N-(2-pyridyl)-N'-(4-nitrophenyl)thiourea | 440359-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-pyridyl)-N'-(4-nitrophenyl)thiourea
• 英文别名: 1-(4-Nitrophenyl)-3-(2-pyridyl)thiourea；1-(4-nitrophenyl)-3-pyridin-2-ylthiourea
• CAS: 440359-96-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₂S
• 分子量: 274.303
• InChiKey: IKPNWTCMAUGXEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-pyridyl)-N'-(4-nitrophenyl)thiourea 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以54%的产率得到6-nitro-N-(pyridin-2-yl)benzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）介导的3,4-二取代的5-Imino-1,2,4-噻二唑和2-氨基苯并[d]噻唑的无溶剂区域选择性合成

  摘要：

  使用苯基乙酸二乙酸酯（PIDA）已开发出一种方便的合成3,4-二取代的5-亚氨基-1,2,4-噻二唑和2-氨基苯并[ d ]噻唑的方法。该方法涉及在纯净条件下形成无金属的氧化性C-N，N-S和C-S键。高区域选择性，无溶剂条件，较短的反应时间和广泛的官能团相容性是本报告的显着特征。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800353
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 异硫代氰基4-硝基苯酯 以99.9%的产率得到N-(2-pyridyl)-N'-(4-nitrophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  硝基芳基硫脲的绿色合成：改进胍盐 DNA 结合剂的制备

  摘要：

  我们提出了一种通用的高效绿色方法，通过一锅法使用环烯作为溶剂制备硝基N,N'-二芳基硫脲，几乎可以定量收率。这证实了在硫脲衍生物的合成中，cyrene 作为 THF 的绿色替代品的可行性。在筛选不同的还原条件后，在水和酸存在下，使用锌粉选择性地将硝基N,N'-二芳基硫脲还原为相应的氨基N,N'-二芳基硫脲。然后将这些用于测试 Boc 保护的胍基与N,N的安装'-bis-Boc 保护的 pyrazole-1-carboxamidine 作为胍基化试剂不需要汞 (II) 活化。最后，对两种样品化合物的 Boc 脱保护后获得的 TFA 盐进行了测试，以确定它们对 DNA 的亲和力，表明没有结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129346

文献信息

• Hypervalent Iodine Promoted Regioselective Oxidative C-H Functionalization: Synthesis of<i>N</i>-(Pyridin-2-yl)benzo[<i>d</i>]thi­azol-2-amines
  作者：Arumugam Mariappan、Kandasamy Rajaguru、Somi Santharam Roja、Shanmugam Muthusubramanian、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1002/ejoc.201501202

  日期：2016.1

  Biologically potent N-(pyridin-2-yl)benzo[d]thiazol-2-amines were conveniently synthesized from simple heteroaryl-thioureas through an oxidative C–S bond formation strategy that employed phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) as the oxidant. This protocol features a metal-free approach, a broad scope of substrates, short reaction times, and a simple product purification procedure.

  通过使用苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）作为氧化剂的氧化 C-S 键形成策略，从简单的杂芳基硫脲方便地合成了具有生物活性的 N-（吡啶-2-基）苯并[d]噻唑-2-胺. 该协议具有无金属方法、广泛的底物、较短的反应时间和简单的产品纯化程序。
• Structural characterization of a copper(II) complex containing oxidative cyclization of N-2-(4-picolyl)-N′-(4-methoxyphenyl)thiourea, new ligands of 4-picolylthiourea derivatives and the precursor molecular structure of oxidative cyclization of N-(2-pyridyl)-N′-(4-methoxyphenyl)thiourea
  作者：Azadeh Tadjarodi、Forough Adhami、Younes Hanifehpour、Maryam Yazdi、Zohreh Moghaddamfard、Guido Kickelbick

  DOI：10.1016/j.poly.2007.06.014

  日期：2007.9

  Three new compounds of aryl thiourea derivatives, namely N-2-(4-picolyl)-N′-(4-methoxyphenyl)thiourea (L1), N-2-(6-picolyl)-N′-(4-methoxyphenyl)thiourea (L2) and N-2-(4-picolyl)-N′-(4-nitrophenyl)thiourea (L3), and the new copper(II) complex [Cu(4PicTz4OMePh)(OAC)(EtOH)] (C1), as a result of oxidative cyclization of the ligand (L1), were synthesized. In addition, pure precursor (P1), as the product

  摘要三种新的芳基硫脲衍生物化合物，即N-2-（4-吡啶甲基）-N'-（4-甲氧基苯基）硫脲（L1），N-2-（6-吡啶甲基）-N'-（4-甲氧基苯基） ）硫脲（L2）和N-2-（4-吡啶甲基）-N'-（4-硝基苯基）硫脲（L3），以及新的铜（II）配合物[Cu（4PicTz4OMePh）（OAC）（EtOH）]（作为配体（L1）的氧化环化的结果，合成了C1）。另外，分离并表征了作为N-（2-吡啶基）-N'-（4-甲氧基苯基）硫脲（L4）的氧化环化产物的纯前体（P1）。通过1 H和13 C NMR以及单晶X射线分析对配体（L1）和（L2）进行表征。1H NMR光谱显示N'H-官能团和吡啶氮原子之间的氢键相互作用强，硫酮硫与NH氢之间的分子间氢键作用弱。配合物（C1）的结构研究表明，铜离子与方形金字塔形环境五配位。配体（L1）的氧化环化导致络合物（C1）中的阴离子二齿配体。配体（L1）和前体（P1）均结晶为中心对称二聚体。
• Platinum(II) complexes containing pyridyl-substituted thiourea dianion and monoanion ligands: Synthesis, structural chemistry, and theoretical investigations
  作者：Obinna C. Okpareke、Joseph R. Lane、Edward R.T. Tiekink、William Henderson

