2-ethoxy-1,10-phenanthroline | 95631-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-ethoxy-1,10-phenanthroline
• CAS: 95631-63-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: MRIYYOMMNFKIOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc perchlorate 、 2-ethoxy-1,10-phenanthroline 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Zn（II）邻菲咯啉衍生的配合物的结构和光化学性质：从单核到双金属和环状三金属螺旋。

  摘要：

  在自组装化合物的设计中，连接配位部分的接头的微小变化会在获得的结构中产生很大的差异。在这里，我们报告三种新颖的锌（II）配合物与菲咯啉衍生的配体作为构建基块（L1-L3）：单核配合物，双金属螺旋和三金属环状螺旋。L2中的偶数间隔基促进了通过相邻菲咯啉的π-π相互作用稳定的双金属螺旋的形成。在L3中添加额外的亚甲基会增加菲咯啉可堆叠的位置之间的距离，并且CH-π非共价相互作用可为环状螺旋结构提供稳定性。当在乙腈中以308 nm照射时，所有三种配合物均会形成长寿命的激发态，能够参与2-丙醇的氧化和甲基紫精MV2 +的还原。尽管三种配合物的总体行为相似，但双金属螺旋体能够与MV2 +形成基态加合物，而三聚体达到激发态则与MV2 +形成激基复合物。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b02773
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 五氯化磷 、 sodium 、 三氯氧磷 作用下， 反应 13.0h， 生成 2-ethoxy-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  取代的菲咯啉作为发光 EuIII 复合物中的触角

  摘要：

  8 种新型铕 (III) 基配位化合物具有 1,10-菲咯啉 (phen) 配体，在 2 位上具有氯、甲氧基、乙氧基、氰基、羧酸、羧酸甲酯、羧酸乙酯和氨基取代基产率从 43% 到 89% 不等。此外，已分离出一种 2-氨基-1,10-菲咯啉的镧 (III) 配位化合物。所有化合物都具有通式 [Ln(L)2(NO3)3]，但具有羧酸盐配体的化合物除外，其具有式 [Eu(O2Cphen)3]。已经确定了三种 EuIII 配合物以及 LaIII 化合物晶体结构，所有这些都显示出与 LnIII 离子相似的 N4O6 配位球。七种化合物在近紫外辐射照射下表现出明亮的发光，这是 EuIII 的特征，因此表明有效的配体到金属的能量转移。与 2-amino-1,10-phenanthroline 形成的复合物不发光。固态光致发光量子产率范围为 10% 至 79%，发光寿命范围为 0.43 至 1.57 ms。使用

  DOI：

  10.1002/ejic.201301000

文献信息

• Artificial Chemical Nuclease and Cytotoxic Activity of a Mononuclear Copper(I) Complex and a Related Binuclear Double‐Stranded Helicate
  作者：Pedro Levín、Lucía M. Balsa、Carlos P. Silva、Austin E. Herzog、Andrés Vega、Jorge Pavez、Ignacio E. León、Luis Lemus

  DOI：10.1002/ejic.202100673

  日期：2021.10.21

  Copper complexes are promising candidates for anticancer drugs, because of their redox properties and the ability to generate ROS (reactive oxygen species) in the cellular media. Most of the reported complexes with anticancer properties are based on Cu(II), which must be reduced to Cu(I) to exert the therapeutic action. Here, we report on the synthesis and characterization of two novel copper(I) complexes

  铜配合物是抗癌药物的有希望的候选物，因为它们具有氧化还原特性和在细胞介质中产生 ROS（活性氧）的能力。大多数报道的具有抗癌特性的配合物都基于 Cu(II)，必须将其还原为 Cu(I) 才能发挥治疗作用。在这里，我们报告了两种新型铜 (I) 配合物的合成和表征，即单核配合物 [Cu(L1)2](ClO4) (1) 和双核螺旋体 [Cu2(L2)2 ](ClO4) 2 ( 2) (L1 = 2-ethoxy-1,10-phenanthroline, L2 = 1,2-bis((1,10-phenanthrolin-2-yl)oxy)ethane)，它们被设计为在结构上具有可比性，以便评估核对人工核酸酶活性的影响。螺旋体（2）的活性高于单金属（1），DNA 裂解机制是通过在类芬顿反应中产生羟基自由基，该反应发生在 O2 氧化 Cu(I) 后。此外，helicate (2) 对不同的癌细胞系显示
• Pijper; Van der Goot; Timmerman, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 5, p. 399 - 404
  作者：Pijper、Van der Goot、Timmerman、Nauta Th.

