(+)-(1R,endo)-2-benzonorbornenyl glyoxylate | 516491-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+)-(1R,endo)-2-benzonorbornenyl glyoxylate
• 英文别名: [(1R,8R,9R)-9-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-trienyl] 2-oxoacetate
• CAS: 516491-35-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: GTLRKMPWEWRXTK-GGZOMVNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 (+)-(1R,endo)-2-benzonorbornenyl glyoxylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  内-苯并降冰片烯-2-醇作为环戊二烯与（1-苯乙基）亚氨基乙酸酯之间不对称aza-Diels-Alder反应的有效非天然手性助剂†

  摘要：

  通过环戊二烯与（1 R，内）-苯并降冰片烯-2-基乙醛酸酯的质子化的（S）-和（R）-1-苯基乙基亚胺之间的环加成反应获得Exo -2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯。。非天然（1 - [R ，内切）-benzonorbornen -2-醇证明是在这些不对称氮杂狄尔斯-阿尔德反应，得到仅一个有效的手性助剂外与1 -cycloadducts小号 ：1 - [R 15非对映体比率： （S）-（1-苯乙基）亚胺为85，（R为93：7）-（1-苯乙基）亚胺。使用色谱柱可轻松，高效地分离获得的非对映异构体。通过NMR，比旋光度和X射线数据明确地确定了所有形成的加合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c4ra11143e
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R)-endo-benzonorbornen-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三乙胺 作用下， 生成 (+)-(1R,endo)-2-benzonorbornenyl glyoxylate
  参考文献：
  名称：

  内-苯并降冰片烯-2-醇作为环戊二烯与（1-苯乙基）亚氨基乙酸酯之间不对称aza-Diels-Alder反应的有效非天然手性助剂†

  摘要：

  通过环戊二烯与（1 R，内）-苯并降冰片烯-2-基乙醛酸酯的质子化的（S）-和（R）-1-苯基乙基亚胺之间的环加成反应获得Exo -2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯。。非天然（1 - [R ，内切）-benzonorbornen -2-醇证明是在这些不对称氮杂狄尔斯-阿尔德反应，得到仅一个有效的手性助剂外与1 -cycloadducts小号 ：1 - [R 15非对映体比率： （S）-（1-苯乙基）亚胺为85，（R为93：7）-（1-苯乙基）亚胺。使用色谱柱可轻松，高效地分离获得的非对映异构体。通过NMR，比旋光度和X射线数据明确地确定了所有形成的加合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c4ra11143e

文献信息

• The exo-selectivity of the new non-natural chiral auxiliary (+)-(1R,endo)-2-benzonorbornenol in an asymmetric aza-Diels–Alder reaction
  作者：F FERNANDEZ、X GARCIAMERA、J RODRIGUEZBORGES、M VALE

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02599-6

  日期：2003.1.13

  The recently reported compound (+)-(1 R,endo)-2-benzonorbornenol (2) proved to be an efficient chiral auxiliary in the asymmetric aza-Diels-Alder reaction between cyclopentadiene and the N-benzyl imine of its glyoxylate, which afforded a virtually all-exo mixture of cycloaducts with a ISAR diastereomeric ratio of 63:37. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.