  DOI：10.1016/j.ica.2023.121647

  日期：2023.10

  pyridyl-substituted nitrogen is coordinated to platinum. The cationic complex [PtSC(NPh)(NHCH2py)}(PPh3)2]+ was also isolated as its BF4- salt by addition of excess NaBF4 to the reaction mixture. In this complex, the thiourea monoanion coordinates in a distal manner, with the NHCH2py group remote from the platinum centre. Charge-assisted ammonium-NH…N(pyridyl) bonding leads to dimeric aggregates. These,

  顺式-[PtCl 2 (PPh 3 ) 2 ] 与 2-吡啶基取代的硫脲 py(CH 2 ) n NHC(S)NHC 6 H 4 R (R = H、OMe 或 NO 2 ; n = 0, 1或2)在甲醇中用Et 3 N碱，然后用水沉淀得到良好产率的络合物[PtSC(NC 6 H 4 R)(N(CH 2 ) n py)}(PPh 3 ) 2 ] 。该化合物通过1 H NMR表征， 31 P 1H} NMR、FTIR 和单晶 X 射线晶体学。最初的核磁共振研究表明复合物中可能存在异构现象。31 P 11H NMR研究揭示了二阴离子复合物的初始远端异构体的存在，其经历溶液相异构化成复合物的近端异构体形式和/或近端和远端异构体的混合物。单阴离子复合物记录了相反的趋势，形成初始近端异构体，随后异构化为复合物远端和近端异构体形式的 1:3 混合物。据观察，异构化程度与复合物两种异构体形式之间的能量差异以及复合物中
• Structural and spectral studies of N-(2-pyridyl)-N′-(4-substituted phenyl)thioureas
  作者：Lisa F. Szczepura、Kristin K. Eilts、Ann K. Hermetet、Lily J. Ackerman、John K. Swearingen、Douglas X. West

  DOI：10.1016/s0022-2860(01)00811-0

  日期：2002.4

  The following molecules were found to have intramolecular hydrogen bonding between the N'H and the pyridine nitrogen and intermolecular hydrogen bonding between the NH and a thione sulfur of a second molecule to form dimers: N-(2-pyridyl)N'-(4-methoxyphenyl)thiourea, PyTu4OMe, triclinic, P-1, a = 7.158(4), b = 8.742(3), c = 10.833(4) Angstrom, alpha = 70.53(3), beta = 74.38(3), gamma = 73.97(4)degrees, V = 635.5(5) Angstrom(3) and Z = 2; N-(2-pyridyl)-N'-(4-nitrophenyl)thiourea, PyTu4NO(2), monoclinic, P2(1)/ c, a = 11.670(1), b = 5.9225(9), c = 18.792(4) Angstrom, beta = 107.99(1)degrees, V = 1244.8(7) Angstrom(3) and Z = 4; N-(2-pyridyl)-N'-(4-chlorophenyl)thiourea, PyTu4Cl, triclinic, P-1, a = 9.939(3), b = 11.399(4), c = 12.264(5) Angstrom, alpha = 65.50(4), beta = 87.46(3), gamma = 76.63(3)degrees, V = 1228.1(7) Angstrom(3) and Z = 4 and N-(2-pyridyl)-N'-(4-bromophenyl)thiourea, PyTu4Br, triclinic, P-1, a = 10.020(2), b = 11.444(2), c = 12.353(5) Angstrom, alpha = 64.76(2), beta = 87.61(3), gamma = 77.88(2)degrees, V = 1250.8(7) Angstrom(3) and Z = 4. The methoxy and nitro moieties of PyTu4OMe and PyTu4NO(2) also interact with N'H and there is a weak intermolecular interaction between one of the pyridine hydrogen atoms and the thione sulfur in PyTu4Br. Solution H-1 NMR spectral studies (DMSO-d(6)) show the N'H resonance considerably downfield for each thiourea and its chemical shift, as well as that of NH, is affected by substituents on the phenyl ring. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Hypervalent Iodine(III)-Mediated Solvent-Free, Regioselective Synthesis of 3,4-Disubstituted 5-Imino-1,2,4-thiadiazoles and 2-Aminobenzo[<i>d</i> ]thiazoles
  作者：Nagaraju Tumula、Radha Krishna Palakodety、Sridhar Balasubramanian、Mangarao Nakka

  DOI：10.1002/adsc.201800353

  日期：2018.8.6

  A convenient approach for the synthesis of 3,4‐disubstituted 5‐imino‐1,2,4‐thiadiazoles and 2‐aminobenzo[d]thiazoles has been developed using phenyliodine diacetate (PIDA). This approach involves a metal‐free oxidative C−N, N−S and C−S bond formations under neat conditions. High regioselectivity, solvent‐free conditions, short reaction time and broad functional group compatibility are the notable features

  使用苯基乙酸二乙酸酯（PIDA）已开发出一种方便的合成3,4-二取代的5-亚氨基-1,2,4-噻二唑和2-氨基苯并[ d ]噻唑的方法。该方法涉及在纯净条件下形成无金属的氧化性C-N，N-S和C-S键。高区域选择性，无溶剂条件，较短的反应时间和广泛的官能团相容性是本报告的显着特征。