spiro<3H-indazole-3,9'-fluorene>-4,7-diol | 126961-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: spiro<3H-indazole-3,9'-fluorene>-4,7-diol
• 英文别名: spiro[fluorene-9,3'-indazole]-4',7'-diol；Spiro(fluoren-9,3'-indazol)-4',7'-diol
• CAS: 126961-27-1
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 300.316
• InChiKey: DFHUAQVXTZULAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 、 9-重氮基-9H-芴 在 苯 作用下， 生成 spiro<3H-indazole-3,9'-fluorene>-4,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Horner; Lingnau, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 591, p. 21,50

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addition of 9-Diazofluorene to Unsubstituted and Chloro-Substituted 1,4-Benzoquinones. A Comparison with the Addition of Diphenyldiazomethane
  作者：Takumi Oshima、Toshikazu Nagai

  DOI：10.1246/bcsj.62.2580

  日期：1989.8

  bond with 9-diazofluorene (9-DF) to give norcarene dione 2a and 4,7-dihydroxy-3H-indazole 4a. Similarly, the reaction of 2-chloro-1,4-benzoquinone (1b) with 9-DF yielded norcarene dione 2b and 4,7-dihydroxy-3H-indazole 4b, together with tricyclic dione 3b. 2,3-dichloro-1,4-benzoquinone (1c) and 9-DF produced norcarene dione 2c, 4,7-dihydroxy-3H-indazole 4c, and its fluorenyl ether 5c. Reactions of 2,5-

  未取代的 1,4-苯醌 (1a) 在 C=C 双键处与 9-重氮芴 (9-DF) 反应，得到降菘烯二酮 2a 和 4,7-二羟基-3H-吲唑 4a。类似地，2-氯-1,4-苯醌 (1b) 与 9-DF 的反应产生降菘烯二酮 2b 和 4,7-二羟基-3H-吲唑 4b，以及三环二酮 3b。2,3-二氯-1,4-苯醌 (1c) 和 9-DF 产生了降芴二酮 2c、4,7-二羟基-3H-吲唑 4c 及其芴醚 5c。2,5- 和 2,6- 二氯-和三氯-1,4-苯醌（1d、1e 和 1f）与 9-DF 的反应分别提供了降菘烯二酮 2d、2e 和 2f 以及三环二酮 3d 和 3e . 另一方面，四氯-1,4-苯醌 (1g) 可能通过 C=O 双键加成产生的 1:1 甜菜碱中间体将 9-DF 转化为 9,9'-二芴基。