N-[4-(1,3-噻唑-2-基氨基磺酰基)苯基]乙酰胺 | 127-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[4-(1,3-噻唑-2-基氨基磺酰基)苯基]乙酰胺
• 中文别名: 乙酰磺胺噻唑；4'-(噻唑-2-磺酰苯基)乙酰胺
• 英文名称: 4'-(thiazol-2-ylsulfamoyl)acetanilide
• 英文别名: N4-acetylsulfathiazole (N-[4-[(2-thiazolylamino)sulfonyl]-phenyl]acetamide)；N⁴-Acetyl-sulfathiazol；N-<4-Acetamino-benzolsulfonyl>-2-aminothiazol；N⁴-Acetyl-sulfathiazole；2-(4-Acetamino-benzolsulfonylamino)-1,3-thiazol；4-acetylamino-N-thiazol-2-yl-benzenesulfonamide；N-Acetyl-sulfanilsaeure-thiazol-2-ylamid；Acetylsulfathiazole；N-[4-(1,3-thiazol-2-ylsulfamoyl)phenyl]acetamide
• CAS: 127-76-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃S₂
• mdl: MFCD00248974
• 分子量: 297.359
• InChiKey: KXNXWINFSDKMHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.14℃[at 101 325 Pa]
• 密度：
  1.4558 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.44

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(1,3-噻唑-2-基氨基磺酰基)苯基]乙酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 磺胺噻唑
  参考文献：
  名称：

  Intensified Crystallization Processes for 1:1 Drug–Drug Cocrystals of Sulfathiazole–Theophylline, and Sulfathiazole–Sulfanilamide

  摘要：

  成功整合了化学合成和结晶步骤，直接生产出磺胺噻唑-茶碱 1:1 共晶体和磺胺噻唑-磺胺 1:1 共晶体。这种工艺强化的好处是减少了步骤数量、能耗和溶剂用量。此外，用强化方法 I 制造的共晶体总产量远远高于用传统方法制造的产量。强化方法 I 还能得到纯度≥99%的高纯度茧晶。利用磺胺噻唑的溶解度随 pH 值变化的特性，在母液中溶解了在强化方法 I 中未与磺胺形成共晶体的磺胺噻唑。磺胺噻唑-茶碱和磺胺噻唑-磺胺体系的共晶体在 40 °C、相对湿度 75% 的条件下稳定了一个月。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.7b01197
• 作为产物：
  描述：

  磺胺噻唑 在 吡啶 、 乙酰氯 作用下， 生成 N-[4-(1,3-噻唑-2-基氨基磺酰基)苯基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Doraswamy; Guha, Journal of the Indian Chemical Society, 1946, vol. 23, p. 273

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Antimicrobial, and Docking Investigations of Remarkably Modified Sulfathiazole Derivatives
  作者：Samir Gaballah、H. Amer、A. Hofinger-Horvath、M. Al-Moghazy、M. I. Hemida

  DOI：10.21608/ejchem.2019.13909.1862

  日期：2020.1.1

  Some new sulfathiazole derivatives were synthesized. The sulfathiazole starting material was reacted with ethyl bromoacetate and gave unpredictably an ester product 2. The substitution occurred selectively at the tautomeric proton of the NH thiazolyl nitrogen rather than the aromatic NH2 protons. The ester was further hydrazinolysed followed by condensation with several aldehydes to establish hydrazones

  合成了一些新的磺胺噻唑衍生物。使巯基噻唑起始原料与溴乙酸乙酯反应并意外地产生酯产物2。取代选择性地发生在NH噻唑基氮的互变异构质子而不是芳族NH 2质子上。将该酯进一步肼解，然后与几种醛缩合以形成（4a-h）。Hantzesch噻唑合成还用于构建包含多噻唑部分的抗菌剂。合成的化合物的结构通过1 H，13 C，2 D 1 H NMR，MS和微量分析证实。测试合成的化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及真菌菌株的抗菌活性。一些被研究的化合物显示出显着的高效力。
• 3-Methyl-thiazolon-(p-amino-benzolsulfonyl)-imid-(2). Vorläufige Mitteilung
  作者：Max Hartmann、Jean Druey

  DOI：10.1002/hlca.19410240172

  日期：——

  No abstract is available for this article.

  本文没有摘要。
• Compositions Useful as Inhibitors of Voltage-Gated Sodium Channels
  申请人：Gonzalez, III Jesus E.

  公开号：US20100087479A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及一种作为电压门控钠离子通道抑制剂有用的化合物。本发明还提供了包含本发明化合物的药学上可接受的组合物，并提供了使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Synthesis of functionalized sulfonamides as antitubercular agents
  作者：Michael J. Hearn、Catherine D. Pugh、Michael H. Cynamon

  DOI：10.1080/10426507.2023.2196079

  日期：2023.9.2

  Abstract Using up-to-date methods for synthesis and analysis, 51 sulfonamides were prepared for use as tools in antitubercular drug discovery. The synthetic efforts were centered on varying substituents at three key structural units implicated in antimicrobial activity, namely the sulfonyl group, nitrogen N1 and nitrogen N4. Procedures were specific to the sites of functionalization. Preliminary biological

  摘要 使用最新的合成和分析方法，制备了 51 种磺酰胺，用作抗结核药物发现的工具。合成工作集中在与抗菌活性有关的三个关键结构单元上的不同取代基，即磺酰基、氮N 1和氮N 4。程序特定于功能化位点。这里包括对选定化合物的初步生物学评估。结果表明，这些化合物可能有助于探索磺胺药物与结核病（二氢叶酸合酶）或其人类宿主（N-乙酰转移酶）中发现的酶可能的相互作用，导致药物活性或药物失活的相互作用，分别。
• Tsuda; Sakamoto, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1949, vol. 69, p. 165,169
  作者：Tsuda、Sakamoto

  DOI：——

  日期：——