping (C₁-C₆); and R₃ is a hydrogen or halogen atom, or a straight or branched alkyl (C₁-C₆) grouping or a straight or branched alkenyl (C₁-C₆) grouping. The invention also relates to medicaments containing said compounds.
  [FR] Composés de formule (I) dans laquelle : R1 représente un groupement R₄ ou NHR₄, dans lesquels R4 est tel que défini dans la description; R₂ représente un groupement alkyle (C₁-C₆) linéaire ou ramifié substitué; R₃ représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, ou un groupement alkyle (C₁-C₆) linéaire ou ramifié ou alkényle (C₁-C₆) linéaire ou ramifié. Médicaments.