  DOI：——

  日期：——
• PIJPER, P. J.;GOOT, H. VAN, DER;TIMMERMAN, H.;NAUTA, WIJBE, TH., EUR. J. MED. CHEM., 1984, 19, N 5, 399-404
  作者：PIJPER, P. J.、GOOT, H. VAN, DER、TIMMERMAN, H.、NAUTA, WIJBE, TH.

  DOI：——

  日期：——
• Substituted Phenanthrolines as Antennae in Luminescent Eu ^III Complexes
  作者：Sebastiaan Akerboom、Jos J. M. H. van den Elshout、Ilpo Mutikainen、Maxime A. Siegler、Wen Tian Fu、Elisabeth Bouwman

  DOI：10.1002/ejic.201301000

  日期：2013.12.9

  Eight novel europium(III)-based coordination compounds with 1,10-phenanthroline (phen) ligands with a chloro, methoxy, ethoxy, cyano, carboxylic acid, methyl carboxylate, ethyl carboxylate, and amino substituent on the 2-position have been prepared in yields ranging from 43 to 89 %. Additionally, one lanthanum(III) coordination compound of 2-amino-1,10-phenanthroline has been isolated. All compounds

  8 种新型铕 (III) 基配位化合物具有 1,10-菲咯啉 (phen) 配体，在 2 位上具有氯、甲氧基、乙氧基、氰基、羧酸、羧酸甲酯、羧酸乙酯和氨基取代基产率从 43% 到 89% 不等。此外，已分离出一种 2-氨基-1,10-菲咯啉的镧 (III) 配位化合物。所有化合物都具有通式 [Ln(L)2(NO3)3]，但具有羧酸盐配体的化合物除外，其具有式 [Eu(O2Cphen)3]。已经确定了三种 EuIII 配合物以及 LaIII 化合物晶体结构，所有这些都显示出与 LnIII 离子相似的 N4O6 配位球。七种化合物在近紫外辐射照射下表现出明亮的发光，这是 EuIII 的特征，因此表明有效的配体到金属的能量转移。与 2-amino-1,10-phenanthroline 形成的复合物不发光。固态光致发光量子产率范围为 10% 至 79%，发光寿命范围为 0.43 至 1.57 ms。使用
• Structural and Photochemical Properties of Zn(II) Phenanthroline-Derived Complexes: From Mononuclear to Bimetallic and Circular-Trimetallic Helicates
  作者：Pedro Levín、Dayra Escudero、Nicolás Díaz、Allen Oliver、A. Graham Lappin、Guillermo Ferraudi、Luis Lemus

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02773

  日期：2020.2.3

  the linkers connecting the coordinating moieties can produce large differences in the obtained structures. Here, we report three novel zinc(II) complexes with phenanthroline-derived ligands as building blocks (L1-L3): A mononuclear complex, a bimetallic helicate, and a trimetallic circular helicate. The even-number spacer in L2 promotes the formation of a bimetallic helicate stabilized by π-π interactions

  在自组装化合物的设计中，连接配位部分的接头的微小变化会在获得的结构中产生很大的差异。在这里，我们报告三种新颖的锌（II）配合物与菲咯啉衍生的配体作为构建基块（L1-L3）：单核配合物，双金属螺旋和三金属环状螺旋。L2中的偶数间隔基促进了通过相邻菲咯啉的π-π相互作用稳定的双金属螺旋的形成。在L3中添加额外的亚甲基会增加菲咯啉可堆叠的位置之间的距离，并且CH-π非共价相互作用可为环状螺旋结构提供稳定性。当在乙腈中以308 nm照射时，所有三种配合物均会形成长寿命的激发态，能够参与2-丙醇的氧化和甲基紫精MV2 +的还原。尽管三种配合物的总体行为相似，但双金属螺旋体能够与MV2 +形成基态加合物，而三聚体达到激发态则与MV2 +形成激基复合物。