Addition of 9-Diazofluorene to Unsubstituted and Chloro-Substituted 1,4-Benzoquinones. A Comparison with the Addition of Diphenyldiazomethane
作者:Takumi Oshima、Toshikazu Nagai
DOI:10.1246/bcsj.62.2580
日期:1989.8
bond with 9-diazofluorene (9-DF) to give norcarene dione 2a and 4,7-dihydroxy-3H-indazole 4a. Similarly, the reaction of 2-chloro-1,4-benzoquinone (1b) with 9-DF yielded norcarene dione 2b and 4,7-dihydroxy-3H-indazole 4b, together with tricyclic dione 3b. 2,3-dichloro-1,4-benzoquinone (1c) and 9-DF produced norcarene dione 2c, 4,7-dihydroxy-3H-indazole 4c, and its fluorenyl ether 5c. Reactions of 2,5-
未取代的 1,4-苯醌 (1a) 在 C=C 双键处与 9-重氮芴 (9-DF) 反应,得到降菘烯二酮 2a 和 4,7-二羟基-3H-吲唑 4a。类似地,2-氯-1,4-苯醌 (1b) 与 9-DF 的反应产生降菘烯二酮 2b 和 4,7-二羟基-3H-吲唑 4b,以及三环二酮 3b。2,3-二氯-1,4-苯醌 (1c) 和 9-DF 产生了降芴二酮 2c、4,7-二羟基-3H-吲唑 4c 及其芴醚 5c。2,5- 和 2,6- 二氯-和三氯-1,4-苯醌(1d、1e 和 1f)与 9-DF 的反应分别提供了降菘烯二酮 2d、2e 和 2f 以及三环二酮 3d 和 3e . 另一方面,四氯-1,4-苯醌 (1g) 可能通过 C=O 双键加成产生的 1:1 甜菜碱中间体将 9-DF 转化为 9,9'-二芴基。