(R)-3-(4-chlorophenyl)-3-ethyl-1-(4-nitrophenyl)-4-thioxoazetidin-2-one | 1347010-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (R)-3-(4-chlorophenyl)-3-ethyl-1-(4-nitrophenyl)-4-thioxoazetidin-2-one
• 英文别名: (3R)-3-(4-chlorophenyl)-3-ethyl-1-(4-nitrophenyl)-4-sulfanylideneazetidin-2-one
• CAS: 1347010-55-2
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O₃S
• 分子量: 360.821
• InChiKey: XOFBKQOZVHVPJT-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)丁-1-烯-1-酮 、 异硫代氰基4-硝基苯酯 在 BF₄^(1-)*C₂₉H₂₀F₁₂N₃O⁽¹⁺⁾ 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以75%的产率得到(R)-3-(4-chlorophenyl)-3-ethyl-1-(4-nitrophenyl)-4-thioxoazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的Ketenes与异硫氰酸酯的对映选择性[2 + 2]和[2 + 2 + 2]环加成反应

  摘要：

  开发了烯酮和异硫氰酸酯的对映选择性N-杂环卡宾催化的甲醛[2 + 2]和[2 + 2 + 2]环加成反应。与N-芳基异硫氰酸酯在室温下反应有利于[2 + 2]环加成，而与N-苯甲酰基异硫氰酸酯在-40°C下反应有利于[2 + 2 + 2]环加成。

  DOI：

  10.1021/ol202688h

文献信息

• NHC-Catalyzed Enantioselective [2 + 2] and [2 + 2 + 2] Cycloadditions of Ketenes with Isothiocyanates
  作者：Xiao-Na Wang、Li-Tao Shen、Song Ye

  DOI：10.1021/ol202688h

  日期：2011.12.16

  The enantioselective N-heterocyclic carbene-catalyzed formal [2 + 2] and [2 + 2 + 2] cycloaddition of ketenes and isothiocyanates were developed. Reaction with N-aryl isothiocyanates at room temperature favors the [2 + 2] cycloaddition, while reaction with N-benzoyl isothiocyanates at −40 °C favors the [2 + 2 + 2] cycloaddition.

  开发了烯酮和异硫氰酸酯的对映选择性N-杂环卡宾催化的甲醛[2 + 2]和[2 + 2 + 2]环加成反应。与N-芳基异硫氰酸酯在室温下反应有利于[2 + 2]环加成，而与N-苯甲酰基异硫氰酸酯在-40°C下反应有利于[2 + 2 + 2]环加成。