N-hydroxythiosemicarbazide | 54393-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: N-hydroxythiosemicarbazide
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-thiosemicarbazid；4-Hydroxy-3-thiosemicarbazide；1-amino-3-hydroxythiourea
• CAS: 54393-56-5
• 化学式: CH₅N₃OS
• 分子量: 107.136
• InChiKey: KXHWVZXNOKTEQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxythiosemicarbazide 、 (3E,5E)-3,5-bis(furan-2-ylmethylene)piperidin-4-one 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以80%的产率得到2‐[(3E,5E)‐3,5‐bis(furan‐2‐ylmethylidene)piperidin‐4‐ylidene]‐N‐hydroxyhydrazinecarbothiomide
  参考文献：
  名称：

  通过开发新型哌啶 4 取代亚胺来靶向 HIV-TB 合并感染：设计、合成、体外和计算机研究

  摘要：

  结核病是人类免疫缺陷 (HIV) 部门的“阿喀琉斯之踵”。HIV 阳性者感染结核病的可能性是其他人的 16-27 倍。但是抗逆转录病毒药物和抗结核药物之间的不良相互作用使得寻找一种单一的药物治疗方案来治疗 HIV-TB 合并感染是必要的。哌啶衍生物已被报道为抗 HIV 和抗结核药物。这启发了我们设计、合成和表征一系列 3,5-双（呋喃-2-基亚甲基）-哌啶-4-取代的亚胺（R1-R25），并进一步筛选了这些对结核分枝杆菌的体外抗结核活性H37Rv 和抗 HIV 活性。分子对接研究表明，与 EACP 还原酶 (1ZID.pdb) 和逆转录酶 (1REV.pdb) 靶标的结合相互作用非常有利。化合物 R7、R12、R17、R18、发现 R19、R20 作为抗结核药物比乙胺丁醇更有效（MIC 3.125 μg/ml）。与用作抗 HIV 药物的标准药物齐多夫定 (IC50 = 5.7 ± 0.04

  DOI：

  10.1002/ardp.201800358
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基氯硫代甲酸酯 生成 N-hydroxythiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  4-Hydroxy-3-thiosemicarbazid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00910262

文献信息

• e-Pharmacophore model-guided design of potential DprE1 inhibitors: synthesis, in vitro antitubercular assay and molecular modelling studies
  作者：Avinash Kumar、Revathi Rajappan、Suvarna G. Kini、Ekta Rathi、Sriram Dharmarajan、K. Sreedhara Ranganath Pai

  DOI：10.1007/s11696-021-01743-3

  日期：2021.10

  around 1.4 million deaths in 2019. Hence, in our pursuit of developing novel antitubercular compounds, we are reporting the e-Pharmacophore-based design of DprE1 (decaprenylphosphoryl-ribose 2′-oxidase) inhibitors. In the present work, we have developed a four-feature e-Pharmacophore model based on the receptor–ligand cavity of DprE1 protein (PDB ID 4P8C) and mapped our previous reported library of compounds

  结核病继续在世界范围内肆虐，2019 年造成约 140 万人死亡。 因此，在我们追求开发新型抗结核化合物的过程中，我们报告了基于 e-Pharmacophore 的 DprE1（癸烯基磷酰核糖 2'-氧化酶）抑制剂设计。在目前的工作中，我们开发了一个基于 DprE1 蛋白受体 - 配体腔（PDB ID 4P8C）的四特征 e-Pharmacophore 模型，并将我们之前报道的化合物库映射到它上面。这些化合物按阶段筛选分数排名，从它们的比对中获得的见解用于设计一些新化合物。使用 Maestro, Schrodinger 的 Glide 模块以超精密模式将设计的化合物与 DprE1 蛋白对接。一些衍生品如 B1、B2、B4、B5 和 B12 显示出可比的对接分数（对接分数 > − 6。0) 关于共结晶的配体。合成并表征了设计的化合物。体外抗结核活性在结核分枝杆菌H37Rv（ATCC27294
• N-Hydroxythiosemicarbazones: Synthesis and in vitro antitubercular activity
  作者：Dharmarajan Sriram、Perumal Yogeeswari、Prathiba Dhakla、Palaniappan Senthilkumar、Debjani Banerjee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.01.037

  日期：2007.4

  N-Hydroxythiosemicarbazide was prepared by two methods starting from 2,4-dimethoxy benzyl amine and hydroxylamine hydrochloride, which in turn was reacted with various aldehydes and ketones to obtain the titled compounds. Eighteen compounds were tested for their in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv using the agar dilution method. Compound 10p was found to be the most potent compound (MIC: 0.28 mu M) and was 2.5 times more active than standard isoniazid. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Targeting HIV‐TB coinfection by developing novel piperidin‐4‐substituted imines: Design, synthesis, in vitro and in silico studies
  作者：Avinash Kumar、Rajappan Revathi、Dharmarajan Sriram、Francesca Curreli、Asim K. Debnath、K. Sreedhara Pai、Suvarna G. Kini

  DOI：10.1002/ardp.201800358

  日期：2019.6

  “Achilles heel” of the human immunodeficiency (HIV) ministration. HIV‐positive people are 16–27 times more prone to contract tuberculosis. But the adverse interaction between antiretroviral drugs and antitubercular drugs has made it necessary to look for a single drug regimen for HIV‐TB coinfection. Piperidine derivatives have been reported as anti‐HIV and anti‐TB agents. This inspired us to design, synthesize

  结核病是人类免疫缺陷 (HIV) 部门的“阿喀琉斯之踵”。HIV 阳性者感染结核病的可能性是其他人的 16-27 倍。但是抗逆转录病毒药物和抗结核药物之间的不良相互作用使得寻找一种单一的药物治疗方案来治疗 HIV-TB 合并感染是必要的。哌啶衍生物已被报道为抗 HIV 和抗结核药物。这启发了我们设计、合成和表征一系列 3,5-双（呋喃-2-基亚甲基）-哌啶-4-取代的亚胺（R1-R25），并进一步筛选了这些对结核分枝杆菌的体外抗结核活性H37Rv 和抗 HIV 活性。分子对接研究表明，与 EACP 还原酶 (1ZID.pdb) 和逆转录酶 (1REV.pdb) 靶标的结合相互作用非常有利。化合物 R7、R12、R17、R18、发现 R19、R20 作为抗结核药物比乙胺丁醇更有效（MIC 3.125 μg/ml）。与用作抗 HIV 药物的标准药物齐多夫定 (IC50 = 5.7 ± 0.04
• 4-Hydroxy-3-thiosemicarbazid
  作者：P. Gr�bner、E. M�ller

  DOI：10.1007/bf00910262

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