(2S,5R,6R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxy-2-methoxy-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-one | 913722-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,5R,6R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxy-2-methoxy-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-one
• 英文别名: (2S,5R,6R)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-2-methoxy-3,3-dimethyloxan-4-one
• CAS: 913722-17-5
• 化学式: C₂₅H₃₄O₅Si
• 分子量: 442.627
• InChiKey: QITGNBNQCGCQSY-XPNTWCBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,6R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxy-2-methoxy-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-one 在 偶氮二异丁腈 、 三甲基铝 、 三正丁基氢锡 、 异丙醇 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.83h， 生成 (2S,4R,6S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-methoxy-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体形式的全合成抗肿瘤大环内酯类bryostatin 7。

  摘要：

  描述了新的Masamune的AB片段（1）对bryostatin 7的对映选择性合成。新路线中的关键步骤包括Meerwein-Ponndorf-Verley还原以设置O（7）立体中心，以及在二噻吩6和碘化物5之间形成C（9）-C（10）键的烷基键合。因为我们之前已经发表过Masamune的C环苯基砜2的合成方法，所以我们新的1路线构成了bryostatin 7的正式总合成；它还可以校正先前报告的CDCl3中1的光谱数据。

  DOI：

  10.1021/ol061626i
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,8aR)-6-Methoxy-7,7-dimethyl-2-phenyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (2S,5R,6R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxy-2-methoxy-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  对映体形式的全合成抗肿瘤大环内酯类bryostatin 7。

  摘要：

  描述了新的Masamune的AB片段（1）对bryostatin 7的对映选择性合成。新路线中的关键步骤包括Meerwein-Ponndorf-Verley还原以设置O（7）立体中心，以及在二噻吩6和碘化物5之间形成C（9）-C（10）键的烷基键合。因为我们之前已经发表过Masamune的C环苯基砜2的合成方法，所以我们新的1路线构成了bryostatin 7的正式总合成；它还可以校正先前报告的CDCl3中1的光谱数据。

  DOI：

  10.1021/ol061626i

文献信息

• Enantioselective Formal Total Synthesis of the Antitumor Macrolide Bryostatin 7
  作者：Soraya Manaviazar、Mark Frigerio、Gurpreet S. Bhatia、Marc G. Hummersone、Abil E. Aliev、Karl J. Hale

  DOI：10.1021/ol061626i

  日期：2006.9.1

  A new enantioselective synthesis of Masamune's AB fragment (1) for bryostatin 7 is described. Key steps in the new route include a Meerwein-Ponndorf-Verley reduction to set the O(7) stereocenter and an alkylative union between the dithiane 6 and iodide 5 to construct the C(9)-C(10) bond. Because we have previously published a synthesis of Masamune's C-ring phenyl sulfone 2, our new route to 1 constitutes

  描述了新的Masamune的AB片段（1）对bryostatin 7的对映选择性合成。新路线中的关键步骤包括Meerwein-Ponndorf-Verley还原以设置O（7）立体中心，以及在二噻吩6和碘化物5之间形成C（9）-C（10）键的烷基键合。因为我们之前已经发表过Masamune的C环苯基砜2的合成方法，所以我们新的1路线构成了bryostatin 7的正式总合成；它还可以校正先前报告的CDCl3中1的光谱数据。