tert-Butyl-dimethyl-{2-methyl-6-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-cyclohex-1-enyloxy}-silane | 497838-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyl-dimethyl-{2-methyl-6-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-cyclohex-1-enyloxy}-silane
• 英文别名: [(6E)-6-benzylidene-2-methylcyclohexen-1-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 497838-03-6
• 化学式: C₂₀H₃₀OSi
• 分子量: 314.543
• InChiKey: BGWARHORBJYCPL-OBGWFSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(O-trimethylsilyl)-1-phenyl-3-methyl-5-trimethylsilyl-1-penten-4-yn-3-ol 、 tert-Butyl-dimethyl-{2-methyl-6-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-cyclohex-1-enyloxy}-silane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到(6E)-benzylidene-2-methyl-2-(3-methyl-5-trimethylsilyl-1-phenyl-2-penten-4-ynyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化烯丙基甲硅烷基醚的炔丙基和烯丙基甲硅烷基醚的亲核取代。

  摘要：

  已经开发了各种烯醇甲硅烷基醚与在路易斯酸作用下由炔丙基甲硅烷基醚产生的碳阳离子种类的亲核反应。本方法对于将烯丙基或烯炔官能团引入取代的酮的α-位置非常有用。[反应-见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0271537
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-benzylidene-6-methylcyclohexanone 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-Butyl-dimethyl-{2-methyl-6-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-cyclohex-1-enyloxy}-silane
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化烯丙基甲硅烷基醚的炔丙基和烯丙基甲硅烷基醚的亲核取代。

  摘要：

  已经开发了各种烯醇甲硅烷基醚与在路易斯酸作用下由炔丙基甲硅烷基醚产生的碳阳离子种类的亲核反应。本方法对于将烯丙基或烯炔官能团引入取代的酮的α-位置非常有用。[反应-见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0271537

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Nucleophilic Substitutions of Propargylic and Allylic Silyl Ethers with Enol Silyl Ethers
  作者：Teruhiko Ishikawa、Toshiaki Aikawa、Yumiko Mori、Seiki Saito

  DOI：10.1021/ol0271537

  日期：2003.1.1

  Nucleophilic reactions of various enol silyl ethers with carbocation species generated from propargyl silyl ethers by the action of a Lewis acid have been developed. The present method is highly useful for the introduction of allenic or enyne functionalities into the alpha-position of substituted ketones. [reaction--see text]

  已经开发了各种烯醇甲硅烷基醚与在路易斯酸作用下由炔丙基甲硅烷基醚产生的碳阳离子种类的亲核反应。本方法对于将烯丙基或烯炔官能团引入取代的酮的α-位置非常有用。[反应-见文字]